《高考化学二轮复习专题十四 有机推断与合成（导学案）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学二轮复习专题十四 有机推断与合成（导学案）（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题十四有机推断与合成【考纲解读】1、未知有机物的确定：官能团、结构简式的书写。2、官能团的转化、保护。3、合成路线：分析、流程设计。【考点回顾】1.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。_，_；_，_；_，_；_，_；_，_；_，_。【答案】CH2=CH2HBrCH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr取代反应CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O氧化反应CH3CHOHCN加成反应CH3CH2OHCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反应或取代反应
2、2、完成下列官能团的衍变关系。（1）反应条件：_；_。（2）结构简式：_；_；_。【答案】（1）NaOH水溶液，加热浓硫酸，加热（2）RCH2OHRCHORCOOH【题型预测】题型1官能团的转化与反应类型判断12015江苏，17（1）（2）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：C14H14O2 ABCD EF（1）化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。（2）化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。【答案】（1）醚键醛基（2）取代反应【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。（2）B的分子式C14H14O2，比化合物A的分子式多了两个
3、H，所以发生的反应是CHO被还原为CH2OH(NaBH4一般都作还原剂)。由CD发生的反应是Cl被CN取代的反应。【归纳】1、常见物质类别的转化与反应类型的关系2、牢记特殊反应条件与反应类型的关系（1）NaOH水溶液，加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。（2）NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。（3）浓硫酸，加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。（4）溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。（5）O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。（6）新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。（7）稀硫酸，加热酯的水解、淀粉的水解。（8）H2、催
4、化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。3、弄清官能团转化时，断键和成键的特点（1）取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。（2）加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。（3）消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。题型2有机合成中未知物的确定2(2015海南，18)芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为_。（2）由C合成涤纶的化学方程式为_。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为_。（4）写出A所有可能的结构简式_。（5）写出符合下列条件的E的同分异
5、构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应【答案】（1）醋酸钠(或乙酸钠)（2）nHOCH2CH2OH(2n1)H2O（3）（4）（5）【解析】根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH。（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，根据缩聚反应规律可写出化学方程式。（3）由E的苯环上一氯代物仅有两种，可知E为对羟基苯甲酸，结构简式为，则D为。（4）A的结构为苯环上连接CH3COO和COOCH2CH2OH两个基团，有邻、间、对3种结构，结构简式分别为。（5）由条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两
6、种氢，可知苯环上有两个支链且处于对位，可发生银镜反应和水解反应，说明E的同分异构体为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为。【归纳】有机推断的常用突破口（1）特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、烯烃(或芳香烃)烷基上的取代反应Br2、Fe(或FeBr3)苯环上的取代反应浓溴水酚羟基邻、对位的取代反应，以及碳碳双键、碳碳三键的加成反应H2、催化剂(如Ni)碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应浓硫酸、加热酯化反应，苯环上的硝化反应，醇的消去反应稀硫酸、加热酯的水解反应，蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化
7、反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛基的氧化反应水浴加热苯的硝化反应，银镜反应，制取酚醛树脂的反应（2）特征反应醇的氧化反应和醛、酮的还原反应。aCH2OHCHO或COOHbc由消去反应确定OH或X的位置。醇或卤代烃不能发生消去反应，则存在或结构；若卤代烃或醇的消去产物只有一种，则连接OH(或X)的碳原子相邻碳上只有一类氢原子。酯化反应和酯的水解反应。根据酯的结构，可以推断发生酯化反应的反应物或酯水解产物中羧基和羟基的位置。（3）应用核磁共振氢谱有几组峰，就有几类氢原子。峰面积越大，等效氢原子个数越多。峰的个数越少，有机物结构对称性越好。反思“三看”突破有机物之间的转化（1）看碳链结构的变
8、化根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如链状变为环状)，确定反应的过程。（2）看官能团的变化如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。（3）看反应条件观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。题型3有机合成路线的分析与设计3(2015全国卷，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是_，B含有的官能团是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）C和D的结构简式分别为_、_。（
9、4）异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线_。【答案】（1）乙炔碳碳双键和酯基（2）加成反应消去反应（3）CH3CH2CH2CHO（4）11（5）CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3（6）CHCHCH=CH2CH=CH2【解析】A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CHCH与CH3COOH发生了加成反应。
10、水解生成C，C的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应是羟基发生消去反应生成碳碳双键。（4）碳碳双键及其所连的原子共平面，通过CC单键的旋转可以使两个双键结构共平面，CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。（5）异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有、共3种结构(其中标处可为碳碳三键)。（6）由反应、的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。【归纳】1有机合成的解题思路（1）剖析要合成的物质(目标分子)、选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。（2）合理的合成路
