有机化合物结构的表示方法(学案)

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1、1有机化合物结构的表示方法(学案)沛县湖西中学 李世敏课标要求学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。学习纲要 1. 结构式的书写(1)结构式定义(2)书写注意点2结构简式书写:(1)定义(2)书写注意点不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。3键线式:定义:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项: (1)一般表示 3 个以上碳原子的有

2、机物; (2)只忽略 C-H 键,其余的化学键不能忽略;(3)必须表示出 C=C、CC 键等官能团;(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子) 。(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。拓展应用:有机化合物结构的表示方法电子式 结构式 结构简式键线式【基础训练】1请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称 结构式 结构简式 键线式异丁烷略去碳氢元素符号短线替换共用电子对 省略短线双键叁键保留2CH32CH23 CH3CH233CH3CH3丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 CHH、 CHBr BrH、 COHH、 3有机化合

3、物的结构简式可进一步简化,如:请写出下列有机物分子的分子式: ; ;Cl; ;3(5) O ; (6)OH。有机化合物的结构沛县湖西中学 李世敏课标要求1了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向;2掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型;3理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。学习纲要1有机物中碳原子的成键特点(1)在有机物中,碳原子有 个价电子,碳呈 价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成 键,也可以形成 键或 键。 (成键方式多)【说明】有机物常见共价键:C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯环。在

4、有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于 4)称为不饱和碳原子。CC 单键可以旋转而 CC(或三键)不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。练习写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。甲烷的化学式: 甲烷的电子式: 甲烷的结构式: 小结 甲烷是立体结构,C 原子和四个氢原子不处于同一平面,正四面体。乙烯的分子式: 乙烯的电子式: 4乙烯的结构式: 乙烯的结构简式: 小结 平面结构:两个 C 原子和四个氢原子处于同一平面,平行四边形。2碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

5、(1)当一个碳原子与其它 4 个原子连接时,这个碳原子将采取 取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。(2)有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5 个原子不在一个平面上) ;乙烯是平面结构(6 个原子位于一个平面) ;乙炔是直线型结构(4 个原子位于一条直线) ;苯环是平面结构(12 个原子位于一个平面) 。(3)杂化轨道理论:C 原子的 sp、sp2、sp3 杂化【注意】判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在

6、饱和碳原子。【拓展应用】:有机分子空间构型解题规律规律:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。规律:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定” 。规律:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。规律:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的 2 个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。三、典型例题例 1甲烷是正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是 ( ) ACH3Cl 不存在同分异

7、构体 BCH2Cl2 不存在同分异构体 CCHCl3 不存在同分异构体 DCH4 中四个价键的键长和键角都相等例 2能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( )A苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种5有机化合物的分类(学案)沛县湖西中学 李世敏课标要求1了解有机化合物常见的分类方法。2了解有机物的主要类别及官能团。3. 培养学生自主学习的能力,比较、分析、归纳能力。学习纲要复习提问我们已经学过哪些常见的有机物?这些有机物和我们日常生活有哪些密切的联系?思 考有机物从结构上有哪些分类方法?一按碳的骨架分类设

8、 问1按碳的骨架,有机物可以分为哪几类?2这几类化合物在结构上个有什么特点?链状化合物有机化合物 脂环化合物环状化合物 芳香化合物 例 题请把下列有机物按碳的骨架分类CH3CHCHCCCH 3CH3 CH=CH2设 问1我们学过的常见有机物个有什么性质?2这些有机物的特性是由什么决定的?有机物特定的化学组成和结构导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。二、按官能团分类问题讨论 1什么是官能团?2书本上介绍了哪些常见的官能团?它们都有什么样的结构特点?3根据这些官能团可将有机物分为哪些主要类别?CHCH36类别 官能团 典型代表物烷 烃烯 烃炔 烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧 酸酯讨 论 1羟基和氢

9、氧根离子结构上有什么区别?试写出两者的电子式。(讨论官能团和离子之间的区别)2酚和醇在结构上有什么区别?羟基和链烃基相连时,得到的有机物为醇类。羟基和苯环相连时,得到的有机物为酚类。3醛和酮在结构上有什么相同点和不同点?碳氧双键和氢原子相连为醛类。问题讨论 指出下列有机物的类别HCOH HO- -OH -C2H5 HCOOC2H5 CH2=CHCOOH随堂练习 1下列物质中属于有机物的是 ( )ANaCN BCH 3COOH CC 2H2 DSiC2.下列各原子或原子团,不属于官能团的是 ( )AOH B-Br C-SO 3H DC=C3下列化合物中各含有哪些官能团? ( ).CH( CH3)

10、 3OCH3CHCCH3OCCH3COOH O74请按官能团的不同对下列物质进行分类 ( )HO- -CH3 CH3-18O-C2H5 CH3F CH3COCH2CH3 5已知某有机物的式量是 58,根据条件回答:(1)若该有机物只由碳、氢两种元素组成,则可能有的结构简式为_(2)若分子中无-CH 3,又无-OH,有-CHO,则结构简式为_有机物的命名第一课时沛县湖西中学 李世敏课标要求1理解烃基和常见烷基的意义。2掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。3能根据结构式写出名称。4能根据命名写出结构式。5.培养学生分析、归纳、比较的能力。学习纲要一、烷烃的命名1.烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的

11、原子团叫做烃基。烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。以英文缩写字母 R 表示。甲基-CH 3 乙基-CH 2CH3体会“烃基” 、 “烷基”的概念,思考、讨论“基”与“根”有何区别,并作回答。练习在烷烃通式的基础上推导一价烷基的通式并写出-C 3H7和-C 4H9的同分异构体. 2.命名1).习惯命名法:烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在十以上的用数字来表示。8碳架异构体用正、异、新等词头区分。练习甲烷到十七烷的分子式及习惯命名。2).系统命名法a.命名步骤:(1)找主链-最长的主链;(2)编号-靠近支链(

12、小、多)的一端;(3)写名称-先简后繁,相同基请合并;(4)简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。 (5)小-支链编号之和最小。 b名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称c数字意义: 阿拉伯数字-取代基位置汉字数字-相同取代基的个数练习投影练习给下列 2 种烷烃命名。9CH3CH2CH3333 235 4 -C- -CC-C-C-C10987654321 1-随堂练习1判断改错。10判 断 改 错 :CH3 CH CH3CH2CH3 2乙 基 丙 烷2甲 基 丁 烷 3甲 基 丁 烷2甲 基 3乙 基 戊 烷3异 丙 基 戊 烷灵 活 运 用你 一 定 会 越 来 越 好 ! !CH3 CH2 CH CH2 CH3CH CH3CH3 甲 基 乙 基 己 烷 , 二 甲 基 庚 烷CH3 CH CH2 CH CH3 注 意 : 以 上 三 种 结构 式 , 它 们 在 形 式上 虽 然 不 同 , 但 都表 示 同 一 种 物 质 的分 子 结 构 , 二 甲 基 庚 烷判断改错2.用系统命名法命名下列烷烃。CH3CH3CH3C CH CH3CH3CH3CH2CH2CH CH2CH CH3CH3CH2CH3CH3CH2C CH2CH3CH2CH3CH2CH312CH3CCHCH3CH3CH3H3CCH3C

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