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1、2014 3 7 1 一 几个名词和术语 第二章 烷烃和环烷烃第二章 烷烃和环烷烃 Alkane Cycloalkane Alkane Cycloalkane 二 有机化合物的命名二 有机化合物的命名 系统命名法系统命名法 IUPAC 习惯命名法习惯命名法 衍生物命名法衍生物命名法 俗名俗名 有机化学A1 31 三 烷烃的结构 四 烷烃的构象 五 烷烃的物理性质 三 烷烃的结构 四 烷烃的构象 五 烷烃的物理性质 六 烷烃的化学性质 七 烷烃的制备 六 烷烃的化学性质 七 烷烃的制备 八八烷烃的来源和烷烃的来源和用途用途八八 烷烃的来源和烷烃的来源和用途用途 九 环烷烃九 环烷烃 一 环烃和环
2、烷烃的分类 二 单环烷烃的异构现象 一 环烃和环烷烃的分类 二 单环烷烃的异构现象 三三 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质 有机化学A1 32 三三 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质 四 环烷烃的化学性质 五 张力学说 六 环状化合物的构象 四 环烷烃的化学性质 五 张力学说 六 环状化合物的构象 碳氢化合物 碳氢化合物 只含碳和氢两种元素的化合物只含碳和氢两种元素的化合物 烷烃 烷烃 碳氢化合物碳氢化合物 饱饱和和 烃烃 一一类分子中碳原子类分子中碳原子以以单键单键互相连接成键互相连接成键 一 几个名词和术语 饱饱和和 烃烃类分子中碳原子类分子中碳原子单键单键互相连接成键互相连接成键 其余的
3、价完全与氢原子相连 分子中氢 的含量已达最高限度的烷烃 其余的价完全与氢原子相连 分子中氢 的含量已达最高限度的烷烃 同系列 同系列 组成上相差CH2或其整数倍的一系列 化合物 同系物同系物同系列中各个化合物称同系物 有机化学A1 23 同系物同系物 同系列中各个化合物互称同系物 通式 通式 同系物具有相似的化学性质 其物理 性质一般随分子量的改变而规律性改 变 构 造 式 构 造 式 代表分子中原子的种类 数目 和排列次序的式子 结 构 式 结 构 式 应包括空间及原子 电子 构 型 构像等 同分异构 同分异构 分子式相同而结构不同的现象 为同分异构为同分异构 同分异构体 同分异构体 两个或
4、两个以上具有相同组成 的物质互称同分异构体 烷烃同系列烷烃同系列 烷烃分子中碳原子以单键互相连接成键烷烃分子中碳原子以单键互相连接成键 其余其余 的价完全与氢原子成键的价完全与氢原子成键 分子中的氢含量已达到最分子中的氢含量已达到最 有机化学A1 24 的价完全与氢原子成键的价完全与氢原子成键 分子中的氢含量已达到最分子中的氢含量已达到最 高限度高限度 甲烷的分子式为甲烷的分子式为CH4 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷和戊烷的 分子式分别为 丁烷和戊烷的 分子式分别为C2H6 C3H8 C4H10和和C5H12 2014 3 7 2 两个烷烃分子式间之差为两个烷烃分子式间之差为CH2或其倍数或其倍数
5、 这些烷 烃的性质很相似 这些烷 烃的性质很相似 这样的这样的一系列化合物称为同系列 同系列中的各个化合物彼此互称为同系物 一系列化合物称为同系列 同系列中的各个化合物彼此互称为同系物 烷烃的异构体烷烃的异构体 同分异构体 同分异构体 具有相同分子式的不同化合物 具有相同分子式的不同化合物 构造异构体 构造异构体 构造异构是指构造异构是指分子式相同 分子中 的原子成键顺序或连接顺序不同 分子式相同 分子中 的原子成键顺序或连接顺序不同 对对于烷烃的构于烷烃的构造异造异构 实构 实质质上上是是碳架碳架异异构 构 即即分分 有机化学A1 25 对造异对造异质是异质是异即即 子式相同 碳架不同 子式
6、相同 碳架不同 称碳架异构 称碳架异构 三个碳原子以下烷烃没有三个碳原子以下烷烃没有构造异构 四个碳及四 个以上碳原子的烷烃就有构造异构 异构 四个碳及四 个以上碳原子的烷烃就有构造异构 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构 有机化学A1 26 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构 这是两个不同化合物 这是两个不同化合物 具有不同性质具有不同性质具有不同性质具有不同性质 正丁烷 b p 0 5 正丁烷 b p 0 5 0 0C m p 138 C m p 138 0 0C C 异丁烷分别为 11 7 异丁烷分别为 11 7 0 0C和 159 4 C和 159 4 0 0C C 有机化学A1
7、27 正丁烷的构造式可用简式CH正丁烷的构造式可用简式CH3 3 CH CH2 2 2 2CHCH3 3表示 异丁烷用 CH 表示 异丁烷用 CH3 3 3 3CH表示 CH表示 烷烃 烷烃 Alkanes All single bonds Saturated hydrocarbons carbons are holding the maximum number of hydrogen atoms they they 异构体 异构体 Isomers Same formula Different structure Different molecule with different proper
8、ties must have a different name yd ogeatos t ey t ey can hold have a different name 有机化学A1 28 2014 3 7 3 二 有机化合物的命名二 有机化合物的命名 系统命名法系统命名法 IUPAC 系统命名法系统命名法 IUPAC 习惯命名法习惯命名法 衍生物命名法衍生物命名法 有机化学A1 29 俗名俗名 1 几个与命名有关的名词 1 与一个碳原子相连的碳原子 伯碳一级碳 与两个碳原子相连的碳原子 CH 2 仲碳二级碳 3 与三个碳原子相连的碳原子 叔碳 三级碳 4 与四个碳原子相连的碳原子 季碳四级碳
9、CH3CH2CHC CH3CH3 CH3 CH3 有机化学A1 210 3 2 1与伯碳原子相连的氢原子 伯 与仲碳原子相连的氢原子 仲 与叔碳原子相连的氢原子 叔 一级 二级 三级 氢 2 基 亚基 次基 基 一个化合物从形式上去掉一个单价的原子或原 子团的剩余部分称之为 基 亚基 一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个亚基 个化合物从形式上去掉两个单价或个 双价的原子或原子团的剩余部分 CH4CH2 亚甲基 CH3CH3CH3CH 亚乙基 CH2CH21 2 亚乙基 有机化学A1 211 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH CH3CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH2 亚丁
10、基 亚丁基 亚丁基 1 4 1 3 CH3C 次乙基 次基 一个化合物从形式上去掉三个单价 同一个原子 的或一个叁价的原子 或原子团的剩余部分 CH次甲基 CH3C 次乙基 3 命名中常用的形容词3 命名中常用的形容词 正 异 新 叔 季 正 n 直链 无支链 有机化学A1 212 从直链烷烃上失去伯氢 正丁烷 n BuH 正丁基 n Bu 2014 3 7 4 异丙基 iso Pro i Pro 异丁基 i Bu 有机化学A1 213 新丁基叔丁基 t Bu 4 系统命名法 系统命名法 IUPAC International Union of Pure and Applied Chemist
11、ry 中国化学会1980年 IUPAC概况 化学通报 8 57 1984 大学化学 13 2 61 1998 1979年制定 1997修订 有机化学A1 214 原则 一名对一物 可能 一物对多名 直链烷烃直链烷烃 在系统命名法 中 用烷字表示化 在系统命名法 中 用烷字表示化 合物属于烷烃系合物属于烷烃系合物属于烷烃合物属于烷烃同同系系 列 列 在烷字前面将 分子中所含碳原子 的数目表示出来 在烷字前面将 分子中所含碳原子 的数目表示出来 碳原于从一个到十 个 依 次 用 甲 碳原于从一个到十 个 依 次 用 甲 乙乙丙丙丁丁戊戊 甲 乙 丙 丁 戊 有机化学A1 215 乙乙 丙丙 丁丁
12、戊戊 己 庚 辛 壬 癸表示十一个碳原 子以上用汉字数字 表示 己 庚 辛 壬 癸表示十一个碳原 子以上用汉字数字 表示 戊 己 庚 辛 壬 癸 有机化学A1 216 庚烷戊烷己烷 2014 3 7 5 烷烃的命名规则烷烃的命名规则 1 先选择分子中 1 先选择分子中最长的碳链作为主链最长的碳链作为主链 写出相当于主 链的直链烷烃的名字 把它作为母体 写出相当于主 链的直链烷烃的名字 把它作为母体 2 2 把支链作为取代基把支链作为取代基 2 2 把支链作为取代基把支链作为取代基 3 把 3 把主链上的碳原子编号 从取代基最近的一端开始 主链上的碳原子编号 从取代基最近的一端开始 将取代基的位
13、置 用阿拉伯数字表示 和名称写在 母体名称的前面 阿拉伯数字和汉字前面加一 将取代基的位置 用阿拉伯数字表示 和名称写在 母体名称的前面 阿拉伯数字和汉字前面加一 读做位 读做位 有几个相同的取代基时 应并在一起 其有几个相同的取代基时 应并在一起 其 数目用汉字表示数目用汉字表示 表示取代基位置的两个或几个阿表示取代基位置的两个或几个阿 有机化学A1 217 数目用汉字表示数目用汉字表示 表示取代基位置的两个或几个阿表示取代基位置的两个或几个阿 拉伯数字之间应加一逗号 拉伯数字之间应加一逗号 4 选择最长碳链作为主链时 若有两种可能 4 选择最长碳链作为主链时 若有两种可能 应选择取 代基多
14、的碳链 应选择取 代基多的碳链 2 甲基2 甲基戊烷戊烷 选择红色为主链选择红色为主链 6 个碳原子 4 个支链 6 个碳原子 4 个支链 3 甲基3 甲基己烷己烷 CCH3CHCH3CH2 CH3 CH 1 2 有机化学A1 218 6 个碳原子 2 个支链 6 个碳原子 2 个支链 2 2 5 三甲基 3 乙基2 2 5 三甲基 3 乙基己烷己烷 CH3 CH3 CH2CH3 2 有机化学A1 219有机化学A1 220 2014 3 7 6 2 2 6 三甲基 4 丙基辛烷 有机化学A1 221 2 2 6 三甲基 4 丙基辛烷 有机化学A1 222 2 3 二甲基 6 2 甲基丙基 癸
15、烷 或 2 3 二甲基 6 异丁基癸烷 顺序规则 为了决定有关原子或基团排列顺 序 人为定下的规则 序列小的 写在前面 CCCCC 如何编号 CC CC CC C CCCC 从小的基团一端开 始编号 基团谁大谁小 有机化学A1 223 1 单原子取代基 按原子序数大小排列 原子序数 大的顺序大 原子序数小的顺 序小 eg I BrClSPF O NCDH 2 多原子取代基 先比较第一个原子 COH O SCH3 O O eg 如果两个多原子基团的第一个原子相同 则比 有机化学A1 224 如果两个多原子基团的第个原子相同 则比 较与它相连的其他原子 比较时 按原子序数排列 先比较最大的一个 仍
16、相同 再顺序比较居中的 最 小的 2014 3 7 7 3 含有双键或叁键的基团 可认为连有两个或叁个 相同的原子 CCHCCH C C C C eg 有机化学A1 225 C C C CHHC C C 书写时顺序较小的基团列于前 eg CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH CH3 2 1234567891011 4 丙基 8 异丙基十一烷4丙基8异丙基十烷 如支链上还有取代基 则从主链相连的碳原子开 始 将支链的碳原子依次编号 支链上取代基的位置 就由这个编号所得的位号表示 eg CH3CH2CHCH2CH CHCH2CH2CH2CHCH3 CHCHCHCH 123456789 10 11 有机化学A1 226 CH3CH3CH3CH2 CH CH3 CH2CH3 1 2 3 4 2 7 9 三甲基 6 2 甲基丁基 十一烷 5 普通命名法 习惯命名法 某烷 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 自十一起用汉字表示 十一十二自十一起用汉字表示 十一 十二 异构体 正 异 新 eg CCCCCCC C CCCC 正己烷 异己烷 有机
