《化学新学案同步选修五浙江专用讲义：专题4 第一单元 卤代烃 Word含答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学新学案同步选修五浙江专用讲义：专题4 第一单元 卤代烃 Word含答案.docx（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一单元卤代烃知识内容必考要求加试要求1.卤代烃的分类方法。2.卤代烃的物理性质。3.卤代烃的化学性质。4.消去反应。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响。aacba目标定位1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。2.以1溴丙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。3.理解消去反应，并能判断消去反应的产物。4.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用及其机理，初步形成环境保护意识。一、卤代烃的结构和性质1卤代烃的概念和分类(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。(2)分类2卤代烃对人类生活的影响(
2、1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃对环境的危害卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。3物理性质(1)除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。(2)难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。4化学性质(1)实验探究试管a中试剂1溴丙烷和KOH醇溶液1溴丙烷和KOH水溶液实验现象试管b中收集到气体，c中有浅黄色沉淀试管b中无气体产生，c中有浅黄色沉淀结论1溴丙烷发生消去反应1溴丙烷发生水解反应(2)消去反应概念：在一定
3、条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。反应条件：与强碱的醇溶液共热。1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O。(3)水解反应反应条件：与强碱的水溶液共热。1溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOHCH3CH2CH2OHKBr反应类型：取代反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热卤代烃的断键规律结构特点与X相连的C的邻位C上有H原子含CX键即可产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳叁键在碳上引入OH，
4、生成含 OH的有机物(醇)例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()答案B解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查规律方法卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4
5、)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X)，更不可能与AgNO3 溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。2实验流程卤代烃的检验(1)实验原理RXNaOHROHNaXHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸
6、银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。例2欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案C解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄
7、色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法特别提醒(1)卤代烃不能电离出X，必须转化成X，方可用AgNO3溶液来检验。(2)将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。例3某一氯代烷1.85 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：_。(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不
8、经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为_，写出有关的化学方程式_。(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？为什么？_。答案(1) (2)将会产生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO3、2AgOH=Ag2OH2O(3)不能，因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应解析AgCl的物质的量为0.02 mol，一氯代烷的相对分子质量为92.5 gmol1，设其分子式为CnH2n1Cl，则12n2n135.592.5，n4，该卤代烷为C4H9Cl。三、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他
9、类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。1在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。2在特定碳原子上引入卤原子例如由1溴丁烷制取1,2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1,2二溴丁烷。3改变某些官能团的位置例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与溴化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。4增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化
10、合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。RXMgRMgX，CH2=CHCH2ClRMgClCH2=CHCH2RMgCl2。例4根据下面的反应路线及所给信息填空。A (一氯环己烷) B(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1) 环己烷(2)取代反应加成反应(3) 2NaOH2NaBr2H2O解析由A可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为Br2，比
11、较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为2NaOH2NaBr2H2O。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查例5以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷(反应条件略去)，方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析B中方案CH3CH2Br和Br2发生取代反应时可生成多种产物，不能保证只生成1,2二溴乙烷，不易分离；D中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发
12、生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，不存在其他副产物。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃的制备规律方法在有机合成中引入卤素原子的方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl，苯与Br2：Br2HBr；在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1下列关于氟氯代烃的说法中，不正确的是()A氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B氟氯代烃化学性质稳定，有剧毒C氟氯代烃大多数无色，无臭，无毒D在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应答案B解析氟氯代烃的化学性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭味的、无毒的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。【考点】卤代烃的结构与性质【题点】卤代烃对人类生活的影响2(2017湖州调研)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是()A滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B都能发生加成反应使溴水褪色C都
