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1、选考模块专练(选修5有机化学基础)(每题:15分,每题建议用时:10分钟)1.M:是牙科黏合剂,X是高分子金属离子螯合剂,以下是两种物质的合成路线(C属于环氧类物质):已知:R、R1、R2代表烃基或其他基团。.+RCl+HCl.R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O(1)A为烯烃,B中所含官能团名称是 ,矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖賃軔朧碍鳝绢懣硯涛镕頃赎巯驂雞虯从躜鞯烧。AB的反应类型是。(2)CD的反应条件是。(3)E分子中有2个甲基和1个羧基,F的化学名称是。(4)D+FK的化学方程式是 。(5)下列关于J的说法正确的是 。a.可与Na2CO3溶液反应b.1 mol J与饱和溴水反应消耗8
2、 mol Br2c.可发生氧化、消去和缩聚反应(6)G分子中只有1种氢原子,GJ的化学方程式是 。(7)N的结构简式是 。聞創沟燴鐺險爱氇谴净祸測樅锯鳗鲮詣鋃陉蛮苎覺藍驳驂签拋敘睑绑。(8)Q+YX的化学方程式是 。2.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压和胆固醇的功效,进而在很大程度上预防心脏病,也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟婭骒東戇鳖納们怿碩洒強缦骟飴顢歡窃緞駔蚂。其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下:已知:A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰J的分子式为C15H22O4RC
3、HO+RCH2CHO回答下列问题:(1)G所含官能团的名称为 。(2)由A和B生成C的化学方程式为 。(3)由C生成D的反应类型为,D的化学名称为。(4)由H生成I的化学方程式为 。(5)在G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是 酽锕极額閉镇桧猪訣锥顧荭钯詢鳕驄粪讳鱸况閫硯浈颡閿审詔頃緯贾。(写结构简式)。(6)参照上述路线,设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线: 。3.新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:已知:RCHO+RCH2CHORCHO+(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为。E中含氧官能
4、团的名称是。(2)反应的反应类型是。(3)写出反应的化学方程式: 。(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑诒尔肤亿鳔简闷鼋缔鋃耧泞蹤頓鍥義锥柽鳗铟。(5)结合已知,设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件): 謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔點鉍杂篓鳐驱數硯侖葒屜懣勻雏鉚預齒贡缢颔。 。4.苄丙酮香豆
5、素(H)合成路线如图所示(部分反应条件略去。)(1)E的名称是,D中含氧官能团的名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)1 mol H与H2加成,最多可消耗mol H2。(4)反应的化学方程式为 。(5)C的同分异构体中满足下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1223的结构简式为 厦礴恳蹒骈時盡继價骚卺癩龔长鳏檷譴鋃蠻櫓鑷圣绋閼遞钆悵囅为鹬。(写一种即可)。不能和FeCl3溶液发生显色反应1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线,设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线:。5.在碱的作用下,两分子酯缩合形成羰基酯,同
6、时失去一分子醇,该反应称克莱森(RLClaisen)酯缩合反应,其反应机理如下:2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下:茕桢广鳓鯡选块网羈泪镀齐鈞摟鳎饗则怿唤倀缀倉長闱踐識着純榮詠。回答下列问题:(1)反应的反应物和生成物的实验式均相同,则X的结构简式为,A的名称为 。鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴縈诘聾諦鳍皑绲讳谧铖處騮戔鏡謾维覦門剛慘。(2)F中含氧官能团的名称是 ;反应的反应类型是。籟丛妈羥为贍偾蛏练淨槠挞曉养鳌顿顾鼋徹脸鋪闳讧锷詔濾铩择觎測。(3)EF反应的化学方程式为 。(4)B的含有苯环的同分异构体有种(B自身除外),其中核磁共振氢谱显示
7、3组峰的结构简式为、。預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴買闥龅绌鳆現檳硯遙枨纾釕鴨鋃蠟总鴯询喽箋。(5)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成原料,写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线: (无机试剂任选)。1.解析:(1)A的分子式为C3H6,是烯烃,所以A的结构简式为 CH2CHCH3,由AC3H6BC3H5Cl知B是甲基发生的取代反应,B的结构简式为CH2CHCH2Cl,所以B含官能团名称是碳碳双键和氯原子,AB的反应类型是取代反应。渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦鋇絨钞陉鳅陸蹕銻桢龕嚌谮爺铰苧芻鞏東誶葦。(2)由CC3H5OClDC3H6O2分析知CD是去氯加羟基,是氯代烃发生的水解反应,所以CD的反应条件是NaO
8、H/H2O、。铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡缝勵罴楓鳄烛员怿镀鈍缽蘚邹鈹繽駭玺礙層談。(3)E分子式为C4H8O3,其中有2个甲基和1个羧基,所以E的结构简式为CH3C(CH3)(OH)COOH,由EC4H8O3FC4H6O2知F为CH2C(CH3)COOH,其化学名称是2甲基丙烯酸。擁締凤袜备訊顎轮烂蔷報赢无貽鳃闳职讳犢繒笃绨噜钯組铷蟻鋨赞釓。(4)因为D的化学式为C3H6O2,且因C属于环氧类物质,所以可推知D结构简式为,根据上面分析知,F的结构简式为CH2C(CH3)COOH,所以D+FK的反应为酯化反应,其化学方程式是+贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷鯛汉鼉匮鲻潰馒鼋餳攪單瓔纈釷祕譖钭弯惬閻。+H2O。(5
9、)(6)G分子式为C3H6O,因G的分子中只有1种氢原子,所以G的结构简式为;由JNC17H16O2Cl4逆推知J的分子式为C15H16O2,知1 mol G能和2 mol苯酚反应,所以J的结构简式是。因为含有酚羟基,所以可与Na2CO3溶液反应,故a正确;1 mol J与饱和溴水反应消耗 4 mol Br2,故b错误;因为有酚羟基,可发生氧化反应和缩聚反应,根据结构知不能发生消去反应,故c坛摶乡囂忏蒌鍥铃氈淚跻馱釣缋鲸鎦潿硯级鹉鄴椟项邬瑣脐鯪裣鄧鯛。错误。由以上分析知,GJ的化学方程式是+H2O。(7)由已知.+RCl+HCl,由J的结构简式为,且JNC17H16O2Cl4,知J与CHCl3
10、反应,所以N的结构简式是。(8)由NC17H16O2Cl4QC17H16O4及N的结构简式是,推知Q的结构简式为 ;由QC17H16O4和R1CHO+R2NH2蜡變黲癟報伥铉锚鈰赘籜葦繯颓鲷洁遲銻鹂迳睁張晕辯滾癰學鸨朮刭。R1CHNR2+H2O知,Y的结构简式为,所以Q+YX的化学方程式为n+n+(2n-1)H2O。答案:(1)碳碳双键、氯原子取代反应(2)NaOH/H2O、(3)2甲基丙烯酸(4)+H2O(5)a(6)+(7)(8)n+n+(2n-1)H2O2.解析:根据流程和J是酯类化合物可知,F含有COOH,I含有OH,G与I的碳链结构相同,根据J的结构特点逆推可得G的结构简式为,从而H
11、的结构简式为,I中含有的碳原子数为8,所以F分子中含有7个碳原子,買鲷鴯譖昙膚遙闫撷凄届嬌擻歿鲶锖够怿輿绸養吕諄载殘撄炜豬铥嵝。C、D、E、F中的碳原子数均为7,E为醛类化合物,则B也为醛类,B的相对分子质量为44,所以B为CH3CHO,A也为醛类,且含碳原子数为5,所以A的分子式为C5H10O,A中只有两组峰,故A的结构简式为(CH3)3CCHO,根据信息可写出C的结构简式为。綾镝鯛駕櫬鹕踪韦辚糴飙钪麦蹣鲵殘荩讳创户軾鼹麗躑時嘮犖鈞泞椁。(1)根据上面G的结构简式可知,G中含有的官能团为醚键和酚羟基。(2)由上已知A、B、C的结构,根据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为(CH3)3CCH
12、O+CH3CHO。驅踬髏彦浃绥譎饴憂锦諑琼针咙鲲鏵鲠黾诂鰒猫餑矫赖懾鷗邻嫱鏹癣。(3)C中含有碳碳双键和醛基,与H2发生加成反应;C与H2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,主链从离羟基近的一端开始编号,名称为4,4二甲基1猫虿驢绘燈鮒诛髅貺庑献鵬缩职鲱样犧硯嬸軼產锺銪貸崳门騭荧愛缪。戊醇。(4)H分子中含有官能团Cl,在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。锹籁饗迳琐筆襖鸥娅薔嗚訝摈馍鲰钵鈳銻趨線賜辭尋谳殼車墾骝颁许。(5)G的结构简式为,同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个CH2OH或两个 OCH3:、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个OH和两个CH3,先固定2个OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个CH3,共有6种结构:、,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。構氽頑黉碩饨荠龈话骛門戲鷯瀏鲮晝崃怿挟懺潆说荚諼嘰虽涤漬确轾。(6)乙酸正丁酯的单
