高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.3.1 羧酸优质课件 新人教版选修5

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1、第1课时 羧酸,1.能记住乙酸的组成、结构、性质和用途。 2.能记住羧酸的组成、结构、性质和应用。 3.会运用重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。,一,二,一、羧酸 1.定义 由烃基和羧基相连构成的化合物。 2.通式 RCOOH,官能团COOH。 3.分类 (1)按分子中烃基的结构分类。,一,二,(2)按分子中羧基的数目分类。 4.化学通性 羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。,一,二,羧基是由羰基和羟基组成的,其化学性质是不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单加和? 提示:羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧基的化学性质并不是羟

2、基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基难发生加成反应。,一,二,二、乙酸 1.分子组成与结构 俗名:醋酸;分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH。 2.物理性质,3.化学性质 (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为CH3COO HCH3COO-+H+。 实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3 mL 乙酸溶液。 实验现象:产生无色气体。 实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。,一,二,化学方程式为 离子方程式为 (2)酯化反应(或取代反应)。,如乙酸与乙

3、醇的反应:,一,二,一,二,一、酯化反应 1.规律 (1)羧酸与醇反应生成酯时,酸脱去羟基,醇脱去氢。 (2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。 (3)醇也可与无机酸反应生成酯,如,2.酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸的酯化反应。,一,二,一,二,一,二,二、常见有机物中羟基活性的比较 醇、酚、羧酸的分子结构中均含有OH,可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同,OH受相连基团的影响不同,故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在化学性质上也有较大差别,具体比较见下表:,一,二,温馨提示水分子中也有OH,可以看作OH上连有氢原子。醇分子可以看作OH连在链烃基

4、上,链烃基使OH中的氢原子活泼 性减弱;酚、羧酸也可分别看作OH连在苯环或 上,苯环、 使OH中的氢原子活泼性增强,且 比苯环对OH影响更大。,知识点1,知识点2,知识点1 羟基的活泼性比较 【例题1】 苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( ) A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D. 与苹果酸互为同分异构体,知识点1,知识点2,解析:苹果酸中有羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;分子中含有两个COOH,1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应,B错误;

5、分子中OH与COOH都能与Na反应,故1 mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5 mol H2,C错误;D中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D错误。 答案:A,知识点1,知识点2,点拨羟基氢的活泼性:,知识点1,知识点2,知识点1,知识点2,知识点2 酯化反应实验 【例题2】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请回答下列问题: (1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是 。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。 (3)实验中加热试管a的目的是: ; 。,知识点1,知识点2,(4)试管b中加有饱和Na2

6、CO3溶液,其作用是 。 (5)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是 。 解析:(1)浓硫酸溶于水会放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸。(2)为了防止反应中发生暴沸,在加热前应在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小,而蒸出的乙酸与Na2CO3溶液发生反应,乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层,上层为透明的油状液体。,知识点1,知识点2,答案:(1)先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入

7、浓硫酸,再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3)加快反应 及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇,降低酯的溶解度 (5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体,知识点1,知识点2,点拨实验室中利用该反应制取乙酸乙酯时,需注意以下几点: 实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。 盛反应混合液的试管要向上倾斜约45,主要目的是增大反应混合液的受热面积。 导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止发生倒吸现象。 实验中均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率。 饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度,以利于分层析出。 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解。,

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