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1、第十章 醇和醚一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。1. 2 . CH3 CH3CH3COH3 . OH4 .OH5.OH6 . HOCH2CH2CH2 OH7 .OHOH8. 9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇， 1苯基乙醇 仲醇， 2壬烯 5醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。1正丙醇 2 2甲基 2戊醇 3二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2甲基 2戊醇 二乙基甲醇 正丙醇三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。1. CH3CH2CH2OH 2. HOCH2CH2CH2OH 3. CH3OCH2CH34. CH2OHCHOHCH2OH 5.C
2、H3CH2CH34 2 1 3 5 理由： 羟基与水形成分子间氢键， 羟基越多在水中溶解度越大， 醚可与水形成氢键，而丙烷不能。四、 区别下列化合物。1. CH2=CHCH2OH 2.CH3CH2CH2OH 3.CH3CH2CH2Cl解： 烯丙醇 丙醇 1氯丙烷烯丙醇 丙醇 1氯丙烷溴水 褪色 不变 不变浓硫酸 溶解 不溶2. CH3CH2CHOHCH3 CH3CH2CH2CH2OH (CH3) 3COH解： 2丁醇 1丁醇 2甲基 2丙醇仲醇， 2戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇， 3， 5二甲基 3己醇仲醇， 4甲基 2己醇 伯醇 1丁醇 伯醇 1， 3丙二醇解：溶解度顺序如右：2丁醇 1丁醇 2
3、甲基 2丙醇卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑3 苯乙醇 苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应， 苯乙醇立即变浑， 苯乙醇加热才变浑。六 、 写 出 下 列 化 合 物 的 脱 水 产 物 。1. CH3CH2C(CH3) 2OHAl 2O3 CH3CH=C(CH3) 22. (CH3) 2CCH2CH2OHOHH2SO41 moleH2O(CH3) 2C=CHCH2OH3. CH2CHCH3OHH+ CH=CHCH34. CH2CHCH(CH3) 2OHH+ CH=CHCH(CH3) 25.Al 2O3CH3CH=CCH3CH2C(CH3)C(CH 3)CH2CH3CH3CCH3=CHCH3O
4、H OH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。1 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇CH2OHCH3CH2 OH CH2OHNO2CH3CH2 OH CH2OH CH2OHNO2八、 1、 3丁烯 2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：解： 反应速 度 顺序：CH2=CH CHCH3OHHBrCH2=CH CHCH3OHH+ CH2=CH CHCH3OH2+H2OCH2=CH CHCH3+CH2CH=CHCH3+Br - Br-CH2=CH CHCH3BrBrCH 2CH=CHCH3CH2=CH CHCH3Br+2、 2丁烯 1醇与溴化氢作用可能生成那些产
5、物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：HOCH2CH=CHCH3 HBr BrCH2CH=CHCH3 + CH2=CHCHCH3OHHOCH2CH=CHCH3H+H2O+ CH2CH=CHCH3H2O CH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3+Br - Br -BrCH2CH=CHCH3 CH2=CHCHCH3OH十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合） 。1 2戊醇CH3CHO + CH3CH2CH2MgBr CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+ CH3CHCH2CH2CH3OHCH3MgBr + OCHCH2CH2CH2CH3 CH3CH
6、CH2CH2CH3OMgBrH2O.H+ CH3CHCH2CH2CH3OHCH3CH2MgBr + CH3COCH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+ CH3CH3CH2CCH3OHCH3MgBr + CH3COCH2CH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+ CH3CH3CH2CCH3OHCHCH2CH3OMgBrMgBr+ OCHCH2CH3 H3O+ CHCH2CH3OHCHO+ CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3OMgBr H3O+ CHCH2CH3OH4 2苯基 2丙醇+ CH3CO C6H5 CCH3OMgBrCH3MgBr CH3 H2O,H+O
7、HC CH3CH3MgBr+ CH3 COCH3 CCH3OMgBrCH3 H2O,H+OHC CH3CH3十一、合成题1甲醇， 2丁醇合成 2甲基丁醇解：CH3CHCH2CH3OHPCl3ClMg,(C2H5) 2OCH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH3MgClCH3OH O CH2O + CH3CHCH2CH3MgClH2O,H+CH3CH2CHCH2OHCH32 2甲基 2丁醇3 1苯基 1丙醇2正丙醇，异丙醇 2- 甲基 2戊醇CH3CH2CH2OHPCl 3 CH3CH2CH2ClMg,(C 2H5) 2OCH3CH2CH2MgClCH3CHCH3OHO CH3COCH3CH3
8、CH2CH2MgCl + CH3COCH3H2O,H+CH3CCH2CH2CH3OHCH3十 三 、 用 指 定 的 原 料 合 成 下 列 化 合 物 （ 其 它 试 剂 任 选 ） 。3.CHOHCH2 CH3OH OCH3C2 H5OH(CH3 )SO4,NaOHOCH3C2 H5Cl,AlCl 3OCH3C2H5CO,HClC2H5OCH3CHO C2H5 MgBrH2 O,H + CHOHCH2CH3OCH3C2 H5(2) OH OCH 3 OCH 3C 2 H 5OCH 3C 2 H 5BrOCH 3C 2H 5MgBrOCH 3C 2 H 5CH(OH)CH 2 CH 3CH
9、3CH 2CHOMg, 醚Br 2 /FeC 2 H 5 Cl解：C CH3CH3OHCH2=CHCH=CH2 + CH2=CH2 HBrBr Mg,(C 2H5) 2O MgBr+ CH3COCH3H2O,H+ C CH3CH3OH十六、 有一化合物（ A） 的分子式为 C5H 11Br ，和氢氧化钠水溶液共热后生成 C5H 12OB),(B) 具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成 C5H 10(C),(C) 经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（ A） ,(B),(C) 的结构，并写出各步反应式。解：(A): CH3 CH CH3CHCH3BrCH3 CH CH3C
10、HCH3BrNaOHaq CH3 CH CH3CHCH3OHH2SO4 CH3CH=CCH3CH3 O3 Zn,H 2 OCH3CHO + CH3COCH3十八、由化合物 (A)C 6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2， 4二甲基 3乙基 2戊醇。 （ A ）可发生消除反应生成两种异构体（ B） ,(C),将（ B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（ D）酮 (E),试写出各步反应式以及（ A） -(E)的结构式。解：各步反应式结（ A） -(B) 的结构式如下：(A) + CH3 C CH3OCH3 CCH3OHCHCH2 CH3CHCH3CH3(A): C
11、H3 CH2CHCHCH3Br CH3KOH/C 2H5 OH CH3CH2 CH=CCH3CH3CH3CH=CHCHCH3CH3(B)(C)CH3CH2CH=CCH3CH3O3 Zn,H 2OCH3 C CH3O+ CH3 CH2 CHO4 五个碳以下的有机物解：二十一、完成下列各组化合物的反应式。CH3I + NaOCH2CH2CH3 CH3OCH2 CH2CH3CH3CH2Br + CH3CHCH2CH3ONaCH3 CHCH2 CH3OC2 H5CH3 CH2CH2Cl + NaOCCH2CH3CH3CH3CH3CH2 CH2OCCH2 CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3Cl+
12、 NaOCH2CH2CH3 CH2=C(CH 3 ) 2OCH3 OHHI+ ICH 3二十二、合成题。1乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚CH2=CH2 + O2Ag2500 CCH2 CH2OCH3OH,H+ CH3OCH2CH2OH( CH3) 2SO4,NaOH CH3OCH2CH2OCH3CH3OHCH2 CH2O3CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH(CH3) 2SO4CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH32乙烯 二乙醇胺NH3CH2 CH2OCH2 CH2O NH2 CH2 CH2OH NH(CH2 CH2 OH)23.甲烷 二
13、甲醚CH4 + O2Cu10MPa2000 CCH3OH H2SO4 CH3OCH34.丙烯 异丙醚CH3CH=CH2 + H2OH+ CH3CHCH3OHH2SO4 (CH3) 2CHOCH(CH3) 25.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚1碘甲烷 + 正丙醇钠2溴乙烷 +2丁醇钠3正氯丙烷 +2甲基2丁醇钠4 2甲基 2氯丙烷 +正丙醇钠5苯甲醚 +HI 加热Cl 2,FeCl2 HNO3H2 SO4NO2ClNO2CH3ONa NO2OCH3NO2CH3OH + Na CH3 ONa6乙烯 正丁醚CH2 =CH2 + HBr CH3CH2Br Mg,(C 2 H5 ) 2O CH3 CH2M
14、gBrCH2 CH2OH2 O,H +CH3 CH2 CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH2 CH2 OCH2CH2CH2 CH3二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。CH2OHCH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3沸点 1970C 沸点 1250C 沸点 840C 解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？CH3I + CH3CH2CH2CH2
15、ICH3I + CH3CHCH2CH2CH3ICH3I + CH3CCH2CH3CH3I二十五、有一化合物的分子式为 C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。CH3CH2CH2OCH2CH2CH3HI2 CH3CH2CH2IAgOH CH3CH2CH2OH + AgI二十六、有一化合物分子式为 C7H16O,并知道：1， 在常温下不和金属钠作用2， 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为 C2H 5I 和 C5H 11I,后者用 AgOH 处理后所生成的化合物沸点为 1380C。试根据表 10 2，推测其结构，并
16、写出各步反应式。解：沸点为 1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。1甲丁醚2 2甲氧基戊烷2甲基 1甲氧基丁烷注意，这里有重排问题解：CH3CH2OCH2CH2CH2CH2CH32 HIC2H5I + ICH2CH2CH2CH2CH3AgOHHOCH2CH2CH2CH2CH3 + AgI第十一章 酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物 : 1. NO2OHCH3OHOH2. 3.OHCH3CH34.O2NOHNO25.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9. HOOHOH 10.CH3OHCH(CH3) 211.NO2OH12. CCClOO5硝基 1萘酚 2氯 9， 10蒽醌二、写出下列化合物的结构式 : 1对硝基苯酚 2，对氨基苯
