中南大学第2章有机化合物的命名2014综述

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1、有机化合物的命名 一、异构形容词及基团名称 二、系统命名法 1、基本方法 2、次序规则 三、烃类化合物 1、开链烷烃、烯烃、炔烃 2、脂环烃、芳烃 四、烃类衍生物 1、卤代烃 2、醇、酚、醚及醛酮、羧酸及其衍生物 异构形容词及基团名称 1、正:直链烷烃,在名称前加一个“正”(n-)字 ,称为正某烷。但“正”(n-)字一般略去。如: CH3CH2CH3 (正)丙烷 CH3(CH2)10CH3 (正)十二烷 2、异:含有 端基,而别无其它支 链 的烷烃,则按碳原子总数称“异(iso-)某烷”。 异丁烷 (isobutane) 异戊烷 (isopentane) 异构形容词及基团名称 3、新:含有 端

2、基,而别无其它 支链的烷烃,则称“新某烷”。如: 新戊烷 (neopentane) 新己烷 (neohexane) 异构形容词及基团名称 正丁基 (n-Butyl) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基tertiary(tert-Bu) 4、用伯、仲、叔、季表示碳链异构或碳原 子的不同取代程度 异构形容词及基团名称 methane(甲烷) ethane (乙烷) propane(丙烷) butane (丁烷) pentane (戊烷) hexane(己烷) 一、烷基:烷烃的英文名称:表示碳原子数的词头 +ane词尾组成。 heptane (庚烷) octane (辛烷) n

3、onane (壬烷) decane (癸烷) undecane(十一烷) dodecane (十二烷) 基团的结构和名称 二、烯基和炔基:英文名称是将相应烯烃炔烃的 词尾e去掉改为yl。 CH2=CH2 乙烯 ethen(ethylene ) CH3-CH=CH2 丙烯 propene (CH3)2C=CH2 2-甲基丁烯( 异丁烯 ) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 2-butene CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 1-butene CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 乙炔 ethyne acetylene 1-丁炔 1-butyne 基团的结构和名称 重要的烯烃基:

4、乙烯基 H2C=CH- Vinyl 丙烯基 CH3-CH=CH- 1-propenyl 烯丙基 H2C=CH-CH2- 2-propenyl(Allyl) 基团的结构和名称 三、芳基:Ar( aryl groups) benzyl 苄基(Bz-) phenyl 苯基 (Ph-或-) 基团的结构和名称 四、亚基和次基:烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子 或三个氢原子后。如: 亚甲基 亚乙基 次甲基 次乙基 基团的结构和名称 基团的结构和名称 五、复基:一个烃基上的氢被其他烃基或者官能 团取代,所得复杂基团称为复基。 常用编号表示支链或复基中基的位置。编号是从 消除单价原子或基团的原子开始,定位1,其

5、余按 顺序编号。 HOCH2CH2- 2-羟(基)乙基 HSCH2- 巯甲基 普通命名法,称为习惯命名法,仅适合简单的烷 烃。 它的命名方法是110以内的碳原子数用天干字甲 、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 从十一个碳原子开始用中文数字表示。 基团的结构和名称 直链烷烃,在名称前加一个“正”(n-)字,称为正某烷。但“正”(n-)字一 般略去。如: CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 系统命名 (IUPAC命名法) 系统命名法(IUPAC命名法)也叫日内瓦命名法,是 1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命 名原则。后经国际纯粹和应用化学联合会(

6、IUPAC=international union of pure and applied chemistry)多次修订而成。 我国根据该命名原则,并结合汉字特点,制定了我国 的有机化合物系统命名法,即有机化学命名原则。 1、选择含主官能团,取代基最多、最长的碳链作 为主链, 2、从最靠近母体的官能团一段开始编号,给定取代 基位置,使取代基的位次最低,即最低系列原则。 3、主链上含有多个取代基或官能团时,其列出的 顺序应该遵守“次序规则”。 4、写出化合物名称,取代基位次写在其名称前面, 用“-”隔开,相同取代基或官能团合并,用汉字二 、三等表示 系统命名 (IUPAC命名法 ) 次序规则:-

7、I-Br-Cl-SH-F-OH -NH2-D-H 如果两个基团第一个原子相同,则依次比较后面 所连接的原子的原子序数,原子序数较大的为“ 较优基团”,若再相同,则依次比较第二个、第 三个,以此类推。 含有双键或者三键可以看做含有两个或者三个相 同的原子。 系统命名 (IUPAC命名法) 2,4-二甲基己烷 从先遇到取代基的一端开始编号;相同的取代基 合并。例如: 命名书写中常见错误: 2-二甲基己烷 2,4-甲基己烷 2,4-2甲基己烷 2,4二甲基己烷 1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 在等距离处遇到取代基,则比较第二个取代基的 位置

8、。 2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 在英文名称中,取代基合并:二、三、四、五、六等数字 相应词头分别为di, tri, tetra, penta, hexa 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 有不同取代基时,按“次序规则”将取代基先后 列出,较优基团应后列出。英文命名时,取代基按 首字母顺序排列。 2-甲基-4-乙基己烷 4-ethyl-2-methylhexane 主要烷基的优先次序是: 异丙基丙基乙基甲基 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,在

9、保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下, 尽量使取代基的位次和最小。例:尽量使取代基的位次和最小。例: 多条碳链等长,选取代基最多的链为主链:多条碳链等长,选取代基最多的链为主链: 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,2,4-三甲基戊烷 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 What is the best IUPAC name for the following What is the best IUPAC name for the following compound?compound? 1. 2-ethyl-3-isopropylhexane 2. 1-isopropyl-

10、3-ethylhexane 3. 4-isopropyl-5-ethylhexane 4. 3-methyl-4-isopropylheptane 5. 4-isopropyl-3-methylheptane 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 What is the best IUPAC name for the following What is the best IUPAC name for the following compound?compound? 1.2-ethyl-3-isopropylhexane 2.1-isopropyl-3-ethylhexane 3.4-i

11、sopropyl-5-ethylhexane 4.3-methyl-4-isopropylheptane 5.4-isopropyl-3-methylheptane (3-甲基-4-异丙基庚烷) 烃类化合物的命名 1 1、开链烷烃、开链烷烃 CH2=CH2 乙烯 ethen(ethylene ) CH3-CH=CH2 丙烯 propene (CH3)2C=CH2 2-甲基丁烯( 异丁烯 ) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 2-butene CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 1-butene 烃类化合物的命名 2 2、开链烯烃和炔烃、开链烯烃和炔烃 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯

12、 (4,6-dimethyl-3-propyl-1-heptene) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯 (3-Ethyl-4-methyl-1-pentene) 烃类化合物的命名 2 2、开链烯烃和炔烃、开链烯烃和炔烃 3.1.1 脂环烃的分类和命名 (一)分类 按成环碳 原子数分 小环(三元环、四元环) 常见环(五元环、六元环) 中环(七元环至十二元环) 大环(多于十二个碳原子的环) 烃类化合物的命名 3 3、脂环烃 根据饱和程度分为: 按所含环的数目可分为: 单环、双环和多环烷烃。 环烯烃(cycloalkene) 环炔烃(cycloalkyne) 环烷烃(cycloalkane) 烃类化合物

13、的命名 3、脂环烃 烃类化合物的命名 3、脂环烃 (二)命名(二)命名 1.1.单环脂烃的命名:单环脂烃的命名: 脂环烃的命名只是在相应的烷烃或烯烃之前加 环字。英文命名则加词头cyclo。 1-甲基-2-乙基环己烷 1-ethyl-2-methylcyclohexane 烃类化合物的命名 3 3、脂环烃 若环上有复杂的取代基时,可将环作为取代基来 命名。例如: 1-环丁基戊烷 1-cyclobutylpentane 若分子内有大环与小环时,以大环作母体,小环作 取代基。例如: 环丙基环己烷 cyclopropylcyclohexane 烃类化合物的命名 3 3、脂环烃 在环烯烃中以双键的位次

14、最小为编号原则 4-甲基环己烯 4-methylcyclohexene 1,6-二甲基环己烯 1,6-dimethylcyclohexene 烃类化合物的命名 3 3、脂环烃 螺环烃的命名 (1) 编号:从较小的环上与螺碳原子相邻的碳开始 ,通过螺碳原子编到较大的环。 (3) 在方括号内按由小到大的顺序用数字标出每个 环除螺原子外的环碳原子个数,数字间用 “ ”隔开。 (2) 若有取代基时,取代基的编号和名称放在螺字 前螺(spiro)字放在方括号前,母体名称放在方 括号后。 固定格式:螺a.b某烷 (ab) 5-甲基螺24庚烷 5-methylspiro 2.4heptane 8-甲基螺45-1,6-癸二烯 8-methylspiro 4.5-1,6-decadiene 注意:桥环烃和螺环烃在编号

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