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1、基于深度学习的2020年高考化学二三轮复习-以新冠药物“磷酸氯喹”有机合成项目式教学为例化学学科深度学习指的是在教师引领下，学生围绕具有挑战性的学习主题，开展以化学实验为主的多种探究活动，从宏微结合、变化守恒的视角，运用证据推理与模型认知的思维方式，解决综合复杂问题，获得结构化的化学核心知识，建立运用化学学科思想解决问题的思路方法，培养科学探究与创新意识、科学态度与社会责任，促进化学学科核心素养的发展。围绕深度学习和指向学科核心素养的两个要素培养学生解决真实问题的能力及认识化学学科的本质和意义。从单课时教学跨向单元整体教学，从基于教材到基于能力对教材进行整合，从单一课例研发到教学课例系统，从国
2、家课程落实到校本课程优化。一、“磷酸氯喹”合成的有机合成试题2020年2月17日，科技部生物中心副主任孙燕荣宣布，基于前期临床机构所开展的临床研究结果，可以明确磷酸氯喹治疗新型肺炎具有疗效。磷酸氯喹是一种上市多年的抗疟药物，并可用于疟疾症状的抑制性预防。其结构简式如图1所示：图1“磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药，其中氯喹的合成路线如下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_；E中含氧官能团的名称是_。（2）反应、的反应类型分别是_、_。（3）反应所需的试剂和条件为_。（4）F的结构简式是_。（5）请写出反应的化学反应方程式_。（6）M是H的一种同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式_。
3、（不考虑立体异构，只需写出2种）分子结构中含有苯环（无其他环），且苯环上有三个取代基；能使溴水褪色；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1 。（6）设计由甲苯为起始原料制备 的合成路线_。（无机试剂任选）参考答案二、关于磷酸氯喹中间体合成路线试题中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明，从重症化率、退热现象、肺部的阴影好转时间、病毒核酸的转阴时间及转阴率，以及缩短病程等一系列指标进行系统地综合研判，用药组要优于对照组。至今未发现和药物相关的、明显的严重不良反应，专家一致推荐应当尽快将磷酸氯喹纳入到新一版的诊疗指南，扩大临床试用范围。查阅“磷酸氯
4、喹”合成的相关文献，得磷酸氯喹中间体合成路线如下：已知：1.氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。2.E为汽车防冻液的主要成分。（1）写出B的名称_，BC的反应条件和试剂_， CD的反应类型为_，MN的反应类型为_。（2）写出E生成F的化学方程式_。写出H生成I的化学方程式_。（3）E和G可以聚合生成一种高分子化合物，写出其反应方程式_ 。（4）在H生成I的过程中会产生一种10个碳的副产物，该物质的核磁共振氢谱只有三组峰，请写出其结构简式_。（5）1mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗_mol NaOH，
5、L与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_。（6）H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的结构简式为_。只有两种含氧官能团能发生银镜反应1mol 该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2（7）以硝基苯和2-丁烯为原料制备化合物参考答案： 三、有关磷酸氯喹合成试题的变式练习在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良反应。这一消息振奋人心。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路
6、线如下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_；反应反应类型是_。（2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2和一种醇，化学反应方程式为_；由D生成E的过程中，同时生成的另一种有机物的结构简式为_。（3）F中含氧官能团的名称是_；G中有_个手性碳原子。（4）I是B的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6: 2:2:1的结构简式为_。（5）氯喹的分子式为_；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原因是_。参考答案：化学学科深度学习旨在通过具有化学学科特色的挑战性任务，促进学生化学学科核心素养的发展。其学习目标更强调在获得化学核心知识的基础上，促进化学学科核心素养的发展；其学习过程强调化学学科特有的学习活动以化学实验为主的多种探究活动，实现学生学习方式的改变，让学生完成挑战性任务，积极参与，产生情感共鸣；其学习结果更强调化学学科思想方法的理解与运用。7
