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1、脂和脂生物化学脂和脂生物化学 Lipids and Lipid BiochemistryLipids and Lipid Biochemistry Biological LipidsBiological Lipids 生物脂类是一类范围很广的化 合物 化学成分及结构差异极大 脂类定义的特点就是水不溶性 water insoluble 或脂溶性 fat soluble 因此多数脂类都易溶于 乙醚 氯仿 己烷 苯等有机溶剂 而不溶于水 Functions of Biological LipidsFunctions of Biological Lipids Supply and storage fo
2、rms of energy Biomembrane about 50 lipids 磷脂 固醇 糖脂 有些脂类虽然数量较低 但作为酶的 辅助因子 电子载体 光吸收色素 疏 水稳定体 乳化剂 激素及胞间信息等 方面都起着关键作用 有些脂类有防止机械损伤及防止热量 散发的保护作用 Functions of Lipids I Functions of Lipids I 提供能量提供能量 产热高 达9 kcal g 正常人体每日 所需热量大约有25 30 由脂肪提供 储存能量储存能量 人体脂肪细胞可储存大量脂肪 防寒及保护身体防寒及保护身体 皮下脂肪是一种较好的绝缘 物质 可保持体温 对身体一些重要器
3、官起着支 持和固定作用 使人体器官免受外界环境损伤 增进饱腹感饱腹感及摄人食物的口感口感 胃留时间长 不易饥饿 另外 脂肪可以增加食物的烹任效果 和食物的香味 脂肪还能刺激消化液的分泌 Functions of Lipids II Functions of Lipids II 脂肪是脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体 食物中缺 少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用 磷脂磷脂的功用 体内最多的脂类 是细胞 膜和血液的组成物质 神经组织含有大量 磷脂 磷脂和神经兴奋有关 磷脂能在脂 肪吸收过程中起重要的乳化作用 是一种 高效的乳化剂 脂肪和胆固醇在血液中运 输时 都需要有足够的磷脂才能顺利进行 在
4、胆汁中磷脂与胆盐 胆固醇一起形成 胶粒 以利于胆固醇的溶解和排泄 Functions of LipidsFunctions of Lipids III III 胆固醇胆固醇的功用 胆固醇是从食物摄入或在 体内合成的 血液中胆固醇高可能引起动 脉粥样硬化 胆固醇是细胞膜和细胞器的 重要构成成分 是体内合成维生素D和胆汁 酸的原料 胆固醇在体内可转变成各种肾上 腺皮质激素 如皮质醇 醛固酮 胆固醇还 是性激素睾酮和雌二醇的前体 脂蛋白脂蛋白的功用 血浆脂蛋白包括乳糜微粒 极低密度脂蛋白 低密度脂蛋白 高密 度脂蛋白 Classification of LipidsClassification of
5、 Lipids 根据化学结构及脂的组成 分为 单纯脂单纯脂类 质 Simple lipids 包 括甘油三酯 脂肪 油 和蜡 复合脂复合脂类 Compound Lipids 包括磷脂 甘油磷脂和鞘磷脂 和糖 脂 脑苷脂和神经节苷脂 异戊二烯异戊二烯类 Isoprenes 包括多 萜类 固醇和类固醇类 Fatty AcidsFatty Acids 碳链为4 36碳的羧酸 这些碳链可为 饱和的和不分支的 可含有一个或多 个双键 也可含有三碳的环或羟基 其中的亚油酸 Linoleic acid 亚麻 酸 Linolenic acid 和花生四烯酸 Arachidonic acid 为人体必需脂肪酸人
6、体必需脂肪酸 Essential fatty acids O R C OH 1 Carbon Acid Group O R C OH Non polar End Hydrophobic End Fat soluble tail Polar End Hydrophilic End Chemical Chemical Structure of Structure of Fatty AcidsFatty Acids Saturated Fatty AcidsSaturated Fatty Acids Octanoic Acid 辛酸 Unsaturated Fatty AcidsUnsaturate
7、d Fatty Acids 3 Octenoic Acid 3 辛烯酸 3 6 Octadienoic Acid 3 6 辛二烯酸 Short hand 8 1 3 8 2 3 6 cis 9 Octadecenoic Acid oleic trans 9 Octadecenoic Acid elaidic acid ciscis and and transtrans Fatty Acids Fatty Acids 油酸 反油酸 Polyunsaturated Fatty Polyunsaturated Fatty Acids Essential Acids Essential Linolei
8、c acid cis cis 9 12 Octadecadienoic acid 亚油酸 Linolenic acid cis cis cis 9 12 15 Octadecatrienoic acid 亚麻酸 Arachidonic acid cis cis cis cis 5 8 11 14 Eicosatetraenoic acid 花生四烯酸 Naturally occurring Naturally occurring Fatty AcidsFatty Acids 1 cis form 顺式 2 Not conjugated isolated double bond 非共轭 双键是分
9、开的 3 Even numbered fatty acids 偶数碳 Classification of Fatty Acids Present as Glycerides in Food Fats I Saturated Fatty Acids ButyricButanoicCH3 CH2 2COOHbutterfat Caproic HexanoicCH3 CH2 4COOHbutterfat coconut and palm nut oils CaprylicOctanoicCH3 CH2 6COOHcoconut and palm nut oils butterfat CapricDe
10、canoicCH3 CH2 8COOHcoconut and palm nut oils butterfat LauricDodecanoicCH3 CH2 10COOHcoconut and palm nut oils butterfat MyristicTetradecanoicCH3 CH2 12COOHcoconut and Palm nut oil most animal and plant fats Palmitic HexadecanoicCH3 CH2 14COOHpractically all animal and plant fats StearicOctadecanoic
11、CH3 CH2 16COOHanimal fats and minor component of plant fats ArachidicEicosanoicCH3 CH2 18COOHpeanut oil Common Name Systematic Name FormulaCommon source 月桂酸 肉豆蔻酸 棕榈酸 软 脂酸 硬脂酸 花生酸 Common Name Systematic Name FormulaCommon source II Unsaturated Fatty Acids A Monoethenoic Acids OleicCis 9 octadecenoicC
12、17H33COOHplant and animal fats ElaidicTrans 9 OctadecenoicC17H33COOHanimal fats B Diethenoic Acids Linoleic9 12 OctadecadienoicC17H31COOH peanut linseed and cottonseed oils C Triethenoid Acids Linolenic 9 12 15 OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed oils Eleostearic9 11 13 Octadecatrienoic
13、C17H29COOH peanut seed fats D Tetraethenoid Acids Moroctic 4 8 12 15 OctadecatetraenoicC17H27COOHfish oils Arachidonic5 8 11 14 Eicosatetraenoic C19H31COOHtraces in animal fats 油酸 反油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 花生四烯酸 鰛油酸 Common and Systematic Names of Fatty Acids Common Name Systematic Name FormulaCommon source A
14、Monoethenoic Acids OleicCis 9 octadecenoicC17H33COOHplant and animal fats ElaidicTrans 9 OctadecenoicC17H33COOHanimal fats B Diethenoic Acids Linoleic9 12 OctadecadienoicC17H31COOHpeanut linseed and cottonseed oils C Triethenoid Acids Linolenic9 12 15 OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed
15、 oils Eleostearic9 11 13 OctadecatrienoicC17H29COOHpeanut seed fats D Tetraethenoid Acids Moroctic 4 8 12 15 Octadecatetraenoic C17H27COOHfish oils Arachidonic5 8 11 14 Eicosatetraenoic C19H31COOHtraces in animal fats Essential Fatty AcidsEssential Fatty Acids 人体自身不能合成 缺乏影响机体代谢 表现 为上皮细胞功能异常 湿疹样皮炎 皮肤
16、角化不上皮细胞功能异常 湿疹样皮炎 皮肤角化不 全 创伤愈合不良 对疾病抵抗力减弱 心肌收全 创伤愈合不良 对疾病抵抗力减弱 心肌收 缩力降低 血小板聚集能力加强 生长停滞等 缩力降低 血小板聚集能力加强 生长停滞等 亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理 作用的DHA 又名脑黄金 是婴儿脑部 视网膜 发育所必需的营养素 亚油酸能降低血中胆固醇 防止动脉粥样硬化 可用于预防和治疗心血管 疾病 花生四烯酸是体内合成前列腺素等的前体 亚麻酸亚麻酸 Linolenic Linolenic AcidAcid 以甘油酯的形式存在于深绿色植物中 是人 体细胞中的主要成分 参与磷脂的合成 可转化 为机体必需的生命活性因子DHA EPA 脑黄 金 缺乏会引起机体脂质代谢紊乱 导致免 疫力降低 健忘 疲劳 视力减退 动脉粥样 硬化等症状的发生 尤其是婴幼儿和青少年 缺乏 亚麻酸类物质的摄入 就会严重影响其 智力正常发育 在降血脂 降血压 抗血栓 降血脂 降血压 抗血栓 抗动脉粥样硬化 乃至提高机体免疫力和抗癌抗动脉粥样硬化 乃至提高机体免疫力和抗癌 等方面的药用价值已得到充分肯定 Bioactive
