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1、.专业整理.有机化学基础知识主题二、烃的衍生物一、知识框架烃的衍生物官能团结构性质概念结构特性类别特性卤代烷醇类苯酚醛类羧酸有机物燃烧计算完全和不完全燃烧通式的应用混合物气体的燃烧计算不同条件下的耗氧量分子式求算实验式法物质的量关系法方程式法燃烧通式法有机反应断键成见方式分离提纯洗气分液蒸馏盐析重结晶二、卤代烃的性质烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物卤代烃其结构通式：RX（R为烃基）。根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃1、卤代烃的物理性质 （1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl常温下是气体，且密度比水大。（2）难溶于水，
2、易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。2、卤代烃的化学性质醇 消去反应：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应BrH原理： CH2CH2 KOH CH2CH2 KBr H2O 注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行 卤代烃的消去反应属于消去，因此，必须有H才能发生该消除反应CH3CH3CH3CCH2Br例如：1 能发生消去反应生成烯烃吗？为什么？CH3BrCH3CH2CCH2CH2CH32 你能写出3溴3甲基己烷（ ）发生消去反应的产物吗？ 取代反应水原理：CH3CH2Br KOH CH3C
3、H2OH KBr注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。三、卤代烃在有机合成中的应用四、卤代烃的检验卤代烃NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 说明原卤代烃中含有Cl原子 浅黄色沉淀（AgBr） 说明原卤代烃中含有Br原子 黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I原子五、卤代烃的应用（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等（2）DDT的“功与过”（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。六、醇和酚1、醇的命名及分类（1）、醇的命名（系统命名
4、法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。例： 给下列醇命名 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明例： （2）、醇的分类 根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：CnH2n2O饱和二元醇的分子通式：CnH2n2O2 根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：CH2OH 有两个H 仲醇：CHOH 有一个H 叔醇：COH
5、没有H（3）、醇的同分异构体 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体2、醇的性质（1） 醇的物理性质 状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。 溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳
6、原子的一元醇，可以和水混溶。（2） 醇的化学性质 （1）取代反应A 与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化学键断裂位置：对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B 乙醇的分子间脱水化学方程式：2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 化学键断裂位置：和C 与HX反应化学方程式：CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 断键位置：D 酯化反应化学方程式：CH3CH2OH CH
7、3COOH CH3CH2OOCCH3 H2O 断键位置：（2）消去反应化学方程式：CH3CH2OH CH2CH2 H2O 断键位置：实验装置：温度计必须伸入反应液中 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于消去，即羟基的碳原子上必须有H原子才能发生该反应 （3）氧化反应点燃A 燃烧CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 点燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O B 催化氧化Cu化学方程式：2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去结论：伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化C
8、与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色3、酚的性质（1）酚的结构及物理性质A 苯酚的结构a 分子式：C6H6O OHb 结构简式：B 苯酚的物理性质a 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9b 溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂c 毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。（2）酚的化学性质A 弱酸性由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离OOH H 所以苯酚能够与Na
9、OH溶液反应：a 与NaOH溶液的反应ONaOH NaOH H2O 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， b苯酚的制备（强酸制弱酸）OHONa H2O CO2 NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3OHONa HCl NaClB苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量C 显色反应酚类化合物与Fe3 显紫色，该反应可以用来
10、检验酚类化合物。（3）废水中酚类的处理A 酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。B 苯酚和有机溶剂的分离 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯分液漏斗NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液（4）基团间的相互影响A 酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位
11、的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH2、OH、CH3（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团B 苯环对羟基的影响能否与强碱反应溶液是否具有酸性OH可以与强碱发生反应，但酸性比碳酸弱具有酸性CH3CH2OH不能与氢氧化钠发生反应，但能和钠发生反应不具有酸性通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。七、醛类1、醛的概念、结构及命名（1）.醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。
12、（2）.醛的分类（3）.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3）（4）.醛的命名（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）2、醛的性质（1）醛的物理性质 常见的醛为甲醛和乙醛，甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。（2）醛的化学性质由于醛分子里都
