《2019-2020年高中化学 专题3 第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019-2020年高中化学 专题3 第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5.doc（19页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2019-2020年高中化学 专题3 第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5课标要求1以芳香烃的代表物为例，知道它的组成、结构和性质以及与脂肪烃的区别。2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。课标解读1了解芳香烃的组成和结构。2理解苯、甲苯等苯的同系物的性质及其差异。教学地位芳香烃是一类含苯环的烃，其性质有其特殊性，对研究其他芳香族化合物是一重要前提。每年高考题均涉及芳香族化合物。(教师用书独具)新课导入建议前面我们已经学习脂肪烃的组成、结构和性质，通过学习知道脂肪烃是链状烃。除了链状烃外，还有环状烃，在环状烃中有一类很重要的烃，你知道是什么烃吗？其结构、性质怎样？本课时将探讨相关内容芳香
2、烃。教学流程设计安排学生课前阅读P4855相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。步骤1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。步骤2：对【思考交流1】强调苯环的特殊结构和稳定性。对【思考交流2】强调基团之间相互影响。步骤3：对【探究1】重点强调苯的同系物分子中烃基和苯环之间的相互影响导致的性质改变。点拨【例1】，学生完成【变式训练1】，教师及时给予点评和答疑纠错。步骤7：6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。步骤6：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。步骤5：对【探究3】通过实例强调芳香族化合物同分异构体的三个角度侧链位置异构，侧链异构，异类异构，然
3、后点拨【例2】，最后学生完成【变式训练3】。步骤4：对【探究2】有条件的学校可通过演示或学生实验完成这两个实验，教师要指出实验原理、装置要求和注意事项。然后点拨讲解【例2】，最后学生完成【变式训练2】。课标解读重点难点1.了解苯的组成和结构。2.理解苯及其苯的同系物的性质。3.了解芳香烃的来源及其应用。1.苯及其苯的同系物的结构和化学性质。(重点)2.芳香烃的分类及其同分异构体。(难点)芳香族化合物1.芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。2芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。苯的组成、结构与性质1.组成与结构(
4、1)苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。(2)苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。(3)大量实验表明，在苯分子中不存在独立的CC和C=C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。2化学性质(1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：H2。(2)苯可燃，其反应的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(3)取代反应FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为Br2BrHBr，2Br2BrBr
5、2HBr。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用60 时生成硝基苯的化学方程式为HNO3NO2H2O，100110 生成间二硝基苯的化学方程式为2HNO3NO2NO22H2O。1苯的取代反应与加成反应哪一种反应较容易？为什么？【提示】取代反应比较容易；发生加成反应需破坏比较稳定的苯环结构。芳香烃的来源与应用1.芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2苯的同系物(1)苯的同系物(2)化学性质(以
6、甲苯为例)氧化反应a燃烧反应式：C7H89O27CO24H2O。b使酸性KMnO4溶液褪色CHCOOH。硝化反应CH33HONO2NO2O2NCH3NO23H2O。2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。3乙苯的工业制备方程式为CH2CH2CH3。4芳香烃的分类和实例(写出结构简式)芳香烃多苯代脂烃：二苯甲烷CH2联苯稠环芳烃：萘，蒽)2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【提示】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原
7、子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。苯及其同系物的结构与性质【问题导思】甲苯区别于苯的性质有哪些？举例说明。【提示】a甲苯与酸性KMnO4反应而苯不能。b甲苯在光照下能与Cl2发生取代反应而苯不能。CH=CH2是苯的同系物吗？为什么？【提示】不是，不符合侧链是烷基。1芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n6(n6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的
8、关系可表示为2苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处(1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。HNO3浓硫酸,60 NO2H2OCH33HNO3O2NO2NCH3NO23H2O(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH)。CH3COOHCH2CH3COOH下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是()A苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C苯及其同系物都能与氯
9、气发生取代反应D苯及其同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化【解析】苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与氯气发生取代反应，而所有的苯的同系物在光照条件下可以与氯气发生取代反应，C正确；苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，D错误。【答案】C1(xx新课标高考)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反
10、应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯【解析】根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为CHCH2，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成CH2CH3；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。【答案】D溴苯和硝基苯的实验室制备和注意事项【问题导思】溴苯中的Br2用什么试剂除去？【提示】NaOH溶液。浓硫酸、浓硝酸和苯的混合如何操作？【提示】先取浓硝酸于试管中，然后慢慢加入浓硫酸并搅拌，冷却后在不断振荡下，
11、逐滴加入苯。1溴苯的制取反应装置见教材图39(1)化学方程式Br2BrHBr(2)注意事项冷凝管中冷凝水的流向为下进上出。冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并使它们流回三颈烧瓶；由于HBr气体的沸点较低，难液化，大部分HBr会进入锥形瓶中。锥形瓶中蒸馏水的作用是吸收HBr气体。碱石灰的作用是吸收多余的HBr，防止其污染大气。反应结束后关闭盛有苯和液溴的分液漏斗，打开盛有NaOH溶液的分液漏斗。该反应中作催化剂的是FeBr3。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴，苯与溴水不反应。锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。溴苯中溶有溴可用NaOH
12、溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。2硝基苯的制取反应装置见教材图310(1)化学方程式HNO3NO2H2O(2)注意事项药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在5060 。温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了NO2而呈褐色。1获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。2与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。3鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察
13、是否有淡黄色沉淀AgBr生成。4水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。(xx咸阳高二期末)用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后完成下列问题：(1)写出三个装置中都发生的化学反应方程式_、_；写出B的试管中还发生的化学反应方程式_。(2)装置A、C中长导管的作用是_。(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是_，对C应进行的操作是_。(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良结果是_。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_；反应后双球管中可能出现的现象是_；双球管内液体不能太多，原因是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：_、_。【解析】在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝装置；由于Br2(g)、苯(g)逸入空气会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。【答案】(1)2Fe3Br2=2FeBr3Br2BrHBrHBrAgNO3=AgBr
