《2020年高考化学备考资料《核心素养下基于项目的新冠肺炎药物合成的高三有机化学复习》（原创试题）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020年高考化学备考资料《核心素养下基于项目的新冠肺炎药物合成的高三有机化学复习》（原创试题）（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 1 14 核心素养下基于核心素养下基于项目的项目的新冠肺炎新冠肺炎药物药物合成的合成的高三高三有机有机化学复习化学复习 20202020 年年高考高考备考备考资料 资料 目录目录 一一 磷酸氯喹的有机合成路线试题磷酸氯喹的有机合成路线试题 二二 达芦那韦达芦那韦 的 的有机合成路线试题有机合成路线试题 三三 阿比多尔阿比多尔 的的有机合成路线试题有机合成路线试题 四四 卡莫氟卡莫氟 的的有机合成路线试题有机合成路线试题 五 瑞德西韦 的有机合成路线试题有机合成路线试题 六六 奥司他韦奥司他韦 的的有机合成路线试题有机合成路线试题 2 14 一一 磷酸氯喹的有机合成路线试题磷酸氯喹的有机合成路
2、线试题 3 14 二二 达芦那韦达芦那韦 的合成 的合成 新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国 湖北武汉地区最为严重 寻找针对新型冠状病毒的有 效药已成为当前的重要任务 据长江日报报道 中国工程院院士李兰娟团队 于 2 月 4 日公 布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果 初步测试发现 在体外细胞实验中 达芦那韦 如图 1 所示 在 300 微摩尔浓度下 显著抑制病毒复制 与未用药物处理组对比 限制效 率达 280 倍 图 1 4 14 笔者查阅 达芦那韦 合成路线的相关文献 发现有机物 M 如图 2 所示 是 达芦那韦 药品合成的一种中间体 图 2 有机物 M 的结构简式 结合近几年全国 I 卷有机选
3、做题的考查形式和特点 设计如下的有机合成模拟试题 达芦那韦 是抗击新型冠状病毒潜在用药 化合物 M 是它的合成中间体 其合成路线如 下 回答下列问题 1 有机物 A 的名称是 1 分 反应 反应类型是 1 分 2 物质 B 的结构简式是 2 分 E 的分子式为 1 分 5 14 3 G 中含氧官能团的名称是 1 分 F 中有 个手性碳原子 2 分 4 请写出反应 的化学反应方程式 2 分 5 N 是 C 的一种同分异构体 写出满足下列条件一种同分异构体 2 分 分子结构中含有苯环和氨基 氨基与苯环直接相连 能是溴水褪色 核磁共振氢谱有 6 组峰 峰面积之比为 6 3 2 2 1 1 参考答案
4、参考答案 6 14 三三 阿比多尔阿比多尔 的合成的合成 2 月 4 日 据长江日报报道 中国工程院院士 国家卫健委高级别专家组成员李 兰娟团队初步测试 在体外细胞实验中显示 阿比朵尔在 10 30 微摩尔浓度下 与药 物未处理的对照组比较 能有效抑制冠状病毒达到 60 倍 并且显著抑制病毒对细胞的 病变效应 阿比多尔是一种广谱抗病毒药 主要治疗 A B 型流感病毒等引起的上呼 吸道感染 在近些年有较多研究证明其对 SARS CoV 及 MERS CoV 冠状病毒均有一定 的抑制活性 其结构简式如图 1 所示 图 1 阿比朵尔的结构简式 阿比朵尔 是抗击新型冠状病毒潜在用药 其合成路线如下 已
5、知 酚在碱或酸的催化下 与酰氯或酸酐反应形成酯 如 两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成 羰基酯的反应称为酯缩合反应 也称为 Claisen 克莱森 缩合反应 如 回答下列问题 7 14 1 有机物 A 中的官能团名称是 2 有机物 D 的结构简式是 3 反应 所需的试剂是 4 反应 的反应类型是 5 写出 F 到 G 的反应方程式 6 H 是 B 的同分异构体 具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 写出具有六 元环结构的有机物 H 的结构简式 不考虑立体异 构 只需写出 3 个 参考答案参考答案 8 14 四四 卡莫氟卡莫氟 的合成的合成 卡莫氟通过在体内释放氟尿嘧啶 具有抑制病毒复制的效
6、果 可能用于治疗感染新型 冠状病毒的患者 下面是其前体之一 P 的合成路线 2 A 的分子式为 C8H11O5F B 中含有与 P 一致的环结构 其分子式为 C9H11N2O4F 3 羰基化合物存在以下互变异构 其中 A CH N 1 C2H4的名称为 COOC2H5 2的名称为 2 ClCH2COOC2H5在碱性条件下水解的方程式为 3 FCH2COOC2H5 A 的反应类型是 4 关于 A 下列说法中正确的是 a A 可以发生水解反应 加成反应 消去反应 b A 的官能团是酯基 氟原子 c A 在碱性条件下水解产物酸化后在浓硫酸催化下加热反应过程中 可以发生分 子内反应生成稳定物质 不考虑
7、酸酐的生成 9 14 d A 可以与水形成氢键 5 B 的结构简式是 6 B P 的化学方程式是 7 已知 R Cl KF R F KCl 请以 C2H4为有机原料 自选无机试剂和反应条 件 写出 FCH2COOC2H5的合成路线 参考答案 参考答案 10 14 五五 瑞德西韦瑞德西韦 的 的合成合成 新型冠状病毒引起了全世界的关注 国外顶级医学期刊 新英格兰医学杂志 在 2020 年 1 月 31 号报道称 美国首例新型冠状病毒 2019 nCoV 感染患者 在住院第 7 天开始 使用药物 Remdesivir 瑞德西韦 治疗 经治疗后发烧症状消失 咳嗽减轻 病情明显好 转 Remdesiv
8、ir 瑞德西韦 的初步治疗效果引起了我国的高度重视 发现中间体 K 是合成 该药物的关键中间体 11 14 药物瑞德西韦 Remdesivir 对 2019 年新型冠状病毒 2019 nCoV 有明显抑制作用 K 为 药物合成的中间体 其合成路线如下 回答下列问题 1 B 的化学名称为 2 J 中含氧官能团的名称为 3 B 到 C 的反应类型 4 由 G 生成 H 的化学反应方程式为 5 E 中含两个 Cl 原子 则 E 的结构简式 6 X 是 C 同分异构体 写出满足下列条件的 X 的结构简式 12 14 苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子 遇 FeCl3溶液发生显色反应 1mol 的 X
9、 与足量金属 Na 反应可生成 2gH2 7 设计由苯甲醇为原料制备化合物 参考答案 1 对硝基苯酚 4 硝基苯酚 2 酯基 3 取代反应 六六 奥司他韦奥司他韦 的的合成合成 奥司他韦是一种高效 高选择性神经氨酸酶抑制剂 是目前治疗流感的最常用药 物之一 是公认的抗禽流感 甲型 H1N1 等病毒最有效的药物之一 1 也是国家的战略 储备药物 也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒肺炎药物 13 14 以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线 1 莽草酸 结构如下图 是从中药八角茴香中提取的一种化合物 是合成奥司他 韦的原料 下列有关莽草酸说法正确的是 A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10、B 可以发生加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 取代反应 C 分子中所有原子共平面 D 只溶于苯等有机溶剂 不溶于水 2 奥司他韦 能抗病毒 能够抑制流感病毒活性 达到治疗流感的效果 奥司他韦的 合成路线如下 回答下列问题 1 莽草酸的含氧官能团名称有 2 分 反应 的反应类型 2 分 2 反应 的反应试剂和反应条件 2 分 3 请写出反应 的化学方程式 2 分 14 14 4 芳香化合物 X 是 B 的同分异构体 则符合官能团只含酚羟基的 X 有 种 2 分 5 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时 该碳称为手性碳 C 中有 个手性 碳 2 分 6 设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线 3 分 参考答案 参考答案
