《2019高中化学 3.3.1 羧酸课件 新人教版选修5教学资料》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高中化学 3.3.1 羧酸课件 新人教版选修5教学资料（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯第1课时羧酸 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸 甲酸 HCOOH 柠檬酸 未成熟的梅子 李子 杏子等水果中 含有草酸 安息香酸等成分 草酸 乙二酸 安息香酸 苯甲酸 一 羧酸 1 定义 由烃基和羧基相连组成的有机物 2 羧酸的分类 1 按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH C17H35COOH 苯甲酸 C6H5COOH 硬脂酸 R COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 高级脂肪酸 2 按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 乙二酸 HOOC COOH 饱和羧酸不饱和羧酸 3 按烃基饱和程度 3 通式 饱和一元
2、羧酸 油酸 C17H33COOH CnH2nO2或CnH2n 1COOH n 1 CH3COOH 4 物理性质 羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶 5 化学性质 有机羧酸是弱酸 具有酸的通性 酯化反应 1 分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 HO H C C O H H CH3COOH 羧基 C OH 或 COOH O 二 乙酸 醋酸 冰醋酸 冰乙酸 2 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 易挥发 易溶于水 酒精 气味 色态 溶解性 熔沸点 熔点 16 6 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 沸点 117 9 3 化学性质 1 弱
3、酸性 思考 如何证明乙酸是弱酸 等浓度的盐酸和乙酸比较PH测定CH3COONa的PH等 思考 前面我们学习了苯酚也有弱酸性 那乙酸 碳酸 苯酚的酸性谁强呢 能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱 双孔 ABCDEF 教材P60探究1 科学探究 教材P60探究1 P60科学探究1 2CH3COOH Na2CO32CH3COONa H2O CO2CH3COOH NaHCO3CH3COONa H2O CO2 酸性 CH3COOH H2CO3 除去挥发出来的乙酸蒸气 酸性 H2CO3 C6H5OH 乙酸 碳酸 苯酚 酸性 2CH3COOH CaCO3 CH3COO 2Ca H2O CO2 2CH
4、3COOH Mg CH3COO 2Mg H2 2CH3COOH Mg OH 2 CH3COO 2Mg 2H2O 2CH3COOH Na2O 2CH3COONa H2O 石蕊试液变红等 具有酸的通性 醇 酚 羧酸中羟基的比较 比碳酸弱 比碳酸强 不产生CO2 产生CO2 产生CO2 增强 中性 2 乙酸的酯化反应 沸石无水乙醇3体积浓硫酸2体积冰乙酸2体积饱和的Na2CO3溶液 现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体 并可闻到香味 实验要点 1 沸石的作用 防暴沸 2 加药品的顺序 沸石 乙醇 浓硫酸 乙酸 3 加热的目的 5 导气管的作用 导气管的位置 导气 冷凝 伸到饱和碳酸钠溶液液面
5、上 提高反应速率 让乙酸乙酯挥发 提高其产率 4 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 6 饱和Na2CO3溶液的作用 中和乙酸 溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 为什么不用NaOH溶液 思考 酯化反应是可逆反应 小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的 加热 使用浓硫酸 无水乙醇 冰醋酸 思考 在酯化反应中 生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供 还是由乙醇的羟基提供 可能一 可能二 如何证明 酯化反应的过程 同位素原子示踪法 a 反应机理 酸脱羟基醇脱氢b 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 4 乙酸工业制法 1 发酵法 2 乙烯氧化法 催化剂 加温 加压 COOH H
6、O CH2OH COONa HO CH2OH COONa NaO CH2OH COONa NaO CH2ONa 1 5 2 4 3 1 2 3 4 5 练习 要实现下列各步骤 需要什么试剂 NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na CO2 HCl 第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯第2课时酯 1 定义 2 通式 羧酸 或无机酸 与醇反应生成的一类化合物 羧酸酯的结构简式或一般通式 RCOOR 酯的同分异构体 CnH2nO2n 2 一 酯 羧酸 羟基醛 羟基酮 醚醛 醚酮 烯二醇 烯醚醇 环二醇 环醚醇 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 1 HCOOCH2CH3 2 CH3CH2O NO2 3
7、 CH3OOCCH2CH3 4 C17H35COOC2H5 5 C2H5OOC COOC2H5 硝酸乙酯 甲酸乙酯 丙酸甲酯 硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯 环乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 3 命名 某酸某酯 根据酸和醇的名称来命名 根据酸的不同分为 有机酸酯和无机酸酯 根据羧酸分子中羧基的数目分为 一元酸酯 二元酸酯 多元酸酯 4 分类 5 酯的物理性质 酯密度比水小 难溶于水 易溶有机溶剂 可作溶剂 低级酯是具有芳香气味的液体 广泛存在于自然界中 含有 丁酸乙酯 含有 戊酸戊酯 含有 乙酸异戊酯 存在 二 酯的化学性质 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯的分子组成和结构 结构简式 CH3COOCH2CH3 化
8、学式 C4H8O2 科学探究 请设计实验探究 乙酸乙酯在中性 酸性 碱性并加热 70 80 的条件下的水解速率 无变化 无变化 消失一部分 完全消失 结论 酯在碱性条件下水解速率最快 其次是酸性条件 中性条件下几乎不水解 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 2 乙酸乙酯的水解 HCOOCH3 练习 写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 COO CH2CH3COO CH2CH3 小结 酯水解的规律 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 酯化反应与酯水解反应的比较 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH 提高酯的水
9、解率 浓硫酸 稀H2SO4或NaOH 吸水 提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯加热 水浴加热 酯化反应取代反应 水解反应取代反应 知识迁移 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 2H2O 二乙酸乙二酯 环乙二酸乙二酯 三 几种常见的羧酸 1 甲酸 HCOOH 俗称蚁酸 有刺激性气味 有腐蚀性 能与水 乙醚 乙醇 甘油以任意比例互溶 有酸性 3 有还原性 银镜反应 与新制Cu OH 2反应 能发生酯化反应 甲酸的化学性质 用一种试剂鉴别 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 结构特点 既有羧基又有醛基 2 乙二酸 HOOC C
10、OOH 2CH3CH2OH 乙二酸二乙酯 酸性强于乙酸 酯化反应 HOOC COOH 俗名 草酸 CH3CH2OOC COOCH2CH3 2H2O 无色透明晶体 能溶于乙醇 水 通常会形成结晶水合物 草酸钙难溶于水 受热易分解 使高锰酸钾褪色 3 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 白色固体 微溶于水 酸性 HOOC COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 其钠盐常用作防腐剂 羧酸酸性一般规律 烃基中C越多 则酸性弱 COOH越多 酸性越强 3 高级脂肪酸 1 酸性 2 酯化反应 3 油酸加成 知识迁移 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 2H2O 二乙酸乙二酯 环乙二酸乙二酯
