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1、第2课时酚学习目标：1.了解苯酚的组成和结构特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。(重点)3.了解醇和酚结构的差别 ，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。(难点)自 主 预 习探 新 知一、酚微点拨：醇类和酚类的官能团都是羟基，但性质存在很大差异。二、苯酚1分子组成与结构2物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 以上与水互溶，苯酚易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。3化学性质(1)弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊反应方程式实验结论室温下，
2、苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性酸性：OHC2H5OH。()(4)苯酚能发生取代反应，不能发生加成反应。()(5)检验苯酚存在可以用FeCl3溶液或浓溴水。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列叙述正确的是 () 【导学号：40892111】A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应D在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反应方程式为OH3Br23H
3、Br。事实上，2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。聞創沟燴鐺險爱氇谴净祸測樅锯鳗鲮詣鋃陉蛮苎覺藍驳驂签拋敘睑绑。3下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是()A苯酚溶液显弱酸性B苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈C苯酚比苯容易发生溴代反应D苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能C苯环影响羟基，使OH键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，则
4、苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现OH中H的活泼性，B错误；OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，C正确；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，使苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，D错误。残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟婭骒東戇鳖納们怿碩洒強缦骟飴顢歡窃緞駔蚂。合 作 探 究攻 重 难酚与醇的比较典例下列物质中：(1)能与氢氧化钠溶液反应的是_。酽锕极額閉镇桧猪訣锥顧荭钯詢鳕驄粪讳鱸况閫硯浈颡閿审詔頃緯贾。(2)能与溴水反应的是_。彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑诒尔肤亿鳔简闷鼋缔鋃耧泞蹤頓鍥義锥柽鳗铟。(3)能与钠反应的是_。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔點鉍杂篓鳐驱數硯
5、侖葒屜懣勻雏鉚預齒贡缢颔。(4)能发生消去反应的是_。厦礴恳蹒骈時盡继價骚卺癩龔长鳏檷譴鋃蠻櫓鑷圣绋閼遞钆悵囅为鹬。(5)能催化氧化生成醛或酮的是_。茕桢广鳓鯡选块网羈泪镀齐鈞摟鳎饗则怿唤倀缀倉長闱踐識着純榮詠。【解析】酚能与氢氧化钠、溴水反应，醇不能，(1)(2)都选。(3)4种物质都含羟基，都能与钠反应，选。(4)苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能发生消去反应，选。(5)酚不能被催化氧化，选。鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴縈诘聾諦鳍皑绲讳谧铖處騮戔鏡謾维覦門剛慘。【答案】(1)(2)(3)(4)(5)脂肪醇、芳香醇和酚的比较1羟基连接方式的不同脂肪醇芳香醇酚连接方式羟基连在链烃的烃基上羟基连
6、在苯环侧链的烃基上羟基直接连在苯环上实例CH3CH2OH2醇和酚的化学性质比较醇(代表物乙醇)酚(代表物苯酚)共性与Na反应取代反应氧化反应(燃烧)特性消去反应催化氧化生成醛(或酮)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)弱酸性与浓溴水反应产生白色沉淀对点训练1某有机物结构简式为它不可能具有的性质是 () 【导学号：40892112】可以燃烧能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟KOH溶液反应能发生加聚反应能发生消去反应能与金属钠反应 能发生取代反应能被氧化籟丛妈羥为贍偾蛏练淨槠挞曉养鳌顿顾鼋徹脸鋪闳讧锷詔濾铩择觎測。ABCDC有机物分子中“基团”间的相互影响背景材料我们已经知道下列事实：(1)苯和苯酚发生溴
7、代反应的条件和产物有很大的不同。 (2)苯酚的酸性比乙醇强。思考交流结合学习的苯、甲苯、乙醇和苯酚的性质，思考下列问题：(1)羟基对苯环上的氢原子的活泼性有什么影响？(2)苯环对羟基上的氢原子的活泼性有什么影响？【提示】(1)羟基使苯环中邻、对位上的氢原子活性增强，更易被取代。(2)苯环使羟基上的氢原子活性增强，更易电离，表现出一定的酸性。1“基团”的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响苯环对羟基的影响醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使
8、羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴買闥龅绌鳆現檳硯遙枨纾釕鴨鋃蠟总鴯询喽箋。苯环对烃基的影响 烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)羟基对其他原子或原子团的影响羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳原子上的氢原子的活泼性增强。羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。2苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反应不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物取代反应特
9、点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2加成条件催化剂、加热结论都含苯环，故都可以发生加成反应对点训练2有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 () 渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦鋇絨钞陉鳅陸蹕銻桢龕嚌谮爺铰苧芻鞏東誶葦。【导学号：40892113】A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3
10、作催化剂B甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被酸性KMnO4(H)氧化为COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D项符合题意，B项不合题意。铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡缝勵罴楓鳄烛员怿镀鈍缽蘚邹鈹繽駭玺礙層談。当 堂 达 标固 双 基1下列物质不属于酚类的是()D根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。2下列说法中，正确的是 ()A苯酚是粉红色晶体B苯酚能与NaHCO3溶液反应放出
11、CO2气体C苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚C苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。擁締凤袜备訊顎轮烂蔷報赢无貽鳃闳职讳犢繒笃绨噜钯組铷蟻鋨赞釓。3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是() 【导学号：40892114】A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应放出氢气BA项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要含羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷鯛汉鼉匮鲻潰馒鼋餳攪單瓔纈釷祕譖钭弯惬閻。4关于OH、OH、CH2OH的下列说法中不正确的是()A都能与金属钠反应放出氢气B都能与FeCl3溶液发生显色反应C都能使酸性KMnO4溶液褪色D都能在一定条件下发生取代反应BOH属于酚类，OH、CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，
