高考化学一轮复习（北京卷B）课件：专题十八　有机化学基本概念

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1、专题十八 有机化学基本概念 高考化学 北京市专用 考点一 有机化学基本概念 A组 自主命题 北京卷题组 1 2013北京理综 25 17分 可降解聚合物P的合成路线如下 五年高考 已知 1 A的含氧官能团名称是 2 羧酸a的电离方程式是 3 B C的化学方程式是 4 化合物D苯环上的一氯代物有2种 D的结构简式是 5 E F中反应 和 的反应类型分别是 6 F的结构简式是 7 聚合物P的结构简式是 答案 1 羟基 2 CH3COOH CH3COO H 3 HNO3 4 5 加成反应 取代反应 6 7 解析 由A的分子式可推出其不饱和度为4 结合 和 反应条件可知A B为酯化反应 B C为硝化反

2、应 据此可推出A为 B 为 C为 羧酸a为 CH3COOH 根据D和E的分子式可知D和E的不饱和度分别为4和5 结合反应条件可知D中有 羟基 E中有羟基和醛基 可推出D为 E为 再结合已知 可知F为 由G的分子式及G分子中含3个六元环可知G为 再结合已知 可推出P的结构 简式为 思路分析 利用反应条件和已知信息 结合烃及其衍生物之间的转化关系推断出各种有机物 的结构简式 按照题目要求作答 解题关键 准确获取信息 灵活运用不饱和度 熟记反应的条件 细致比较反应前后物质的组成 和结构差异是解答本题的关键 2 2018天津理综 3 6分 下列叙述正确的是 A 某温度下 一元弱酸HA的Ka越小 则Na

3、A的Kh 水解常数 越小 B 铁管镀锌层局部破损后 铁管仍不易生锈 C 反应活化能越高 该反应越易进行 D 不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3 B组 统一命题 省 区 市 卷题组 答案 B A项 HA的Ka越小 说明该一元酸的酸性越弱 酸根离子的水解能力越强 NaA的Kh越 大 B项 镀锌层局部破损后有可能在特定的环境下形成原电池 铁电极被保护而不易生锈 C项 活化能越高 反应越不易进行 D项 C2H5OH和CH3OCH3的官能团不同 红外光谱也不同 所以用 红外光谱可以区分 3 2017江苏单科 11 4分 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确 的是 A

4、a和b都属于芳香族化合物 B a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D b和c均能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 答案 C 芳香族化合物必须至少含有一个苯环 a中无苯环 A项错误 a和c分子中所有碳原子 不可能处于同一平面 B项错误 a中 b中与苯环直接相连的 CH3 c中的 CHO 均能与酸性KMnO4溶液反应 使之褪色 C项正确 b不能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 D 项错误 知识拓展 常见有机物的空间构型 1 CH4呈正四面体形 键角109 28 2 CH2 CH2呈平面形 键角120 3 呈直线形 键角180 4 呈平面正

5、六边形 键角120 4 2016课标 8 6分 下列说法错误的是 A 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案 A 乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应 故错误 思路梳理 烷烃在光照条件下能与Cl2 溴蒸气发生取代反应 烯烃与HCl在一定条件下能发 生加成反应 两类物质与浓盐酸在室温下均不反应 5 2017天津理综 8 18分 2 氨基 3 氯苯甲酸 F 是重要的医药中间体 其制备流程图如下 A C E 已知 回答下列问题 1 分子中不同化学环境的氢原子共有 种 共面原子数目最多为

6、2 B的名称为 写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 a 苯环上只有两个取代基且互为邻位 b 既能发生银镜反应又能发生水解反应 3 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B 而是经由 三步反应制取B 其目的是 4 写出 的化学反应方程式 该步反应的主要目的是 5 写出 的反应试剂和条件 F中含氧官能团的名称为 6 在方框中写出以 为主要原料 经最少步骤制备含肽键聚合物的流程 目标化合物 答案 18分 1 4 13 2 2 硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 3 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 或减少副产物 或占位 4 HCl 保护氨基 5 Cl2 FeCl3 或Cl2 Fe 羧基 6 解析 1

7、 在 分子中与甲基处于邻位 或间位 的两个氢原子所处化学环境相同 所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子 苯分子中12个原子共平面 甲苯分子可由甲 基取代苯分子上的1个氢原子得来 甲基是四面体结构 碳碳单键可以旋转 故甲苯分子中共面 原子数目最多为13个 2 B为 名称为邻硝基甲苯或2 硝基甲苯 B的同分异构体中 苯环上只有两个取 代基且互为邻位 能发生银镜反应和水解反应的是 和 3 苯环上甲基的邻 对位氢原子易被取代 经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢 原子被硝基取代 减少副产物 4 根据题中已知信息及转化关系知 C为 反应 的化学方程式为 HCl 观察后续合成路线知 反应 的产

8、物F中有氨基 故 反应 的主要目的是保护氨基 5 对比D和F的结构简式知 反应 的主要目的是在苯环上引入氯原子 故反应试剂和条件是 Cl2 FeCl3或Cl2 Fe F中含氧官能团的名称为羧基 6 欲制备含肽键聚合物 只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可 已知原料发生水解可 生成含有氨基和羧基的物质 故合成路线为 6 2015山东理综 34 12分 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂 其合成路线如下 A B C D 已知 RMgBr RCH2CH2OH 1 A的结构简式为 A中所含官能团的名称是 2 由A生成B的反应类型是 E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢 该同 分异构体的结构简式

9、为 3 写出D和E反应生成F的化学方程式 4 结合题给信息 以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1 丁醇 设计合成路线 其他试剂任选 合成路线流程图示例 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案 1 碳碳双键 醛基 2 加成 或还原 反应 CH3COCH3 3 H2O 4 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 解析 1 与 发生反应 A中含有的官能团是碳碳双键和醛基 2 A生成B的反应为 2H2 所以该反应为加成反应 根据题干合成路线可知E为 其某种同分异构体只有一种相同化学环境 的氢 所以该同分异构体只能是丙酮 3 D与E在浓H2SO4 加热

10、条件下发生酯化反应 H2O 4 由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现 所以结合题给信息 设计路线 为 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 评析 解答此题的关键是读懂题给信息 双烯合成反应和格氏试剂 RMgBr 与环氧乙烷的反 应 题中涉及官能团名称 反应类型 同分异构体的分析等问题 题目难度中等 信息精练 巧设铺垫 考查了学生的迁移应用能力 7 2015课标 38 15分 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的 生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下 已知 烃A的相对分子质量为70 核磁共振氢谱

11、显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃 化合物C的分子式为C5H8 E F为相对分子质量差14的同系物 F是福尔马林的溶质 R1CHO R2CH2CHO 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 由B生成C的化学方程式为 3 由E和F生成G的反应类型为 G的化学名称为 4 由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10 000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48 b 58 c 76 d 122 5 D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为

12、6 1 1的是 写结构简式 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪 b 红外光谱仪 c 元素分析仪 d 核磁共振仪 答案 15分 1 2分 2 2分 3 加成反应 3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 每空1分 共2分 4 b 2分 1分 共3分 5 5 c 3分 2分 1分 共6分 解析 1 70 12 5 10 则A的分子式为C5H10 因A分子中只有一种化学环境的氢原子 故A 为环戊烷 结构简式为 2 B为单氯代烃 故B为 B转化为C是卤代烃的消去反应 化学 方程式为 3 由题给信 息 知E为CH3CHO F为HCHO 由信息 知生成G的反

13、应为CH3CHO HCHO HO CH2 CH2 CHO G的化学名称为3 羟基丙醛 生成G的反应是加成反应 4 由题给转化路 线知D为戊二酸 HOOCCH2CH2CH2COOH H为HOCH2 CH2 CH2OH 则生成PPG的反应的 化学方程式为 nHOOCCH2CH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2OH 2n 1 H2O PPG的链节是 相对质量为172 10 000 172 58 5 D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体 说明分子中含有 COOH 既能发生银 镜反应 又能发生皂化反应 说明它是甲酸酯类 符合条件的同分异构体有如下5种 其中核磁共振氢谱有3组峰 且峰

14、面积比为6 1 1的是 因同分异构体的分子式相同 则所含元素种类相同 因同分异构体 结构不同 故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同 红外光谱仪及核磁共振仪 显示的信号也会不同 8 2014天津理综 8 18分 从薄荷油中得到一种烃A C10H16 叫 非兰烃 与A相关反应如下 已知 1 H的分子式为 2 B所含官能团的名称为 3 含两个 COOCH3基团的C的同分异构体共有 种 不考虑手性异构 其中核磁共振 氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 4 B D D E的反应类型分别为 5 G为含六元环的化合物 写出其结构简式 6 F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂 该树脂

15、名称为 7 写出E F的化学反应方程式 8 A的结构简式为 A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种 不考虑立体异构 答案 1 C10H20 2 羰基 羧基 3 4 4 加成反应 或还原反应 取代反应 5 6 聚丙烯酸钠 7 2NaOH NaBr 2H2O 8 3 解析 烃A的不饱和度为 3 由A H可推知A的碳骨架与H相同 且1 个A分子中含2个 由A B C可确定A为 B为 2 B中官能团有羰基和羧基 3 C的同分异构体分子中扣除两个 COOCH3后剩余碳原子数为7 2 2 3 用两个 COOCH3取代CH3 CH2 CH3中的两个氢原子产生如下4种位置异构 为 COOCH3取代的

16、位置 其中核磁共振 氢谱只有两个峰的异构体是 4 D为 B D为加成 反应 或还原反应 E为 D E为取代反应 5 G为两分子 发生酯化反应生成的环状二元酯 6 F为CH2 CH COONa 它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠 7 E F的化学方程式为 2NaOH NaBr 2H2O 8 与 等物质的量的Br2加成共有3种产物 考点二 同系物和同分异构体 A组 自主命题 北京卷题组 1 2014北京理综 25 17分 顺丁橡胶 制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下 已知 RCH CHR RCHO R CHO R R 代表烃基或氢 1 CH2 CH CH CH2的名称是 2 反应 的反应类型是 选填字母 a 加聚反应 b 缩聚反应 3 顺式聚合物P的结构式是 选填字母 a b c 4 A的相对分子质量为108 反应 的化学方程式是 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是 g 5 反应 的化学方程式是 6 A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C 写出其中一种同分异构体的结 构简式 答案 1 1 3 丁二烯 2 a 3 b 4 2CH2 CH CH CH2 6 5 2