《2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）第3讲 烃的含氧衍生物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）第3讲 烃的含氧衍生物课件（102页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3讲 烃的含氧衍生物,【最新考纲】 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,考点一 醇、酚,1醇类 (1)概念。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH或CnH2n2O(n1)。 (2)分类。,(3)物理性质的变化规律。 密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。,水溶性：低级脂肪醇易溶于水。 (4)化学性质。 分子发生反应的部位及反应类型如下：,醇与卤代烃两者消去反应的比较 醇的消去与卤代烃的消去反应的
2、共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。,2酚类 (1)概念。 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚 。 (2)组成与结构。,(3)物理性质。,(4)化学性质。 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)。 羟基中氢原子的反应。 a弱酸性。 电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。 b与活泼金属反应。,与Na反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。 c与碱的反应。,该过程中发生反应的化学方程式分别为：,苯环上氢原子的取代反应。
3、苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应。 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,【典例1】 (2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下列叙述错误的是( ) AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应，也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,解析：X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故A正确；X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸
4、，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故B不正确；Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故D正确。 答案：B,题组一 醇、酚的比较 1“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：,下列关于GC的叙述中正确的是( ) A分子中所有的原子共面 B1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加
5、成反应 D遇FeCl3溶液不发生显色反应,解析：对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1 mol GC中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol NaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。 答案：C,2现有以下物质：,(1)其中属于脂肪醇的有_(填序号，下同)，属于芳香醇的有_，属于酚类的有
6、_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。,答案：(1) (2) (3) (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,【归纳提升】 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,题组二 醇、酚的结构与性质 31 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( ) A6 mol B5 mol C4 mol D3 mol,解析：根据有机物的结构简式知，1 mol该有机物含有1 mol酚羟基、1 mol酚酯基、1 mol醇酯基、1 mol醇羟基，其中1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消耗2 m
7、ol NaOH，1 mol醇酯基水解消耗1 mol NaOH，醇不能与碱反应。故1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。 答案：C,4下列四种有机物的分子式均为C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。 答案：(1) (2) (3),【归纳提升】 醇的消去反应和催化氧化反
8、应规律 (1)醇的消去反应规律。 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律。 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点二 醛、羧酸、酯,1醛 (1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛。,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：,(1)醛基只能写
9、成CHO或 ，不能写成COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。,2羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。,(3)羧酸的化学性质。 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：,酸的通性。 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。,酯化反应。 CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为,3酯 (1)酯：羧酸分子羧基中
10、的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为 。,(2)酯的物理性质。,(3)酯的化学性质。,酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 酯在生产、生活中的应用： (1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 (2)酯还是重要的化工原料。,【典例2】 (2015新课标卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5,解析：由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1
11、 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 答案：A,理清多官能团有机物类型题的解题思路 (1)多官能团有机物性质的确定步骤。 第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等
12、)。,题组一 醛、羧酸、酯的结构性质 1科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是( ),A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C1 mol该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D1 mol该有机物最多与1 mol H2加成,解析：该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol该有机物中含2 molCHO、1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。 答案：A,2迷迭
13、香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( ),A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,解析：该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。 答案：C,
14、题组二 醛、羧酸、酯的之间的转化关系 3化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：,已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； RCH=CH2 RCH2CH2OH； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。,回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)D的结构简式为_。 (3)E的分子式为_。 (4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。 (5)I的结构简式为_。,(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上
15、只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。,解析：(1)根据题给信息：A的核磁共振氢谱只有一种氢原子，结合A的分子式可推出其结构简式为 ，名称为2甲基2氯丙烷。 (2)A在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成B，则B为 ，结合信息可知C为 ，D为 。,4有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：,已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中：X、Y均为官能团)。,请回答下列问题： (1)根
