2018高考化学大一轮学考复习考点突破 第十一章 第35讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版

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1、第35讲烃的含氧衍生物 第十一章有机化学基础 选考 考纲要求1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的结构与性质以及它们之间的相互转化 2 了解烃的衍生物合成方法 3 了解有机分子中官能团之间的相互影响 4 根据信息能设计有机化合物的合成路线 考点一醇 酚 微专题32常见有机反应总结 考点二醛 羧酸 酯 内容索引 考能提升探究高考明确考向 课时作业 考点一醇 酚 知识梳理 1 醇 酚的概念 1 醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 2 酚是羟基与苯环相连而形成的化合物 最简单的酚为 烃基 苯环侧链 CnH2n 1OH n 1 直接 3 醇的分类 CH3CH2OH 2 醇类物理性质的变

2、化规律 1 溶解性低级脂肪醇易溶于水 2 密度一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远于烷烃 升高 氢键 高 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是晶体 有气味 易被空气氧化呈 2 苯酚常温下在水中的溶解度 当温度高于时 能与水 苯酚溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤 无色 特殊 粉红色 不大 65 混溶 易 酒精 4 由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示

3、以1 丙醇为例 完成下列条件下的化学方程式 并指明断键部位 1 与Na反应 2 催化氧化 3 与HBr的取代 2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH3CH2CH2ONa H2 2CH3CH2CH2OH O22CH3CH2CHO 2H2O CH3CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2Br H2O 4 浓硫酸 加热分子内脱水 5 与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OHCH3CH CH2 H2O CH3CH2CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3 H2O 5 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比

4、苯中的氢 1 弱酸性苯酚电离方程式为 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液变红 苯酚与NaOH反应的化学方程式 C6H5OH C6H5O H 活泼 活泼 2 苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应 产生白色沉淀 反应的化学方程式为 3 显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显色 利用这一反应可检验苯酚的存在 紫 1 正误判断 正确的打 错误的打 1 CH3OH和都属于醇类 且二者互为同系物 2 CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度 3 CH3OH CH3CH2OH 的沸点逐渐升高 4 所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 5 苯酚的水溶液呈酸性 说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性

5、6 除去苯中的苯酚 加入浓溴水再过滤 7 分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体 2 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 答案 方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加饱和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 3 已知H2CO3的电离常数 Ka1 4 4 10 7 Ka2 4 7 10 11 苯酚的电离常数 Ka 1 0 10 11 写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式 答案 解题探究 题组一醇 酚结构与性质的区别1 下列四种有机化合物的结构简式如下所示 均含有多个官能团 下列有关说法中正确的是 A 属于酚类 可与NaHC

6、O3溶液反应产生CO2B 属于酚类 能使FeCl3溶液显紫色C 1mol 最多能与3molBr2发生反应D 属于醇类 可以发生消去反应 答案 解析 属于酚类 与NaHCO3溶液不反应 A错误 属于醇类 不能与FeCl3溶液发生显色反应 B错误 1mol 中的物质最多能与2molBr2发生反应 C错误 中的物质属于醇类 能发生消去反应 2 2016 安徽六校第一次联考 茉莉香醇是一种具有甜香味的物质 是合成香料的重要原料 其结构简式如图 下列有关茉莉香醇的叙述正确的是A 茉莉香醇的分子式为C9H14O2B 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C 能与FeCl3溶液发生显色反应D 能发生加成反应而不能发生取

7、代反应 答案 解析 根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数 再根据不饱和度算出氢原子数 它的分子式为C9H14O2 A项正确 该分子中含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 B项错误 该分子没有苯环 不能与FeCl3溶液发生显色反应 C项错误 该分子含有醇羟基 能发生取代反应 D项错误 3 现有以下物质 答案 1 其中属于脂肪醇的有 属于芳香醇的有 属于酚类的有 2 其中物质的水溶液显酸性的有 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生反应的类型 任写三种 取代 酯化 氧化 消去 加成反应 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 题组二醇的消去和氧化反应规律4 下列醇类物质中既能发生消去反应 又能发生催

8、化氧化反应生成醛类的物质是 答案 解析 发生消去反应的条件 与 OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子 上述醇中 B项不符合 与羟基 OH 相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化 但只有含有两个氢原子的醇 即含有 CH2OH 才能转化为醛 5 下列四种有机物的分子式均为C4H10O 答案 解析 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 答案 解析 2 能被氧化成酮的是 答案 解析 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 醇的消去反应和催化氧化反应规

9、律 1 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 如CH3OH 则不能发生消去反应 2 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 考点二醛 羧酸 酯 1 醛 1 醛 由与相连而构成的化合物 可表示为RCHO 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为CnH2nO n 1 2 甲醛 乙醛 知识梳理 烃基或氢原子 醛基 无色 无色 刺激性气味 刺激性气味 气体 液体 易溶于水 与水互溶 2 醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化 还原关

10、系为 以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式 1 氧化反应 银镜反应 CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 与新制Cu OH 2悬浊液的反应 2 还原反应 催化加氢 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O CH3CHO H2CH3CH2OH 特别提醒 1 醛基只能写成 CHO或 不能写成 COH 2 醛与新制的Cu OH 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 3 银镜反应口诀 银镜反应很简单 生成羧酸铵 还有一水二银三个氨 3 羧酸 1 羧酸 由相连构成的有机化合物 官能团为 COOH 饱和一元羧酸分子的通式为 2

11、甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2 n 1 3 羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基 反应时的主要断键位置如图 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的电离方程式为 酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH CH3COO H CH3COOH C2H518OHCH3CO18OC2H5 H2O 强 4 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的被取代后的产物 可简写为 官能团为 具有芳香气味的液体 密度一般比水小 水中溶 有机溶剂中溶 2 酯的物理性质 OH OR RCOOR 难 易 3 酯的化学性质 H2O 特别提醒酯的水解反应

12、为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 4 酯在生产 生活中的应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 1 丙烯酸CH2 CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗 是同系物 因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基 即分子结构相似 并且在组成上相差15个CH2原子团 完全符合同系物的定义 答案 2 甲醛的结构式是 相当于二元醛 1mol甲醛与足量银氨溶液充分反应 可生成4molAg 写出该反应的化学方程式 4Ag NH3 2OH NH4 2CO3 4Ag 6NH3 2H2O 答案 解题探究 题组一醛 羧酸 酯的结

13、构与性质1 由下列5种基团中的2个不同基团两两组合 形成的有机物能与NaOH反应的有 OH CH3 COOH CHOA 2种B 3种C 4种D 5种 答案 解析 解题方法 组合后看物质是否存在 特别注意HO 与 COOH相连时为H2CO3 两两组合形成的化合物有10种 其中 OH与 COOH组合形成的H2CO3为无机物 不合题意 只有 甲酸 CH3COOH OHC COOH5种有机物能与NaOH反应 2 下列实验能获得成功的是A 将乙醛滴入银氨溶液中 加热煮沸制银镜B 苯与浓溴水反应制取溴苯C 向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀D 1mol L 1CuSO4溶液2mL和0 5mol L 1NaOH溶

14、液4mL混合后加入40 的乙醛溶液0 5mL 加热煮沸观察沉淀的颜色 答案 解析 A项 必须水浴加热 B项 苯与液溴在铁粉催化下才能发生苯环上的取代反应 D项 NaOH必须过量 3 2016 潮州模拟 分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热 将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体 则原有机物的结构简式为A CH3COOC2H5B CH3CH2COOCH3C HCOOC3H7D CH3 2CHCOOH 答案 解析 酯碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇 分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热 将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体 则该物质是甲醇 则

15、原溶液是丙酸甲酯 其结构简式为CH3CH2COOCH3 4 现有四种有机化合物 试回答 1 甲 乙 丁都含有的官能团的名称是 四种物质中互为同分异构体的是 2 1mol甲 乙 丁分别与足量Na反应 生成H2最多的是 填编号 下同 3 丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种 羟基 乙 丙 甲 3 答案 答案 4 写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式 答案 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式 题组二陌生有机物性质的判断5 下列关于的表述不正确的是A 该物质能发生缩聚反应B 该物质有7种不同化学环境的氢原子C 该物质遇FeCl3溶液显色 1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取

16、代反应D 1mol该物质最多消耗Na NaOH NaHCO3的物质的量之比为2 2 1 答案 解析 该物质含有氨基 羟基 羧基等多种官能团 因此可以发生缩聚反应 A项正确 该物质有8种不同化学环境的氢原子 B项错误 该物质含有酚羟基 所以遇FeCl3溶液显紫色 由于在苯环上羟基邻 对位只有一个H原子 所以1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应 C项正确 羧基 羟基可以与Na发生反应 羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应 只有羧基可以与NaHCO3发生反应 在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基 一个羧基 所以1mol该物质最多消耗Na NaOH NaHCO3的物质的量之比为2 2 1 D项正确 6 某有机物的结构简式是 下列关于它的性质叙述正确的是 能发生加成反应 能溶于NaOH溶液 能水解生成两种酸 不能因发生反应而使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性A 仅 B 仅 C 仅 D 全部 答案 解析 根据有机物的结构简式可知 该有机物中有酯基 羧基和苯环 酯基能发生水解生成两种酸 羧基能与NaOH溶液反应 能发生酯化反应 具有酸性 苯环能发生加成反应 没有碳碳双键和三键 不

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