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1、 有机化合物的分类 1 官能团 决定决定一类有机化合物共同一类有机化合物共同性质性质的的 原子原子或或原子团原子团称为官能团称为官能团 2 官能团典型有机化合物 所属类别 C C C CC H CH XCH3CH2 Cl OH CH3CH2 OH OH OCH3 OCH3 C H O CH3 C H O CH3 C O H O C O H O NH2 CH3 NH2 CH2 CH2烯烯 炔炔 卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 醚醚 醛醛 羧羧 酸酸 胺胺 酮 3 练习 下列化合物中有2个官能团的是 A CH3CH2Cl B C CH2 CHCl D Cl OH O2N C D 4 同系物 结构相似 分
2、子组成相差一个或 若干个 CH2 原子团的有机化合 物互相称为同系物 结构相似 相同的通式 相同的官能团 相似的化学性质 注意 5 判断 它们是否属于同系物 CH2 CH COOH CH3CH2CH2COOH CH2 CH COOH CH2 CHCH2COOH 不是 是 HOCH2CH2OH HO CH2CH OH CH2OH 不是 6 A CH3CH2CH2CH2CH3和 CH3CH CH3 2 B CH3CH2CH2OH和CH2CH2 C D CH2 CH CH CH2和CH CH OH OH 1 下列互为同系物的一组是 A 7 2 下列说法正确的是 相邻的两互为同系物的物质间在相对分子质
3、量上 相差14 分子组成相差若干个CH2的有机物一定互称为同 系物 同系物间具有相同的通式 具有相同分子通式的化合物间一定互为同系物 具有相同的官能团的有机物一定互称为同系物 同系物间具有相似的化学性质 同系物间具有相同的物理性质 8 1 1 根据组成元素的不同 根据组成元素的不同 烃 烃的衍生物 只含碳氢元素的有机物 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代后得到的物质 常含 C H O N P X等元素 一 有机化合物的分类 9 2 2 按官能团分 按官能团分 卤代烃 醇 醛 羧酸 醚 X OH C H O C O H O O 10 3 按碳的骨架分 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳
4、香族化合物 脂肪烃 链状烃 脂环烃 又称脂肪族化合物 11 下列各对物质中 按官能团进行分 类 属于同一类物质的是 A CH3 OH CH3 OH C CH2OHCH3 OH D CH3 O HCOCH3 O HCO A B O CH3 C H O 12 3 指出下列有机化合物的所属类别 CH3 CH CH C CH3 CH3C CH3 A 属于 COOH OH CH CH3CH CH2CHCH D 属于 B CH2CH BrCH2Cl 属于 C OHH C O 属于 烯 卤代烃 酚 醛 醇 羧酸 13 有 机 物 烃 烃 的 衍 生 物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃
5、含 氧 衍 生 物 醇 醛 羧酸 CH3 CH3 CH3 Br Cl CH3 OH OH CH3 O CH3 CH3 CHO CH3 COOH CH3 C CH3 O CH2 CH2CH CH 酮 酚 醚 酯 CH3 COOCH2CH3 小结 14 链状化合物 这类化合物分子中的碳 原子相互连接成链状 因其最初是 在脂肪中发现的 所以又叫脂肪族化 合物 如 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇 15 环状化合物 这类化合物分子中含有由碳 原子组成的环状结构 它又可分为两类 1 脂环化合物 是一类性质和脂肪族 化合物相似的碳环化合物 如 环戊烷环戊烷 环己醇环己醇 16 2 芳香族化合物 是分子中含有 苯
6、环的有机化合物 如 苯萘 17 醇 OH 羟基 连接在脂肪烃基上 CH3CH2OH CH3 OH HO CH2 CH2 OH CH2OH 18 酚 OH 羟基 连接苯环上 OH OH CH3 19 20 21 第三章 有机化合物的同分异构现象 22 学习要求 1 掌握立体异构 光学异构 对称因素 主要指对称 面 对称中心 手性碳原子 手性分子 对映体 非 对映体 外消旋体 内消旋体等基本概念 2 掌握书写费歇尔投影式的方法 3 掌握构型的D L和R S标记法 4 掌握判断分子手性的方法 5 初步掌握亲电加成反应的立体化学 23 异构现象是有机化学中存在着的极为普遍 的现象 其异构现象可归纳如下
7、 构造异构 立体异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映非对映异构 同分异构 单键旋转异构 叔胺翻转异构 24 脂 环 烃 学习要求 脂环烃的分类 命名和异构现象 脂环烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的结构 萜类和甾类化合物 25 学习要求 1 掌握脂环烃的命名 顺反异构现象 2 掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质 并了解碳 环的大小与其稳定性的关系 3 掌握环己烷的构象 椅式 船式和扭船式 a键和e键 了解它们的能量关系 4 掌握一元 二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化 萘的构象 5 掌握下列概念或术语 张力环和无张力环 船式和椅式
8、构象 直立键和平伏键 稠环烃 桥环烃 螺环烃 重点与难点 本章重点和难点是环烷烃的结构 环己烷及一元取代 环己烷的构象 二取代环己烷和稠环烃的构象 26 脂环烃的分类 命名和异构现象 脂环烃的分类 环的大小 小环 元 普通环 元 中环 元 和大环 十二碳以上 27 脂环烃的命名 1 根据分之中成环碳原子数目 称为环某烷 2 把取代基的名称写在环烷烃的前面 3 取代基位次按 最低系列 原则列出 基团顺序按 次序规则 小的优 先列出 例如 环烷烃的命名 28 环烯烃的命名 1 根据分子中成环碳原子数目 称为环某烯 2 以双键的位次和取代基的位置最小为原则 例如 29 桥环烃 二环 三环等 分之中含
9、有两个或多个碳环的多环化合物中 其中两个环共 用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物 编号原则 从桥的一端开始 沿最长桥编致桥的另一端 再沿次长桥致始桥头 最短的桥最后编号 化合物名为 7 7 二甲基二环 2 2 1 庚烷 30 命名 根据成环碳原子总数目称为环某烷 在环字后面的 方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数 大的数目排前 小的排后 如图 其它同环烷烃的命名 31 32 螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃 编号原则 从较小环中与螺 原子相邻的一个碳原子开始 途经小环到螺原子 再沿 大环致所有环碳原子 命名 根据成环碳原子的 总数称为环某烷 在方括 号中标出各碳环中除螺碳
10、 原子以外的碳原子数目 小的数目排 大的排后 其它同烷烃的 命名 33 34 异构现象 脂环烃的异构有构造异构和顺反异构 如C5H10的环 烃的异构有 35 脂环烃的性质 物理性质 环烷烃的熔点 沸点和密度都比相应的烷 烃高一些 但仍比水轻 化学性质 普通环的化学性质 普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃主要是起自由基取代反应 难被氧化 36 环烯烃具有烯烃的通性 37 小环烷烃的特性反应 1 加成反应 1 加氢 38 2 加卤素 39 3 加H X H2SO4 40 2 氧化反应 环丙烷对氧化剂稳定 不被高猛酸钾 臭氧等氧化剂 氧化 例如 故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物 环烃性质小
11、结 小环烷烃 3 4元环 易加成 难氧化 似烷 似烯 普通环以上难加成 难氧化 似烷 环烯烃 共轭二烯烃 各自具有其相应烯烃的 通性 41 一些环烷烃的燃烧热 小环 C3 C4 普通环 C5 C7 中环 C8 C11 大环 C12 42 1 Baeyer理论 张力学说 1885年提出 角张张力 拜尔张张力 与正常键角偏差而引起的张力 环烷烃的结构 43 五元以上的环会不会因环数增大而不稳定 比较单位CH2燃烧热 H kJ mol 环张力 比烷烃CH2高出的能量 44 2 现代结构理论 一 环丙烷的结构 现代物理方法测定 环丙烷分子中 键角 C C C 105 5 H C H 114 所以环丙烷
12、分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键 香蕉键 相互交盖的 45 由此可见 1 键的重叠程度小 稳定性小 2 电子云分布在两核连线的外侧 增加了试 剂进攻的可能性 故具有不饱和烯烃的性质 另外环丙烷分子中还存在着另一 种张力 扭转张力 由于环中 三个碳位于同一平面 相邻的C H 键互相处于重叠式构象 有旋转 成交叉式的趋向 这样的张力称 为扭转张力 46 二 环丁烷和环戊烷的构象 1 环丁烷的构象 与环丙烷相似 环丁烷分子中存 在着张力 但比环丙烷的小 因 在环丁烷分子中四个碳原子不在 同一平面上 见右图 根据结晶学和光谱学的证明 环丁烷是以折叠状构象 存在的 这种非平面型结构可以减少C
13、H的重叠 使扭转 张力减小 环丁烷分子中 C C C键角为 111 5 角张力 也比环丙烷的小 所以环丁烷比环丙烷要稳定些 总张力 能为108KJ mol 47 2 环戊烷的构象 环戊烷分子中 C C C夹角为108 接近sp3杂化轨 道间夹角109 5 环张力甚微 是比较稳定的环 但若 环为平面结构 则其C H键都相互重叠 会有较大的扭转 张力 所以 环戊烷是以折叠式构象存在的 为非平面 结构 见右图 其中有四个碳原子在同一平面 另外一 个碳原子在这个平面之外 成信封式构象 这种构象的张力很小 总张力 能25KJ mol 扭转张力在 2 5KJ mol以下 因此 环戊 烷的化学性质稳定 48
14、 三 环己烷的构象 在环己烷分子中 六个碳原子不在同一平面内 碳碳键 之间的夹角可以保持109 5 因此环很稳定 1 两种极限构象 椅式和船式 稳定性 椅式构象环己烷 船式构象环己烷 49 椅式构象稳定的原因 不存在 非键连作用 扭转张力 角张力 50 船式构象不稳定的原因 存在 非键连作用 扭转张力 51 2 平伏键 e键 与直立键 a键 在椅式构象中C H键分为两类 第一类六个C H键与分 子的对称轴平行 叫做直立键或a键 其中三个向环平面 上方伸展 另外三个相反 向环平面下方伸展 第二类 六个C H键与直立键形成接近109 5 的夹角 平伏着相环 外伸展 叫做平伏键或e键 如下图 52
15、在室温时 环己烷的椅式构象可通过C C键的转动 而 不经过碳碳键的断裂 由一种椅式构象变为另一种 椅式构象 在互相转变中 原来的a键变成了e键 而 原来的e键变成了a键 但上 下关系没变 当六个碳原子上连的都是氢时 两种构象是同一构 象 连有不同基团时 则构象不同 3 环己烷的椅式构象的翻转 53 三上三下 三左三右 a键变e键 e键变a键 上下关系不变 54 3 取代环己烷的构象 1 一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中 取代基可占据a键 也可占据e键 但占据e键的构象更稳定 例如 55 原因 a键取代基结构中的非 键原子间斥力比e键取代基的大 因非键原子间的距离小于正常 原子键的距离所致
16、 从下图中 原子在空间的距离数据可清楚看 出 取代基越大e键型构象为主 的趋势越明显 56 1 1 2 二取代 最稳定的构象是e键上取代基最多的构象 2 二元取代环己烷的构象 57 2 1 3 二取代 其他 二元 三元等取代环己烷的稳定构象 可用上述同样方法得知 58 小结 1 环己烷有两种极限构象 椅式和船式 椅 式为优势构象 2 一元取代基主要以e键和环相连 3 多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基 最多的构象 4 环上有不同取代基时 大的取代基在e键上构 象最稳定 59 讨论 1 指出下列构象异构体中哪一个是优势构象 60 稠环环烷烃 十氢化萘 61 反 十氢萘 顺 十氢萘 62 萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物 昆虫及微生 物等生物体中的一大类有机化合物 在生物体内有着重 要的生理作用 萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合 物 但有着生源合成方面的密切关系 因而放在一起进 行讨论 63 1 萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上 且组成为5的倍数的烃类化合物称为 萜类 因分子中含有双键 所以 萜类化合物又称为萜烯类化 合物 萜类化合物是广泛存在于植物和动
