高考化学大二轮专题复习第Ⅰ部分专题突破五有机化学基础选修5考点3有机合成和推断

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1、 考点三 有机合成与推断 回 扣 基 础 2 引入五种官能团的方法 1 引入卤素原子的方法 烃 酚的取代 不饱和烃与 的加成 醇与 的取代反应 2 引入羟基的方法 烯烃与 加成 醛 酮与 加成 卤代烃在碱性条件下水解 酯的水解 葡萄糖发酵产生 3 引入碳碳双键的方法 某些醇或卤代烃的 炔烃不完全加成 烷烃裂化 4 引入碳氧双键的方法 醇的 连在同一个碳上的两个卤素原子水解 含碳碳三键的物质与水加成 5 引入羧基的方法 醛基氧化 酯 肽 蛋白质 羧酸盐的水解 答案 1 HX X2 氢卤酸 HX 2 水 氢气 乙醇 3 消去 4 催化氧化 3 消除官能团的 四方法 1 通过 反应消除不饱和键 双键

2、 三 键 苯环 2 通过 酯化反应消除羟基 3 通过加成或氧化反应消除醛基 4 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 答案 1 加成 2 消去 氧化 三 年 高 考 4 2016 全国乙卷 38 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为 原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有CnH2mOm的通式 b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖 和果糖 c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化 合物 2 B生成C的反应类型为 3 D中的官能团名称为 D生成E的 反应类型为

3、 4 F的化学名称是 由F生成G的化 学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是 E的同分异构体 0 5 mol W与足量碳酸氢钠溶 液反应生成44 g CO2 W共有 种 不含 立体结构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构 简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯 和C2H4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯 二甲酸的合成路线 解析 a选项 不是所有的糖都有甜味 如 纤维素等多糖没有甜味 也不是所有的糖都具 有CnH2mOm的通式 如脱氧核糖的分子式为 C5H10O4 所以说法错误 b选项 麦芽糖水解 只生成葡萄糖 所以说法错误 c选项 如果淀 粉部分水解生成葡萄糖 也

4、可以发生银镜反应 即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉 因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完 全 所以说法正确 d选项 淀粉和纤维素都 属于多糖类天然高分子化合物 所以说法正确 2 B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应 属 于取代 或酯化 反应 3 通过观察D分子的结构简式 可判断D分子 中含有酯基和碳碳双键 由D生成E的反应为消 去反应 4 F为分子中含6个碳原子的二元酸 名称为 己二酸 己二酸与1 4 丁二醇发生缩聚反应 其 反应的化学方程式为 两 年 模 拟 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 由B生成C的化学方程式为 3 由E和F生成G的反应类型为 G 的化学名称为 4 由D和H生

5、成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10 000 则其平 均聚合度约为 填标号 a 48 b 58 c 76 d 122 5 D的同分异构体中能同时满足下列条件的 共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比 为6 1 1的是 写结构简式 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中 显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪 b 红外光谱仪 c 元素分析仪 d 核磁共振仪 3 F为福尔马林的溶质 则F为HCHO E与F 为相对分子质量相差14的同系物 则E为 CH3CHO E

6、和F在稀NaOH作用下发生类似于 已知 的加成反应 生成的G为 HOCH2CH2CHO 名称为3 羟基丙醛 4 G与H2 发生加成反应生成HOCH2 CH2CH2OH D与H 发生聚合反应生成PPG 酯 分子式为 C8H12O4 n 相对分子质量为172n 若平均相对 分子质量为10 000 则聚合度为10 000 172 58 5 能与NaHCO3反应放出CO2 应含有羧基 能发生银镜反应 皂化反应 则应为甲酸形 成的酯 D共有5个碳原子 其中1个为羧基碳 1个为酯基碳 多余的3个碳原子分别接上羧 基和酯基 共有5种情况 5 芳香化合物F是C的同分异构体 其分子中 只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任 选 制备化合物D的合成路线 查 缺 补 漏 谢谢观谢谢观 看

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