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1、上海市精品课程系列-生物化学,第三章脂类化合物,第三章 脂类化合物,3.1 脂类的概念,脂类化合物是机体内一类重要的有机大分子物质。脂类包括范围很广，其化学结构有很大差异，生理功能各不相同，但它们有一个共同的物理性质是不溶于水而溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂（脂溶性）。 脂类广泛分布于一切生物体中， 具有重要的生物学功能。,3.2 脂类的分类及其生物功能,根据化学结构和分子组成,3.2 脂类的分类及其生物功能,3.3 脂类的结构与性质,3.3 脂类的结构与性质,组成,分为饱和（硬脂酸和软脂酸）、单不饱（油酸）和多不饱和脂肪酸（亚油酸和亚麻酸）,简写法：20 : 4D5,8,11,14 或
2、 20 : 4 ( 5, 8, 11, 14 ),又称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯,具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称,3.3 脂类的结构与性质,低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸，熔点偏低，常温下呈液态,高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸，常温下为固体,3.3 脂类的结构与性质,高等动植物脂肪酸的共性,一般为偶数碳原子，以C16和C18为多绝大多数不饱和脂肪酸为顺式双键不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等高等植物和低温生活动物中，不饱和脂肪酸含量高于
3、饱和脂肪酸脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低,3.3 脂类的结构与性质,三种食物脂肪的脂肪酸组成,熔点受饱和脂肪比例的影响,3.3 脂类的结构与性质,饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的构象比较,3.3 脂类的结构与性质,必需脂肪酸：指一类维持生命活动所必需，但体内不能合成，必须从外界摄取的脂肪酸，都属于多不饱和脂肪酸。,亚油酸（LA，18:2 D9,12 ）* a-亚麻酸（ALA，18:3 D9,12,15 ）* 花生四烯酸（AA，20:4 D5,8,11,14 ） 二十碳五烯酸（EPA，20:5 D5,8,11,14,17 ） 二十二碳六烯酸（DHA，2
4、2:6 D4,7,10,13,16,19 ） g-亚麻酸（GLA，18:3 D6,9,12 ）,生物膜组织的必需成分 降低胆固醇水平 某些生理调节物质的前体 EPA和DHA和脑组织发育有关,3.3 脂类的结构与性质,分类,含量最丰富 分为油和脂肪，总称油脂 天然甘油三酯为L构型 甘油的三个羟基被三种相同或 不同的脂肪酸酯化，得到简单 甘油三酯或混合甘油三酯,3.3 脂类的结构与性质,甘油三酯的理化性质,甘油三酯的性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高）皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均相对分子质量酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏卤化与碘值
5、：可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和程度,皂化1g油脂所需KOH的毫克数,中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数,100g油脂所能吸收的碘的克数,3.3 脂类的结构与性质,分类,分子中含磷酸的复合脂，是生物膜的重要组成部分,也称磷酸甘油酯，为磷脂酸的衍生物,由鞘氨醇、磷酸、脂肪酸、胆碱或乙醇胺组成,磷脂酸,3.3 脂类的结构与性质,甘油磷脂,X为取代基，通常为氨基醇、肌醇等,3.3 脂类的结构与性质,3.3 脂类的结构与性质,鞘磷脂,鞘氨醇,X为各种含磷酸取代基，如磷酰胆碱，磷酰乙醇胺等,对细胞膜的微控功能十分重要，可调节生长因子 受体并为微生物、毒素和病毒提供结合位点 胞外药物可通过激活鞘磷脂
6、酶水解鞘磷脂，从而 释放神经酰胺，通过其调节多种酶的功能,脂酰鞘氨醇（神经酰胺）,磷脂分子在水溶液中存在的结构形式,3.3 脂类的结构与性质,磷脂的性质,3.3 脂类的结构与性质,3.3 脂类的结构与性质,萜类,属简单脂类，是异戊二烯的衍生物 根据所含异戊二烯的数目，分为单萜、倍半 萜、二萜、三萜、四萜和多萜等,一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质,类固醇类,是环戊烷多氢菲的衍生物 根据固醇不同来源分为动物固醇、植物固醇 和真菌固醇 胆固醇是最常见的固醇，是动物固醇的重要 代表,3.3 脂类的结构与性质,胆固醇,是两性分子 是细胞膜和细胞器膜 的重要结构成分 是血浆脂蛋白的组成 成分 是体内合成维生
7、素D3 的原料,3.3 脂类的结构与性质,前列腺素,广泛存在于许多组织，是一类廿碳不饱 和脂肪酸的衍生物 有广泛的生物学活性及生理功能 基本结构为前列烷酸 各种不同种类的前列腺素区别在于环戊 烷的环结构有所不同,腊类,是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形 成的酯 是不溶于水的固体，其生物功能是作为 生物体对外界环境的保护层,前列烷酸,3.3 脂类的结构与性质,糖脂,含有一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共 价键结合的复合物 分为鞘糖脂类和糖基甘油脂类 是细胞结构包括细胞膜、神经髓鞘的组成部分， 也是构成血型物质及细胞抗原的重要组分,3.3 脂类的结构与性质,3.3 脂类的结构与性质,脂蛋白,由脂质
8、和蛋白质组成的复合物，通过脂质的非极性部分与蛋 白质组分间的疏水相互作用结合在一起 由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同，因而密度也 各不相同 几乎所有脂蛋白都有运输或载体的功能 血浆脂蛋白是研究最活跃的,3.3 脂类的结构与性质,血浆脂蛋白,含甘油三酯、磷脂、胆固醇、胆固醇酯,甘油三酯含量最高，密度最小,乳糜微粒(CM) 极低密度脂蛋白(VLDL) 低密度脂蛋白(LDL) 高密度脂蛋白(HDL),蛋白质含量最高，密度最高，胆固醇的清道夫,3.4 生物膜的结构与功能,3.4 生物膜的结构与功能,膜 脂：磷脂和胆固醇 膜蛋白：外周和整合膜蛋白 膜 糖：糖脂和糖蛋白,3.4 生物膜的结构与功能
9、,1972年Singer和Nicolson提出的流动镶嵌模型（fluid mosaic model）。 这一假想模型的基本内容是：膜的共同结构特点是以连续、流动的脂质双分子层为基架，其中镶嵌着具有不同分子结构、因而也具有不同生理功能的蛋白质，蛋白质与膜脂、蛋白质与蛋白质及其与膜两侧生物大分子的相互作用限制了膜的流动性。 主要强调：膜的流动性和膜蛋白分布的不对称性。,3.4 生物膜的结构与功能,生物膜的流动性,生物膜的流动性由膜脂和膜蛋白的分子运动两方面组成。 流动性取决于脂肪酸的饱和程度、 烃链长短及胆固醇的含量，而生物膜的流动性对生物膜功能的发挥有重要影响。,膜 脂：分子摆动、围绕自身轴线旋
10、转、脂肪酸链的旋转异构化、侧向扩散和双层间的翻转。,膜蛋白：沿轴向的旋转和膜平面上的侧向扩散。,3.4 生物膜的结构与功能,膜脂分子的运动,3.4 生物膜的结构与功能,膜 脂：几乎各种类型的脂质都存于膜双分子层，但其含量与分布各异。,膜蛋白：每种膜蛋白分子在细胞膜上都具有特定的方向性和分布的区域性。,膜 糖：只分布于细胞膜 的外表面。,膜结构的不对称性,内外两层组分和功能的差异,3.4 生物膜的结构与功能,膜蛋白膜脂相互作用外周蛋白：主要是通过非共价健附着在脂的极性头部或跨膜蛋白亲水区一侧。内在蛋白：以非极性氨基酸与脂双层的非极性疏水区相互作用而结合在质膜上。内在蛋白插入、埋入或完全贯穿脂双层
11、，亲水部分暴露在膜的一侧或两侧表面；疏水区同脂双分子层的疏水尾部相互作用。,3.4 生物膜的结构与功能,膜蛋白的结合方式,3.4 生物膜的结构与功能,简单扩散 易化扩散 主动运输 基团转位,3.4 生物膜的结构与功能,脂质体是一种人工 膜 在水中磷脂分子亲 水头部插入水中， 疏水尾部伸向空气， 搅动后形成双层脂 分子的球形脂质体 脂质体可用于转基 因或制备的药物， 利用脂质体可以和 细胞膜融合的特点， 将药物送入细胞内 部,思考题,1. 什么是必需脂肪酸？包括哪些？2. 脂酰甘油有哪些理化性质？其化学分析常用哪些指标？3. 甘油磷脂和鞘磷脂在结构上有何特点？4. 血浆脂蛋白有哪几种？各有何特点？5. 什么是生物膜？它的主要成分是什么？6. 简述生物膜的不对称性和流动性及其生物学意义。7. 流动镶嵌模型的要点是什么？8. 生物膜有何重要生理功能？,
