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1、2019-2020年高中化学 6.2乙醇 醇类教案 旧人教版必修2教学目标:1、使学生掌握乙醇的主要化学性质;体会官能团在有机物中的作用;2、常识性介绍乙醇的生理作用和乙醇的工业制法;3、使学生了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途。教学重点:乙醇的化学性质。教学难点:化学性质与分子结构的关系。教学方法:用实验探究的方法学习乙醇的性质;用阅读归纳的方法学习醇类。教学过程:第一课时写出溴乙烷水解反应、消去反应的化学方程式:溴乙烷与水的反应是一个取代反应,产物中的乙醇是又一种烃的衍生物,本节将学习它的结构与有关性质。一、乙醇的物理性质和分子结构1、乙醇的物理性质乙醇俗名酒精,请同学们根据已知的有关酒
2、精的知识,描述乙醇的物理性质。酒精是无色透明、具有特殊香味的液体,密度比水小,沸点比水低,易挥发,可以以任意比溶于水,能溶解多种无机物和有机物。工业酒精约含乙醇96%(体积分数)。含乙醇99.5%以上的酒精叫无水酒精,制无水酒精时,通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。各种饮用酒里也都含有酒精。2、乙醇的分子结构a、化学式:C2H6OHCCOHH HH Hb、结构式:O:Hc、官能团:OH(羟基) 电子式: ;说明:羟基与氢氧根离子不同d、结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH,可看作由两个部分组成C2H5OH乙醇可以看作OH取代乙烷的产物。通过卤代烃的学习我们知道,卤代烃
3、的性质主要是由官能团卤素原子决定的,卤代烃发生反应时,断裂的都是CX键;那么,乙醇的化学性质是不是由OH决定的呢?它发生反应时,化学键又从哪断裂呢?演示实验62现象:钠放入乙醇中,沉在乙醇液体的底部,表面有气泡产生,然后逐渐上升到乙醇表面,钠块形状不变,体积逐渐减小,最后消失,产生的气体是H2。二、乙醇的化学性质1、乙醇与钠反应 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa+H2与乙醇的反应中,断裂的是什么键?我们再来看一下钠与水的反应。与水的反应中,断裂的是什么键?为什么钠能和水反应,也能和乙醇反应。你从中获得什么启示?(水和乙醇中都含有羟基,因此都能和钠反应,凡是含有羟基的物质应该都
4、能和钠反应。)钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同,可能的原因是什么?(钠与乙醇的反应比钠和水的反应缓和得多,因为和OH相连的另一部分结构不同)钠与乙醇的反应是什么反应类型?(置换反应,钠置换H)如果把乙醇和水都看成酸的话(都能电离出H+)谁的酸性强?结论官能团决定了有机物的性质;连接官能团的其它部分对性质也有一定影响。乙醇分子中羟基中的H原子不如水分子中羟基中的H原子活泼(或更难电离)。乙醇钠是一种盐。如果将乙醇钠加入水中可以溶解。溶液显酸性、碱性还是中性?CH3CH2ONa + H2O C2H5OH+NaOH点燃2、乙醇的氧化反应a、燃烧C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O常用作
5、燃料b、催化氧化补充实验现象:a、黑色的氧化铜变成亮红色的铜b、在试管口可以闻到刺激性气味c、最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色Cu/Ag2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCH3CHO+OCH3CH=O+H2OH H乙醇的催化氧化还是发生在羟基上。又证明了官能团决定有机物的性质。在这个反应中,乙醇是还原剂,氧气是氧化剂,铜是催化剂,氧化铜是中间产物,O2把乙醇氧化成了乙醛。工业上利用此原理可生产乙醛。 3乙醇的脱水反应请同学们回忆,实验室制乙烯的反应原理,并写出该反应的化学方程式浓H2SO4170CH3CH2OH CH2=CH2+H2O在此反应中,乙醇分子内的羟基与相
6、邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键。此反应是消去反应,消去的是小分子水如果此反应只加热到140又会生成另一种物质乙醚浓H2SO4140C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O乙醇的两种脱水方式前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子,后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应,后者不是。由此可见,在化学反应中,相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的产物,内因(OH)决定了反应物的性质,外因(条件)通过内因影响了反应产物,也不可忽视,所以说在化学反应中,控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。根据下图所示的
7、乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况 1、与金属钠反应时_键断裂2、与浓H2SO4共热至170时_键断裂3、在Cu或Ag催化下与氧气反应时_键断裂小结本节介绍了乙醇的几种化学性质,如:能与钠发生置换反应,被氧化以及消去反应等,所有这些性质表现都是由乙醇分子结构中“OH”官能团决定的。作业完成课本相关内容的习题。第二课时写出乙醇分子的结构式、结构简式及化学式,并指出官能团名称展示乙醇的分子模型、结构式及可断键部位。由学生说出对应的反应。小结:乙醇的分子结构与化学性质的关系 分子结构化学性质化学键断裂位置氢被活泼金属取代催化氧化消去(脱去H2O分子)分子间脱水三、乙醇的工业制法自学提
8、纲: 1、主要制法的种类2、原料3、相应的化学反应乙醇的两种制法从成本、产量的角度看,用乙烯水化法好,但从人类可持续发展的角度看,还是用发酵法好。四、乙醇的生理作用1、乙醇的生理作用的表现2、判断酒后驾车的方法,分析方法中反应的方程式,乙醇被氧化。3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO43CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O 3、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是A、乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB、0.1mol 乙醇与足量的Na反应生成0.05mol 氢气C、乙醇能溶于水D、乙醇能脱水5、将铜丝放在酒精灯外焰加热后,其表面变_色,然后放在酒精灯的焰芯加热,其表面变为
9、_色,以上两反应的方程式为_第三课时乙醇中的官能团是羟基,它决定了乙醇的主要化学性质。还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质,如甲醇(CH3OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等,它们都属于醇类。五、醇类1、醇的定义2、醇的分类3、饱和一元醇的组成及结构通式及碳原子数的递变与物理性质的关系(低级醇与高级醇物理性质的差异性比较)分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因。4、常见醇的物理性质(甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇)5、化学通性 与乙醇相似,可与Na反应,可发生氧化反应、消去反应等。 6、几种重要的醇 甲醇:甲醇有毒,人饮用约10mL就能使眼睛失明,再多则能致死。 乙二醇和丙三醇。
10、讨论:1、 OH CH2OH以上两种结构的有机物是否为醇类?试用醇的定义加以解释2、根据乙醇的消去反应历程分析醇 能否发生消去反应而生成不饱和烃?能发生消去反应的醇应有怎样的结构特点?3、根据醇氧化成醛的反应历程分析能否被催化氧化?被氧化后的生成物是否成醛?由此推测成醛成酮的规律。醇的催化氧化发生的条件和规律发生条件:醇分子结构中与OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有的结构。因为醇的催化氧化,其实质是“去氢”。 在有机反应中,氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应。上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。规律 OH连在链端点碳原子上的醇,即RCH2OH结构的醇,被氧化成醛。 与O
11、H相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即 结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R为烃基,可同,可不同)。 与OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即 结构的醇(R、R、R为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化。 不能形成。醇消去反应发生的条件醇分子结构:与OH相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。 即:如: 都不能发生消去反应。 反应条件:浓H2SO4,加热 第四课时典型例题例1 某有机物6g 与足量钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物可能是 思路分析 :能和钠反应生成氢气的物质必含OH,从而可迅速排除D,其余几种选项中的物质均为一元醇,一元醇与钠反应的通式
12、为:2ROH + 2Na 2RONa + H2,即2mol一元醇可生成1mol H2,若生成0.05molH2 ,则该一元醇的物质的量应为0.1mol,而其质量为6g,所以该醇的摩尔质量应为6g/0.1mol=60g/mol,从而可迅速选出正确答案B。例2 有两种饱和一元醇组成的混合物0.91g与足量的金属Na作用,生成224 mL(标准状况)H2,该混合物可能是 ACH3OH和CH3CH2CH2OH BC2H5OH和CH3CHOHCH3CC2H5OH和CH3OH DCH3CH2CH2OH和CH3(CH2)3CH2OH解析 饱和一元醇2 mol与Na反应,生成1mol H2所以 混合物的平均摩
13、尔质量为:=45.5gmol10.91g(0.224L/22.4Lmol1)2(一)相对分子质量小于45.5的饱和一元醇只有CH3OH所以,混合物中一定有甲醇,则应选A、C(二)设混合物的平均分子组成为CnH2n+2O,平均相对分子质量为14n18则有:14n1845.5,n1.96所以,混合物中一定有一种分子内碳原子数为1的醇,应选A、C例 写出C4H9O属醇类的同分异构体。 书写思路是:先写碳链异构,再写位置异构。 启示:同分异构现象 由于碳链异构、官能团位置异构、不同类烃的衍生物(即类别异构)造成醇的同分异构现象普遍存在,如醇的类别异构可以是醚类物质(ROR,其中R、R为烃基),但在书写
14、时,主要是要求能正确书写出醇类的同分异构体。 例1下列醇类能发生消去反应的是 A甲醇 B1-丙醇 C2,2-二甲基-1-丙醇 D1-丁醇解析 醇的消去反应生成物为,所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件:主链碳原子至少有2个;与OH相邻的碳原子上必须有H原子,所以A不能选(它不具备条件);C不能选(它不具备条件),而应选B、D例2下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是A、CH3CH2 CH2OHB、(CH3)3CCH2OHC、CH2CHCH3D、 CH2OH思路分析:要根据消去反应的化学键断裂的位置,体会消去反应的条件:不管是醇的消去还是卤代烃的消去都须具备两个条件: 与官能团直接相连的C原子还有相邻的碳原子 这个相邻C原子上还要有H原子。选项B、D中,羟基碳的相邻C原子上均无H原子,故不能发生消去反应,而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的C原子上有两个H原子时,这个醇才能被氧化为