《2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第3讲 烃的含氧衍生物课件》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第3讲 烃的含氧衍生物课件(102页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第3讲 烃的含氧衍生物,【最新考纲】 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,考点一 醇、酚,1醇类 (1)概念。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH或CnH2n2O(n1)。 (2)分类。,(3)物理性质的变化规律。 密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。,水溶性:低级脂肪醇易溶于水。 (4)化学性质。 分子发生反应的部位及反应类型如下:,醇与卤代烃两者消去反应的比较 醇的消去与卤代烃的消去反应的
2、共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或OH),不同之处是两者反应条件的不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液。,2酚类 (1)概念。 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚 。 (2)组成与结构。,(3)物理性质。,(4)化学性质。 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)。 羟基中氢原子的反应。 a弱酸性。 电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。 b与活泼金属反应。,与Na反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。 c与碱的反应。,该过程中发生反应的化学方程式分别为:,苯环上氢原子的取代反应。
3、苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应。 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。,【典例1】 (2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:,下列叙述错误的是( ) AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应,也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体,解析:X和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故A正确;X和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸
4、,故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故B不正确;Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故C正确;Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故D正确。 答案:B,题组一 醇、酚的比较 1“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示:,下列关于GC的叙述中正确的是( ) A分子中所有的原子共面 B1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加
5、成反应 D遇FeCl3溶液不发生显色反应,解析:对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型,分子中含有饱和碳原子,因此不可能所有原子共面,A选项错误;1 mol GC中含有5 mol酚羟基,故可与5 mol NaOH恰好完全反应,B选项错误;该物质含酚羟基,故易发生氧化反应和取代反应,含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,苯环可以发生加成反应,但比较困难,C选项正确;由于该物质含酚羟基,具有酚的性质,故遇FeCl3溶液能发生显色反应,D选项错误。 答案:C,2现有以下物质:,(1)其中属于脂肪醇的有_(填序号,下同),属于芳香醇的有_,属于酚类的有
6、_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。,答案:(1) (2) (3) (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,【归纳提升】 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,题组二 醇、酚的结构与性质 31 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( ) A6 mol B5 mol C4 mol D3 mol,解析:根据有机物的结构简式知,1 mol该有机物含有1 mol酚羟基、1 mol酚酯基、1 mol醇酯基、1 mol醇羟基,其中1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消耗2 m
7、ol NaOH,1 mol醇酯基水解消耗1 mol NaOH,醇不能与碱反应。故1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。 答案:C,4下列四种有机物的分子式均为C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号,下同)。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。 答案:(1) (2) (3),【归纳提升】 醇的消去反应和催化氧化反
8、应规律 (1)醇的消去反应规律。 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律。 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点二 醛、羧酸、酯,1醛 (1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛。,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:,(1)醛基只能写
9、成CHO或 ,不能写成COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。,2羧酸 (1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。,(3)羧酸的化学性质。 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:,酸的通性。 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。,酯化反应。 CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为,3酯 (1)酯:羧酸分子羧基中
10、的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为 。,(2)酯的物理性质。,(3)酯的化学性质。,酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。 酯在生产、生活中的应用: (1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 (2)酯还是重要的化工原料。,【典例2】 (2015新课标卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5,解析:由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1
11、 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。 答案:A,理清多官能团有机物类型题的解题思路 (1)多官能团有机物性质的确定步骤。 第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意:有些官能团性质会交叉。例如:碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等
12、)。,题组一 醛、羧酸、酯的结构性质 1科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是( ),A该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应 B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C1 mol该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D1 mol该有机物最多与1 mol H2加成,解析:该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1 mol该有机物中含2 molCHO、1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,可与3 mol H2发生加成反应,C、D不正确。 答案:A,2迷迭
13、香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( ),A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,解析:该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。 答案:C,
14、题组二 醛、羧酸、酯的之间的转化关系 3化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:,已知以下信息: A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; RCH=CH2 RCH2CH2OH; 化合物F苯环上的一氯代物只有两种; 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)D的结构简式为_。 (3)E的分子式为_。 (4)F生成G的化学方程式为_,该反应类型为_。 (5)I的结构简式为_。,(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上
15、只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式_。,解析:(1)根据题给信息:A的核磁共振氢谱只有一种氢原子,结合A的分子式可推出其结构简式为 ,名称为2甲基2氯丙烷。 (2)A在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成B,则B为 ,结合信息可知C为 ,D为 。,4有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:,已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中:X、Y均为官能团)。,请回答下列问题: (1)根