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1、第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1油脂(1)油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。来源:学科网ZXXK(2)结构特点结构通式：(3)分类(4)油脂的化学性质油
2、脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与H2反应的方程式为。水解反应a酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为。b碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为。碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。2糖类(1)糖的组成、结构和分类组成和结构a组成：一般符合通式Cn(H2O)m。b结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。分类(2)葡萄糖与果糖组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOCHO、OH同分异构体来源:学#科#网果糖C6H12O6来源:Zxxk.Com来源:Z.xx.k.ComCH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH来源:学科网
3、葡萄糖的化学性质a还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。b加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为。(3)二糖蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(4)淀粉与纤维素相似点a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为； c都不能发生银镜反应。不同点a通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。3氨基酸和蛋白
4、质(1)氨基酸的结构与性质组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸，其结构简式可以表示为。化学性质a两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程式：。b成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。(2)蛋白质的结构与性质蛋白质的组成与结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。蛋白质的性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b两性：具有氨基酸的性质。c盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等
5、溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。e颜色反应含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；c具有高效的催化作用。深度思考1已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式
6、Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？答案(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。2用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？答案食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为(C6H10O5)n(淀粉)nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12
7、O62CH3CH2OH2CO2。3油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用分液蒸馏过滤盐析渗析中的_。答案解析油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。题组一教材习题回扣1(选修5P968)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是()A都是非还原糖B都符合分子式(C6H10O5)nC互为同分异构体D都是天然高分子化合物答案C2(选修5P969)油脂的硬化属于()A酯化反应 B加成反应C水解反应 D聚合反应答案B3(选修5P943)蛋白质受某些理化因素的影
8、响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的()A水解 B变性 C盐析 D沉淀答案B4(选修5P944)下列哪种作用不属于蛋白质变性()A制作豆腐 B制作血豆腐C淀粉水解 D酒精消毒杀菌答案C5(选修5P9612)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()A葡萄糖 B果糖 C麦芽糖 D淀粉答案C题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质6下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A油脂水解的共同产物是乙二醇B从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案D7直
9、链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：则下列说法不正确的是()A甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应答案C解析甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正
10、确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。8缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是()A缬氨霉素是一种蛋白质B缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体答案C解析由图可看出该物质的单体是三种，不都为氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系
11、物，C正确；甘油的化学式为C3H8O3与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，因而D项不正确。题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断9如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，RCH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A：_，B：_，C：_，D：_，E：_，F：_。答案A：HOCH2(CHOH)4CHOB：H
12、OCH2(CHOH)4COOHC：HOOC(CHOH)4COOHD：HOCH2(CHOH)4CH2OH解析淀粉水解的产物A既可被氧化，又可被还原，且还原产物、氧化产物均为6个C，则可初步推断A应为葡萄糖，由氧化生成B、C的分子式可知，C为二元羧酸，B为一元羧酸，D为六元醇。10已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B_，D_。(2)写出CE的化学方程式：_。(3)写出CD的化学方程式：_。答案(1) 解析氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，COOH脱去OH，NH2脱去H，发生缩聚反应生成
13、蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可转变成OH，可得C：。由于C中含有COOH和OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D：，脱去两个水分子可得E：。考点二合成有机高分子1加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为和HO(CH2)2OH。3应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2CH2CH=
