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1、第五章进入合成高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 想一想 什么是高分子化合物 我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些 天然高分子 淀粉 纤维素和蛋白质 天然橡胶等 合成高分子 塑料 合成纤维 合成橡胶等 高分子作为结构材料具有质轻 不腐 不蚀 色彩绚丽等优点 广泛应用于工农业生产 医疗器械 家用器具 文化体育 娱乐用品 儿童玩具等 大大丰富和美化了人们的生活 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 思考1 有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同 1 相对分
2、子质量的大小不同 1 高分子的分子量很 一般高达 低分子相对分子质量较 一般在 以下 2 低分子有机相对分子分子量都有一个 的数值 而高分子化合物的相对分子质量只是一个 值 想一想 油脂 例硬脂酸甘油酯 是高分子化合物吗 为什么 大 104 106 小 1000 明确 平均 不是高分子化合物 思考2 有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同 2 基本结构不同 高分子化合物是以低分子有机物作原料 经 反应得到的若干具有 填不重复或重复 结构单元的组成 而低分子物质只具有 填不单一或单一 分子结构 小分子 重复结构单元 聚合 重复 单一 没有 第一节合成高分子化合物的基本方法 一 加成聚合反应
3、 写出制取聚乙烯的化学方程式 指出聚乙烯中的链节 聚合度以及它的单体 1 几个基本概念 单体 CH2 CH2链节 CH2 CH2 聚合度 n 2 加聚反应 3 聚合物的平均相对分子质量 链节的相对质量 n 聚合度 由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物 既属于加成反应又属于聚合反应 1 根据单体判断聚合产物 第一组 CH2 CHCH3 CH2 CHCN CH2 CHCOOHCH CCH3小结 此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行 其他视为支链部分 第二组 1 3 丁二烯型 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH CH2小结 1 3 丁二烯型的单体聚合时 主链上
4、的单双键相互替换即可 笔记 4 加聚反应具有的特点 1 单体必须是含有双键 参键等不饱和键的化合物 例如 烯 二烯 炔 醛等含不饱和键的化合物 2 发生加聚反应的过程中 没有副产物产生 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 请同学们回忆下列反应的化学方程式 并说明断成键的特点 1 乙酸与乙醇酯化反应 2 两个甘氨酸分子形成二肽 思考 若端点官能团继续反应连接形成长链 是否也能形成高分子化合物呢 2n 1 H2O 聚乙二酸乙二醇酯 乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇 如果用二元酸和二元醇发生酯化反应 就会得到连接成链的聚合物 简称聚酯 该反应与加聚反
5、应不同 在生成聚合物的同时 还伴有小分子副产物 如 H2O等 的生成 这类反应我们称之为 缩聚反应 缩聚反应的特点 1 缩聚反应的单体往往是具有双官能团 如 OH COOH NH2 X及活泼氢原子等 或多官能团的小分子 2 缩聚反应生成聚合物的同时 还有小分子副产物 如H2O NH3 HCl等 生成 3 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同 4 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 这与加聚物不同 而加聚物的端基不确定 通常用横线 表示 2 缩聚反应的类型 1 聚酯类 OH与 COOH间的缩聚 2 聚氨基酸类 NH2与 COOH间的缩聚 通过聚合物的链节可以看出聚合
6、物的单体 你知道下列聚合物的单体吗 比较 下列两个聚合物的单体相同吗 为什么 由高聚物推单体的方法 1 判断聚合类型若链节主链上都是碳原子 一般是加聚反应得到的产物 若链节主链上含有 等基团时 一般是缩聚反应的产物 C C O C NH 2 加聚产物单体的判断 1 凡链节主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物其单体必为一种 将两个半键闭合即可 如 单体是 2 凡链节主链只有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后将四个半键彼此闭合即可 如 的单体是CH2 CH2和CH3 CH CH2 3 凡链节主链中只有碳原子并存在键的高聚物 其规律是 见双键 四个
7、碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将半键闭合 即将单双键互换 如 的单体是 讨论 你能通过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体的方法吗 某高分子化合物可以表示为 则合成该高分子化合物的单体是 工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体 ABS树脂的结构简式是 这三种单体的结构简式分别是 二 由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 从酯基中间断开 在羰基上加羟基 在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇 如已知涤纶树脂的结构简式为 缩聚物单体的推断方法常用 切割法 如下图示 凡链节为HOH结构的 其单体必为一种 在链节的 NH上加氢原子 羰基上加羟基 所得氨基酸为单体 如HOH的单体是 1 写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式1 CH2 CHCl2 3 练习 2 有机玻璃 聚丙烯酸甲酯 的结构简式可用 表示 设聚合度n为3000 回答下列问题 1 指出有机玻璃的单体和链节 2 求有机玻璃的相对分子质量 3 下列化合物中a b c d e f 1 可发生加聚反应的一个化合物是 加聚物的结构式为 2 可发生缩聚反应的一个化合物是 缩聚物的结构式为 3 可发生缩聚反应的两个化合物是和 缩聚物的结构式为 作业 P103习题2
