2019学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第2节 醇和酚 第1课时课件 鲁科版选修5教学资料

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1、第1课时 醇 第2章 第2节 醇和酚 学习目标定位 1 了解醇的物理性质 用途和一些常见的醇 能够用系统命名法对简单 的醇进行命名 2 能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理 断键和成键规 律 并且会设计醇到烯烃 卤代烃 醛 酮 酯的转化路线 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 按烃基是否饱和分 醇 如CH3CH2OH 不饱和醇 如CH2 CHCH2OH 1 概念 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为醇 2 分类 饱和碳原子 一 醇类概述 羟基 饱和 一元醇 如甲醇 二元醇 如乙二醇 多元醇 如丙三醇 2 按羟基数目分 CH3OH 3 按烃基是 否含苯环分 脂肪醇

2、 如丙烯醇 芳香醇 如苯甲醇 CH2 CH CH2OH 3 醇的通式 1 烷烃的通式为CnH2n 2 则饱和一元醇的通式为 饱和x元醇的通 式为CnH2n 2Ox 2 烯烃的通式为CnH2n 则相应的一元醇的通式为 CnH2n 1OH 或CnH2n 2O CnH2nO 名称俗名色 味 态毒性水溶性用途 甲醇木醇 色 特殊气味 挥发液体 互溶燃料 化工原料 乙二醇 甘醇 色 无臭 具 有甜味 黏稠液体 互溶 剂 合成涤纶 丙三醇 甘油 色 无臭 具 有甜味 黏稠液体 互溶 制日用化妆品 4 三种重要的醇 无 易 有毒 无 无毒防冻 无 无毒 制硝化甘油 5 物理性质 1 沸点 相对分子质量接近的

3、饱和一元醇和烷烃或烯烃相比 饱和一元醇的沸点 远远 于烷烃或烯烃 饱和一元醇 随分子中碳原子数的增加沸点逐渐 碳原子数相同时 羟基个数越多 沸点越 2 溶解性 碳原子数为1 3的饱和一元醇和多元醇能与水以 比例互溶 碳原 子数为4 11的饱和一元醇为油状液体 仅可部分溶于水 碳原子数目更 多的高级醇为固体 溶于水 含羟基较多的醇 溶于水 高 升高 高 任意 不 易 6 醇的命名 1 普通命名法 用于结构简单的一元醇的命名 方法是在 醇 字前加 上烃基名称 通常 基 字可省略 例如 CH3CH2CH2CH2OH CH3 2CHCH2OH 正丁醇 醇 异丁 OH的位次号写在 某醇 前面 其他取代基

4、的名称 和位次号写在母体名称的前面 选择连有 的最长碳链为主链 按主链所含碳原子 数称为某醇 从靠近 的一端开始编号 同样近时看侧链 写名称 2 系统命名法 OH OH 选主链 编序号 例如 的名称为 5 5 二甲基 4 乙基 2 己醇 1 醇的熔沸点与水溶性的理解 醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃 烯烃的主要原因是醇分子间形成 氢键 低级醇与水以任意比例互溶的原因是醇与水分子间形成氢键 2 醇的同分异构现象 1 OH位置不同产生的位置异构 如 CH3CH2CH2OH和 2 碳链的长短不同产生的碳链异构 如 CH3CH2CH2CH2OH和 归纳总结 3 官能团不同产生的类别异构 醇和醚 如

5、CH3CH2OH和CH3 O CH3 4 芳香醇的同分异构体更广泛 如 与 互为同分异构体 例1 2017 郑州高二期末 下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是 A B C D CH3CH2OH 解析 A D项分子中均无苯环 不属于芳香化合物 C项分子为苯酚 答案解析 易错警示 苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚 而苯环侧链上的氢 原子 脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇 例2 下列说法正确的是 A 的名称为2 甲基 2 丙醇 B 的名称为2 甲基 3 6 己二醇 C 的名称为4 甲基 3 4 己二醇 D 的名称为3 6 二己基1 庚醇 答案解析 解析 B的名称

6、为5 甲基 1 4 己二醇 C的名称为3 甲基 3 4 己二醇 D的 名称为6 甲基 3 乙基 1 辛醇 易错警示 1 含有两个羟基的醇称为 某二醇 不能叫 二某醇 2 醇命名时从靠近 OH的一端编号 OH距两端同样近时再从近支链 端编号 例3 分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有 A 6种 B 7种 C 8种 D 9种 答案解析 解析 先写C5H12的碳链异构 再写 OH的位置异构 共8种 方法规律 醇的同分异构体的写法 书写一般按官能团异构 碳链异构 官能团位置异构 如C4H10O 按官能团异构为醇和醚 然后各自发生碳链异构和官能团位置异构 1 醇分子的结构特点 1 氧元素的电负性

7、比氢元素和碳元素的电负性都 醇分子中羟基上的 对共用电子的吸引能力强 共用电子 氧原子 从而使 和 都显出极性 容易断裂 2 由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用 使 和 都较为活 泼 大 二 醇的化学性质 氧原子 偏向碳氧 键氢氧键 H H 反应物及条件 断键位置反应类型化学方程式 Na 反应 2 化学性质 以乙醇为例 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 置换 HBr 反应 O2 Cu 反应 浓硫酸 170 140 反应 取代反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O CH3COOH 浓硫酸 酯化反应 取代CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H

8、2O 氧化 消去 CH3COOC2H5 H2O 1 醇脱水反应的比较 乙醇为例 分子内脱水分子间脱水 反应类型消去反应取代反应 结构特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原 子上有氢原子 有醇羟基 反应条件浓硫酸 170 浓硫酸 140 反应原理 归纳总结 2 醇的催化氧化的机理 醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有 H 与羟 基相连的碳原子上的氢原子 及 H的个数 例4 乙醇 乙二醇 HOCH2CH2OH 甘油 丙三醇 HOCH2CHOHCH2OH 分别与足量金属钠作用 产生等量的氢气 则三种醇的物质的量之比为 A 6 3 2 B 1 2 3 C 3 2 1 D 4 3 2 解析

9、 醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量 1 mol羟基可以 产生0 5 mol H2 三种醇产生等量的氢气 说明三种醇中羟基的物质的量相 等 所以乙醇 乙二醇 丙三醇三者的物质的量之比为1 1 2 1 3 6 3 2 答案解析 方法规律 例5 2017 青岛高二检测 以下是丁醇的四种同分异构体 A CH3CH2CH2CH2 OHB C D 答案 请根据乙醇在消去反应 催化氧化反应中变化的结构特点 回答以下问题 以 下各问只需填写字母 1 在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有 2 只得到一种消去产物的结构是 3 能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是 4 不能被灼热的CuO氧化的醇的结

10、构是 B A C D A C D 达标检测 1 2017 湖南湘阴一中高二月考 某醇与足量的金属钠反应 产生的氢气 与醇的物质的量之比为1 1 则该醇可能是 A 甲醇 B 乙醇 C 乙二醇 D 丙三醇 答案 123456 解析 2 丙烯醇 CH2 CH CH2OH 可发生的化学反应有 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A B C D 答案解析 123456 解析 物质的化学性质由其结构决定 关键是找出物质所含的官能团 丙 烯醇中含有两种官能团 和 OH 因此上述五种反应 均能发生 3 今有四种有机物 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 它们的沸 点由高到低排列顺序正确的是 A B C D 答案解析 解析

11、醇的羟基之间易形成较强的相互作用 故醇的沸点比同碳原子 数的烃要高 醇中碳原子数越多 其沸点越高 碳原子数相同的醇 所含羟基数目越多 其沸点越高 故四种物质的沸点由高到低的顺序 为 C项正确 123456 4 2017 吉林东北师大附属实验中学高二期末 下列醇既能被催化氧化生成 醛 又能发生消去反应生成烯烃的是 A CH3OH B C D 答案解析 123456 解析 CH3OH不能发生消去反应 能发生催化氧化反应生成甲醛 故A 错误 123456 可以发生消去反应生成丙稀 能发生催化氧化反应生 成丙酮 故B错误 不能发生消去反应 能发生催化氧化反应生成2 2 二 甲基丙醛 故C错误 既能发生

12、消去反应生成2 3 二甲基 1 丁烯 又能发生催化 氧化反应生成2 3 二甲基丁醛 故D正确 123456 下列说法不正确的是 A 两种醇都能与溴水反应 B 两种醇互为同分异构体 C 两种醇在铜催化的条件下 均可被氧化为相应的醛 D 两种醇在浓H2SO4存在下加热 均可与乙酸发生酯化反应 5 2017 安徽六安一中高二月考 芳樟醇常用于合成香精 香叶醇存在于香 茅油 香叶油 香草油 玫瑰油等物质中 有玫瑰花和橙花香气 它们的 结构简式如下 123456 答案解析 解析 两种醇都含有碳碳双键 均能与溴水发生加成反应 故A正确 两种物质的分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 故B正确 芳樟醇中的

13、羟基连接的碳上没有氢 不能被催化氧化 香叶醇羟基连接的 碳上有2个氢 能被催化氧化为醛 故C错误 两种醇都含羟基 能与乙酸在浓硫酸 加热的条件下发生酯化反应 故D 正确 123456 6 2017 黑龙江铁人中学高二段考 乙醇是一种重要的化工原料 由乙醇 衍生出的部分化工产品如图所示 123456 回答下列问题 1 C中含有的官能团名称是 答案解析 羟基 氯原子 123456 123456 解析 乙醇在浓硫酸 加热的条件下发生消去反应得到的F为CH2 CH2 根据G的分子式可知 乙醇与氧气在Cu催化作用下反应得到的G为CH3CHO 根据A的分子式可知 乙醇被氧化得CH3COOH A CH3CO

14、OH与C2H5OH 发生酯化反应得CH3COOCH2CH3 B 乙醇与氯气发生取代反应得 CH2ClCH2OH C CH2ClCH2OH在浓硫酸的作用下发生消去反应得 CH2 CHCl D CH2 CHCl发生加聚反应得 C为CH2ClCH2OH 含有的官能团有羟基和氯原子 2 E是一种常见的塑料 其化学名称是 答案解析 聚氯乙烯 123456 解析 E为 化学名称为聚氯乙烯 3 由乙醇生产F的化学反应类型为 答案解析 消去反应 123456 解析 F为CH2 CH2 乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应 4 由乙醇生成G的化学方程式为 答案解析 123456 5 写出由A生成B的化学方程式 答案解析 123456 CH3COOCH2CH3 H2O

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