《高考化学二轮复习专题十三 常见有机物的结构与性质（专题复习）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学二轮复习专题十三 常见有机物的结构与性质（专题复习）（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题十三 常见有机物的结构与性质考点一有机物的结构与同分异构现象1有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。（1）明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180（2）对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定
2、一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2同分异构现象（1）同分异构体的种类碳链异构官能团位置异构类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn
3、(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（2）同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（3）学会等效氢法判断一元取代物的种类。【例1】下列关于的说法正确的是()A
4、所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上【答案】D【解析】此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。【例2】(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯【答案】A【解析】A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH
5、3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。【方法
6、技巧】同分异构体的判断方法1记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；（5）己烷、C7H8O(含苯环)有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2基元法：例如：C4H9有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。C5H11有8种，则己醇、己醛、己酸各有8种。3替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有
7、一种。(称互补规律)4对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)考点二有机物的结构与性质1烃的结构与性质（1）烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为
8、14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。（2）不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚
9、反应在催化剂存在下生成高分子化合物2.官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯（1）与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇（2）与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为
10、酮，叔醇不能被催化氧化（1）跟活泼金属反应产生H2（2）跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃（3）脱水反应：乙醇（4）催化氧化为醛或酮（5）一般断OH键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离（1）弱酸性（2）与浓溴水发生取代反应生成沉淀（3）遇FeCl3呈紫色（4）易被氧化醛HCHO相当于两个CHO，有极性、能加成（1）与H2加成为醇（2）被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮有极性、能加成（1）与H2加成为醇（2）不能被氧化剂氧化
11、为羧酸羧酸受羰基影响，OH能电离出H，受羟基影响不能被加成（1）具有酸的通性（2）酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成（3）能与含 NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂（1）发生水解反应生成羧酸和醇（2）也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构（1）两性（2）水解（3）变性(记条件)（4）颜色反应(鉴别)(生物催化剂)（5）灼烧分解糖多数可用下
12、列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物（1）氧化反应(鉴别)(还原性糖)（2）加氢还原（3）酯化反应（4）多糖水解（5）葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成（1）水解反应(碱中称皂化反应)（2）硬化反应【例3】(2015上海，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3
13、溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应【答案】C【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。【题后归纳】记准几个定量关系11 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4
14、mol Ag(NH3)2OH。21 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体。4和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。5和NaOH反应1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。考点三有机物的性质及有机反应类型1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。（1）酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)（2）水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解
