《山西省高一化学预习：《来自石油和煤两种基本化工原料》苯人教必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山西省高一化学预习：《来自石油和煤两种基本化工原料》苯人教必修2（50页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、来自石油和煤的两种 基本化工原料 苯 苯 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英雄 化学谜语 一 苯的用途 1 1 化工原料 有机溶剂 化工原料 有机溶剂 2 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用于有机溶剂 3 装修中使用的胶 漆 涂料和建筑材料的 有机溶剂 2002年8月5日 李先生的妻子朱女士购买 了一辆2002年出厂 排量0 8升的 小王子 奥拓 轿车 2个多月后 朱女士的身上开始出现大量 出血点 后经确诊为重症再生障碍性贫血 急 性病程 2003年3月25 日 朱女士医治无效病逝 同年7月 李先生无意中看到一篇关于苯中毒的 文章 得知苯中毒可以导致
2、再生障碍性贫血 便将奥拓车送交有关部门检测 发现车内空气 苯含量为0 18mg m3 超过国家室内空气质量 的标准值0 11mg m3 新车苯中毒致死案 在通风不良的环境中 短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒 轻度中毒会造成嗜睡 头痛 头晕 恶 心 呕吐 胸部紧束感等 并可有轻度粘膜 刺激症状 重度中毒可出现视物模糊 震颤 呼吸浅而快 心律不齐 抽搐和昏迷 严 重者可出现呼吸和循环衰竭 心室颤动 苯有哪些物理性质 二 苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5 5 沸点 80 1 密度 0 8765g mL 比水小 毒性 有毒 溶解性不溶
3、于水 易溶于有机溶剂 易挥发 密封保存 用冰冷却 可凝结 成无色晶体 19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明 煤气通常是 压缩在桶里贮运的 人们发 现这种桶里总有一种油状液 体 但长时间无人问津 英 国科学家法拉第法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣 他花了整 整五年时间提取这种液体 从中得到了苯苯 一种无色 油状液体 Michael Faraday 1791 1867 练习 法拉第发现苯以后 立即对苯的组成进 行测定 他发现苯仅由碳 氢两种元素 组成 其中碳的质量分数为92 3 苯蒸 气密度为同温 同压下氢气体密度的39 倍 请确定苯的分子式 解 M苯 39 3 78 所以 苯的分子式 78 92
4、 3 C 12 6H 6 1 78 1 92 3 C6H6 将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡 静置后混合液分成两层 下 层几乎呈无色的是 氯水 苯 CCl4 KI E C2H4 F 乙醇 BE 1 1 苯分子结构探究 苯分子结构探究 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现 苯 并测得其含碳量 确定其最简式为CH 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其 命名为苯 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 分 子式为C6H6 请同学们阅读 71 科学史话 问题 从苯的分子式看 它是远未达饱和 的烃 那么它的性质是否和不饱和烃相似 探索 在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶 液的试管
5、中各加入少量苯 用力振荡 静止 观察现象 讨论与思考 苯可以使溴水或酸性高锰酸 钾溶液褪色吗 溴水颜色为什么变浅 这是 什么操作 0 5ml溴水 1ml苯 1ml苯 0 5mlKMnO4 H 溶液 振荡 振荡 结论 苯与酸性高锰酸钾 溴水都不反应 由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 萃取 凯库勒 1829 1896 是德 国化学家 经典有机化学结 构理论的奠基人之一 1847 年考入吉森大学建筑系 由 于听了一代宗师李比希的化 学讲座 被李比希的魅力所 征服 结果成为化学家 他 擅长从建筑学的观点研究化 学问题 被人称为 化学建 筑师 凯库勒发现苯结构的故
6、事 凯库勒是一位极富想象力的化学家 长期被 苯分子的结构所困惑 一天夜晚 他在书房中打 起瞌睡 眼前又出现了旋转的碳原子 碳原子的 长链像蛇一样盘绕卷曲 忽见一条蛇咬住了自己 的尾巴 并旋转不停 他像触电般地猛然醒来 终于提出了苯分子的结构 对此 凯库勒说 让我们学会做梦吧 那 么 我们就可以发现真理 但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的 这是跟他渊博的知识 丰富的 想象 对问题的执着追求分不开的 同学们现在 只有掌握扎实的科学文化知识 今后才能有所发 明创造 苯的分子结构 凯库勒式 苯的结构 苯的结构简式 球棍模型 一 苯的结构 化学式 6 6 苯的分子结构 凯库勒式 苯的结构式 苯的结构简式
7、1 6个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊 的稳定结构 因而不能与溴水发生加成反应 也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 凯库勒苯环结构的有关观点 缺陷1 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 缺陷2 与 性质完全相同 是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷 对苯分子结构进一步研究表明 苯分子里不存在一般的碳碳双键 分子里的6个 碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之 间的特殊 独特 的键 苯分子里的6个碳原子和6个氢 原子都在同一平面上 常用结构 简 式 或 来表示苯分子 苯
8、的一取代物只有一种 苯的比例模型 1 苯分子为平面正六边形 2 键角 120 3 苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键 4 4 苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6 个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面 苯的结构特点小结 分子式 C6H6最简式 CH 结构式结构简式 根据苯的凯库勒式 假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环 碳碳原子间以单 双 键交替的形式连接 那么 请同学们进 行一下预测 苯的一氯代物种类 苯的邻二氯代物种类 研究发现 苯的一氯代物 一种 苯的邻二氯代物 一种 Cl Cl Cl Cl 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一
9、平面上 6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键 C 苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键 D 苯分子中各个键角都为120o 课堂练习一 B 下列有机分子中 所有的原子不可能处于同 一平面的是 有人设计下图装置吸收氯化氢气体 或氨气能取得良好的效果 由图推 测 X 可能是 A 苯 B 乙醇 C 四氯化碳 D 己烷 课堂练习二 课堂练习三 D C 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃不饱和烃 取代反应加成反应 四 苯的化学性质 结构 1 氧化反应 不能被高锰酸钾氧化 溶液不褪色 但可以点燃 2C6H6 15O2 12CO2 6H
10、2O 点燃 现象 火焰明亮 有浓黑烟 CH4和C2H4 C2H2 苯与溴的反应 a 反应原理 b 反应条件 c 反应现象 2 取代反应 反应器内充满红棕色气体 导管口有白雾 锥形瓶 中滴入AgNO3 a q 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体 倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部有油状的褐色液体 无色液体 密度大于水 是液溴不是溴水 催化剂是FeBr3或Fe d 反应装置 反应中制取的是粗苯 可能含有 Br2 HBr 怎样提纯呢 水洗 碱洗 水洗 干燥 蒸馏 得到纯 净的溴苯 e 溴苯的提纯 溴与苯反应实验思考 1 该反应的催化剂是FeBr3 而反应时只需要加Fe屑 为什么 2 该反应是放热反应 而苯 液溴均
11、易挥发 为了 减少放热对苯及液溴挥发的影响 装置上有哪些独 特的设计和考虑 3 生成的HBr气体易溶于水 应如何吸收和检验 在催化剂的作用下 苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应 这类反应总称卤代反应 Fe能被Br2氧化 长导管 防倒吸 AgNO3 硝化反应15苯和 硝酸反应 mpg 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 a 如何混合浓硫酸和硝酸的混合液 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断 振荡使之混合均匀 b 本实验应采用何种方式加热 水浴加热 便于控制温度 硝基苯 c 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 苯的硝化实验装置图 苯分子中的氢原子被
12、 NO2所取 代的反应叫做硝化反应 硝基 NO2 注意与NO2 NO2 区别 磺化反应 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 吸水剂和磺化剂 磺酸基 SO3H 苯磺酸 磺化反应的原理 条件 磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用 3 3 加成反应加成反应 注意注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使 水层褪色 说明它比烯烃难进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 3 含有苯环结构的化合物 在催化剂加热条 件下 都可以发生加成反应 1 1mol苯与3molH2加成 2 苯与H2发生加成反应后 由平面型结 构改变为空间立体结构 归纳小结 总结苯的化学性质 较稳定 2 易取代 难加成 1
13、难氧化 但可燃 1 下列各组物质中 可以用分液漏斗分离的 是 A 溴苯和水 B 苯和硝基苯 C 硝基苯和水 D 酒精和碘 2 下列说法不正确的是 A 苯不溶于水且比水轻 B 苯有特殊的香味 可做香料 C 用冰冷却苯 可的无色晶体 D 苯是最简单的芳香烃 AC B 3 实验室制取硝基苯时 正确的操作顺序应 该是 A 先加入浓硫酸 再滴加苯 最后滴加浓 硝酸 B 先加入苯 再滴加浓硫酸 最后滴加浓 硝酸 C 先加入浓硝酸 再滴加苯 最后滴加浓 硫酸 D 先加入浓硝酸 再滴加浓硫酸 最后滴 加苯 D 4 下列关于苯和乙烯的叙述中正确的是 A 两者都容易发生加成反应 B 两者都可以与溴水发生取代反应
14、C 乙烯分子和苯分子中所有原子都在同一平面 D 乙烯容易发生加成反应 苯只能在特殊条件 下才能发生加成反应 CD 5 某有机物的蒸汽和CO等体积混合后 在 定容密闭容器中与O2混合点燃 O2有剩余 反应前后密闭容器的温度和压强不变 均为1 01 105Pa 120 则该有机物可能 是 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯 AD 6 苯环结构中 不存在单双键的简单交替结构 可以作 为证据的事实是 苯不能使KMnO4 H aq 褪色 苯中的碳碳键的键长均相等 苯能在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应 但 不因化学变
15、化而使溴水褪色 A B C D C 1 1 概念 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物 2 2 通式 通式 CnH2n 6 n 6 注意 注意 苯环上的取代基必须是烷基 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 C F C F 3 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 TNT CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 CH3 3HO NO 2 CH 3 NO2 NO2 O2N 3OH2 浓硫酸 2 加成反应 CH3 3H2 CH3 Ni 3 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 H 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 练二 将溴水与苯充分混合振荡 静置后观察到的现 象是 这种操作叫做 欲将此溶液分开 必须使 用到的仪器是 将分离出的苯层置于一 试管中 加入某物质后可产生白雾 这种物质是 反应方程式是 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或 FeBr3 Br2 FeBr3 Br HBr 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 A 2种 B 3种 C 4种 D 6种 练五 B 直链烷烃的通式可用CnH2n 2表示 现有一系列芳香 烃 按下列特点排列 若用通式表示这一系列化合物 其通式应为 A CnH2n 6 B C6n 4H2n 6 C C4n 6H2n 6 D C2n 4H6n 6 练八 B
