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1、有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 题型突破16 大一轮复习讲义 第11章 有机化学基础 选考 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 专题专题 精讲讲ZHUANTIJINGJIANG 2 具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序 书写 例 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团 碳链异构 C C C C 位置异构 官能团异构 C O C C C C C O C C 3 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 4 限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件
2、下可以确 定什么 一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类 根据等效氢原 子的种类限定对称性 如苯环上的一取代物的种数 核磁共振氢谱中峰的个数 等 再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体 2 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住一些常见有机物同分异构体数目 如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 乙烷 丙烷 乙烯 乙炔无异构体 4个碳原子的烷烃有2种异构体 5个碳原子的烷烃有3种异构体 6个碳原子 的烷烃有5种异构体 2 基元法 如丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种同分异构体 3 替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有3种同分异构体 四氯苯也有3种同分异构体 将H和C
3、l互换 又如CH4的一氯代物只有1种 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只 有1种 4 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 1 2018 合肥二模 与F 官能团的种类和数目完全相同的同分异构体 有 种 不含立体结构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且峰面积之比为 1 2 3 4的是 写结构简式 专题专题 精练练ZHUANTIJINGLIAN 123 8 4 解析 F中含有2个羧基 与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有 共8种 其中核磁共振氢谱为4组峰 且峰面积之比为 1 2
4、3 4 的结构简式为 1234 8 2 2018 山西太原模拟 二 在 的同分异构体中 苯环 上 的一氯代物只有一种的共有 种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱显示两 组峰的是 写结构简式 1234 解析 G的同分异构体中 苯环上的一氯代物只有一种 则有两种情况 一是 苯环上有两个相同的对位取代基 可能为两个 CH2OH或 O CH3 共有2种同分异构体 二 是苯环上有四个取代基 且是两个 OH和两个 CH3 先固定两个 OH的位 置 有邻 间 对三种关系 然后再移动两个 CH3 共有6种结构 1234 故符合条件的总共有8种同分异构体 核磁 共振氢谱显示两组峰 则苯环上可能有2个对位取代基 且
5、是醚键 结构简式 为 1234 3 1 抗结肠炎药物有效成分的结构简式为 它的同分异构体中 符合下列条件的有 种 遇FeCl3溶液有显色反应 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个 取代基 123 10 4 解析 遇FeCl3溶液有显色反应 说明含有酚羟基 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个取代基 则三个取代基分别是硝基 甲基和酚羟基 如果硝 基和甲基处于邻位 有4种结构 如果硝基和甲基处于间位 有4种结构 如果 硝基和甲基处于对位 有2种结构 所以符合条件的同分异构体有10种 2 写出符合下列要求的 的同分异构体的结构简式 苯环上只有两个取代基 能使溴的CCl4溶液退色 且在酸性条件
6、下能发生 水解 核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2 1234 解析 能使溴的CCl4溶液退色 说明含有碳碳双键 在酸性条件下能发生水解 说明含有酯基 核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2 苯环上 只 有两个取代基 符合上述条件的有机物结构简式为 3 D是化合物B CH2 CHCH2Br 的一种同分异构体 其核磁共振氢谱显示有两 种不同化学环境的氢 且峰面积之比为4 1 D的结构简式为 1234 解析 核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢 且峰面积之比为4 1 说 明其结构高度对称 则D的结构简式为 4 1 有机物 的同分异构体中 满足下列条件的有 种 不考虑烯醇
7、 仅含有苯环 无其他环状结构 遇三氯化铁溶液显紫色 1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1 5 mol氢气 其中 核磁共振氢谱含有五组峰 且其峰面积之比为2 2 2 1 1的同分异构 体的结构简式为 1234 6 解析 根据条件 仅含有苯环 无其他环状结构 说明除苯环外 还含有1个双 键 遇三氯化铁溶液显紫色 说明含有酚羟基 1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1 5 mol氢气 结合分子中有3个O 可 知分子中有3个羟基 则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个 OH和1个 CH CH2 根据定三动一的原则 共有6种同分异构体 其中 核磁共振氢谱 含有五组峰 且其峰面积之比
8、为2 2 2 1 1的结构简式为 或 1234 2 X是 的同分异构体 它同时符合下列3个条件 能发生水 解反应 不含甲基 能发生银镜反应 则X可能的结构简式为 任写2种 1234 HCOOCH2CH2CH CH2 解析 根据 知 X应含有酯基 根据 知 X应含有醛基或甲酸酯基 再结合 可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH CH2 或 解析 的分子式为C6H10O3 其同分异构体既能发生银镜反应 又能 与NaHCO3溶液反应 则含有醛基和羧基 则其同分异构体可以看成用 COOH 取代C4H9 CHO中非醛基上的H原子后得到的产物 C4H9 CHO的结构有 CH3CH2CH2CH2CHO 4种 用 COOH取代非醛基上的H分别有4 4 3 1种结构 故符合条件的同分异构体 共有12种 3 的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与NaHCO3溶液反应的 共有 种 不考虑立体异构 12 1234
