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1、12015 届高考化学一轮复习辅导与测试 第 3 节有机化学反应类型醇酚高考真题重组 鲁科版选修 51(2012大纲全国高考卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴解析：本题考查有机化学基础知识，意在通过分析碳碳双键、羟基等有机官能团对化学反应产物的影响，考查考生分析解决问题的能力。选项 A，烃基和羟基都能发
2、生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，A 项正确；选项 B，在浓硫酸催化作用下，橙花醇可发生消去反应生成 3 种四烯烃，B 项正确；选项 C，橙花醇的分子式为 C15H26O,1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 21 mol O2，其在标准状况下的体积为 470.4 L，C 项正确；选项 D，最多消耗 3 mol 溴，质量为 480 g，D 项错误。答案：D2(2012江苏高考卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与 FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性 KMnO4溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 m
3、ol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应解析：A 项，该物质分子的结构中不含有酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应；B 项，该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性 KMnO4溶液退色；C 项，该分子中的碳碳双键能发生加成反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基的邻位碳上含有 H 原子能发生消去反应；D 项，1 mol 该物质含有 1 mol 羧基和 1 mol 酯基，最多可与 2 mol NaOH 反2应。答案：BC3(2013高考重庆卷)如图有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2
4、CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3 mol H2OB1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol XCX 与足量 HBr 反应，所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3DY 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强解析：根据官能团决定物质性质分析 X、Y 的性质。A.X 的结构中含有 3 个醇羟基，且邻位碳原子上均有 H 原子，都能发生消去反应。B.Y 中的 2 个氨基和 1 个亚氨基能与 3 个羧基发生类似酯化的反应。C.X 的分子式为 C24H40O5，与 HBr 反应，是 3
5、个 Br 原子取代 3 个OH，产物的分子式为 C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而 Y 的结构由于含有 N 原子而对称程度差(可由 NH3的三角锥形分析)，极性较强。答案：B4(2013高考山东卷) 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为 C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H3解析：A 项，根据莽草酸的分子结构及 C、H、O 原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B 项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C 项，分子中含有碳碳双键，可发
6、生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D 项，在水溶液中，羧基可电离出 H ，但羟基不能发生电离。答案：C5(2012海南高考卷)实验室制备 1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH CH2=CH2H 2O H2SO4 浓 170CH2=CH2Br 2 BrCH 2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度/gcm3 0.79 2.2 0.71沸点/ 78.5 132 34.6熔点/ 130
7、9 116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是_；(填正确选项前的字母)a引发反应b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置 C 中应加入_，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；(填正确选项前的字母)4a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_；(4)将 1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上” 、 “下”)；(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用_洗涤除去；(填正确选项前的字母)a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6
8、)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。解析：(2)根据题中暗示，当然是选碱来吸收酸性气体。(3)制备反应是溴与乙烯的反应，判断该反应已经结束的明显的现象是溴的颜色退尽。(4)1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(6)溴易挥发，用冷水冷却可减少溴的挥发；根据表中数据可知如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。答案：(1)d(2)c(3)溴的颜色完全退去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发1,2二溴乙烷的凝固点较低(9 )，过度冷却，会使其凝固而使气路堵塞
