2019版高考化学一轮复习 专题二十 有机物的组成、结构、分类和命名课件教学资料

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1、专题二十 有机物的组成 结构 分类 和命名 高考化学 江苏省专用 考点 有机物的结构 分类及命名同分异构体 A组 自主命题 江苏卷题组 1 2017江苏单科 17 1 4 10分 化合物H是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成 路线流程图如下 五年高考 1 C中的含氧官能团名称为 和 2 D E的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一 水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 G的分子式为C12H14N2O2 经氧化得到H 写出G的结构简式 答案 1 醚键 酯基 2 取代反应

2、 3 4 解析 本题考查官能团的名称 反应类型 同分异构体的书写 2 D和 反应生成E和HBr 该反应属于取代反应 3 符合条件的C的同分异构 体中苯环侧链上有一个手性碳原子 且水解后生成 氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢 原子的化合物 则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 4 由G的 分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为 关联知识 1 同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时 该碳原子称为手性碳原子 2 NH2和 COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫 氨基酸 2 2016江苏单科 17 1 4 10分 0 579 化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间 体 可通过以下

3、方法合成 1 D中的含氧官能团名称为 写两种 2 F G的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 能发生水解反应 其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有4种不同化学环境的氢 4 E经还原得到F E的分子式为C14H17O3N 写出E的结构简式 答案 1 酚 羟基 羰基 酰胺键 2分 2 消去反应 2分 3 或 或 3分 4 3分 解析 1 D中的含氧官能团名称为羟基 羰基和酰胺键 2 由F和G的结构简式可知 F发生 消去反应生成G 3 C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基 能发生水解反应且水解产物之一能 与FeCl3溶液发

4、生显色反应说明为苯酚形成的酯 结合分子中只有4种不同化学环境的氢 可写 出C的同分异构体为 或 或 4 E经NaBH4还原得到F 即F经氧化可得到E 由F的结构简式可以推出E的结构简式为 知识拓展 能发生银镜反应的物质有 醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 部分糖类如葡萄糖 麦 芽糖等 方法点拨 推断E的结构简式时 应对比前后物质 D F 的结构 二者相同的部分E中肯定有 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型 并结合E的分子式 确定答案 3 2015江苏单科 17 1 3 10分 0 573 化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体 可以通过以 下方法合成 C14H14O2 A B C D E

5、 F 1 化合物A中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 化合物B的结构简式为 由C D的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 分子中含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢 答案 1 醚键 2分 醛基 2分 2 2分 取代反应 2分 3 或 2分 解析 1 A中含氧官能团为醚键和醛基 2 在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应 则B为 C D的反应中 CN取代 Cl 属于取代反应 3 符合条件的E的同分异构体的结构简式为 或 易错警示 取代反应不改变原化学键的键型和结构 如 NO2 NH2不是取代反应 知识拓展 同分异构体是高考的必考点 常设置的限制条

6、件有 氢原子的种类 能发生银 镜反应 含 CHO 使FeCl3溶液显紫色 含酚羟基 与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体 含 COOH 等 4 2014江苏单科 17 1 4 10分 0 57 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物 可通过以 下方法合成 请回答下列问题 1 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 填名称 2 反应 中加入的试剂X的分子式为C8H8O2 X的结构简式为 3 在上述五步反应中 属于取代反应的是 填序号 4 B的一种同分异构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中有6种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构

7、简式 答案 1 醚键 2分 羧基 2分 2 2分 3 2分 4 2分 解析 2 根据A B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为 4 B的同分异构体能水解 说明结构中有酯基 由于分子中只有两个氧原子 构成酯基后无法 再构成醛基 说明分子应是甲酸酯 1个该分子中含有12个氢原子 但氢原子的化学环境只有6 种 说明分子有一定的对称性 结合上述三个方面的信息 可写出该分子的结构简式 易错警示 第 步反应为 CN 在酸性条件下水解为 COOH 不是 CN被 COOH取代 方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中 若分子中只有2个O原子 既要形成酯基 又要 形成醛基 则该分子中一定有 结构 B组

8、统一命题 省 区 市 卷题组 1 2018课标 11 6分 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物 螺 2 2 戊烷 是最简单的一种 下列关于该化合物的说法错误的是 A 与环戊烯互为同分异构体 B 二氯代物超过两种 C 所有碳原子均处同一平面 D 生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案 C 本题考查简单有机化合物的结构 性质及同分异构体数目的判断 由结构可知螺 2 2 戊烷的分子式为C5H8 环戊烯 的分子式也是C5H8 故二者互为同分异构体 A项正确 螺 2 2 戊烷的二氯代物有如下三种 B项正确 螺 2 2 戊 烷中所有碳原子均形成四条单键 故所有碳原子不在同一平面上

9、 C项错误 由C5H8 C5H12可 知 生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol D项正确 易错易混 容易受螺 2 2 戊烷键线式的影响 误以为该分子中碳原子构成一个平面 2 2016课标 8 6分 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A 乙烯和乙醇 B 苯和氯乙烯 C 乙酸和溴乙烷 D 丙烯和丙烷 答案 B 乙醇 溴乙烷 丙烷中均不含双键或三键 不能发生加成反应 A C D均不正 确 氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl 含有碳碳双键 能发生加成反应 苯在一定条件下也可 与H2发生加成反应 故B项正确 规律方法 能发生加成反应的官能团或物质有 含苯环的物质等 3 2016课

10、标 10 6分 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 A 异丙苯的分子式为C9H12 B 异丙苯的沸点比苯高 C 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D 异丙苯和苯为同系物 答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形 因此异丙苯中所有碳原子不可 能共平面 错误 规律方法 有机物空间构型的基础知识 CH4 C2H4 C2H2 C6H6的空间构型 键角等一定要 牢记并会灵活应用 4 2016课标 10 6分 分子式为C4H8Cl2的有机物共有 不含立体异构 A 7种 B 8种 C 9种 D 10种 答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物 按规律可写出如下结构骨架 共9种 规律方法

11、书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时 可先写出碳链异构 然后在每一种 碳链上分别固定 n 1 个官能团 最后在每一种碳链上移动最后一个官能团 即可将所有的同分 异构体写出 在书写时要注意识别相同结构 避免重复 5 2015课标 11 6分 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 不 含立体异构 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 答案 B 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸 其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH 共4种 6 2014课标 8 6分 四联苯 的一氯代物有 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 答案 C 四联苯中有

12、5种不同化学环境的氢原子 故其一氯代物有5种 7 2018课标 36 15分 近来有报道 碘代化合物E与化合物H在Cr Ni催化下可以发生偶联反 应 合成一种多官能团的化合物Y 其合成路线如下 已知 RCHO CH3CHO R CH CH CHO H2O 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 B为单氯代烃 由B生成C的化学方程式为 3 由A生成B G生成H的反应类型分别是 4 D的结构简式为 5 Y中含氧官能团的名称为 6 E与F在Cr Ni催化下也可以发生偶联反应 产物的结构简式为 7 X与D互为同分异构体 且具有完全相同官能团 X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的氢 其峰面积之比为3

13、3 2 写出3种符合上述条件的X的结构简式 答案 1 丙炔 2 NaCN NaCl 3 取代反应 加成反应 4 5 羟基 酯基 6 7 解析 本题考查有机化学基本概念 有机物的结构与性质 1 A为 化学名称是丙炔 2 B为单氯代烃 则B为 由合成路线知 B C为取代反应 故由B生成C的化学 方程式为 3 由反应条件及A的结构简式知 A生成B是取代反应 由F的分子式和已知信息知 F为 G为 分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成 反应 4 分析合成路线可知 C为 C在酸性条件下可以发生水解 生成 其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D 则D的结构简 式为 5 分析Y的结构简

14、式知 Y中的含氧官能团为羟基和酯基 6 观察合成路线 分析E与H反应生成Y的原理知 E与F发生偶联反应的产物的结构简式为 7 X与D互为同分异构体且官能团相同 说明X中含有碳碳三键和酯基 X有三种不同化学环境 的氢 其个数比为3 3 2 则符合条件的X的结构简式为 审题指导 对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用 新信息包括已知信息和分析合 成路线得出的信息 如 6 题 8 2017课标 36 15分 化合物H是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下 已知 RCHO CH3CHO RCH CHCHO H2O 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 由C生成D和

15、E生成F的反应类型分别是 3 E的结构简式为 4 G为甲苯的同分异构体 由F生成H的化学方程式为 5 芳香化合物X是F的同分异构体 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 其核磁共振氢谱显 示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合要求的X的结构简式 6 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物 的合成路线 其他试剂 任选 答案 1 苯甲醛 2 加成反应 取代反应 3 4 5 中的2种 6 解析 本题的考查角度较往年略有变化 如第 4 问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断 第 5 问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断 而是书写特定结构同分异构体的结 构简式 1 A与

16、CH3CHO发生已知信息 的反应生成烯醛B 可知A为苯甲醛 2 C为 分析C D的分子式可知D比C多了两个 Br原子 说明C D为加成反应 D为 D E为卤代烃的消去反应 生成的 E为 E F为酯化反应 F为 4 G为甲苯的同 分异构体 由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应 根据H的结构推出G为 由F生成H 的化学方程式为 5 X是F的同分异构体 能与饱和 碳酸氢钠溶液反应放出CO2 说明分子内含有羧基 核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢 峰 面积比为6 2 1 1 则其结构简式为 6 根据已知信息 可知环戊烷需要先转化为环 戊烯 需经过取代和消去反应 然后与2 丁炔加成 最后再与Br2加成 规律方法 常见的官能团异构 组成通式可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃 CH2 CH CH3 环烷烃 CnH2n 2炔烃 二烯烃 CH2 CH CH CH2 环烯烃 CnH2nO醛 CH3CH2CHO 酮 CH3COCH3 烯醇 CH2 CH CH2 OH 环醚 CH3 环醇 CnH2nO2羧酸 CH3COOH 酯 HCOOCH3 羟基醛 HO CH2 CHO CnH2n 6O 酚 芳香醚

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