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1、二、 生物合成途径 二、 生物合成途径 薄荷叶为什么牛不吃、虫不咬？ menthol broadcast a smell that warns herbivores and insects that the plant is toxic to them OH Menthol Chemical Defenses CORN LEAF BIGHT (VIRUS) MAIZE RUST (FUNGUS) CITRUS CANKER (BACTERIUM) POTATO LEAFHOPPER (INSECT) Physical Defenses 植物生存 必需成分 葡萄糖葡萄糖( (能量能量) ) 纤维
2、素纤维素( (生长生长) ) 植物生长 （中药化学成分的来源） 一级代谢 二级代谢 二、 生物合成途径 n一次代谢 绿色植物以二氧化碳及水为原料，通 过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋 白质、脂质、核酸等植物体生命活动 必需物质的过程称为一次代谢过程。 生成的产物为一次代谢产物。 n此外，一次代谢产物还包括乙酰辅 酶A，丙二酸单酰辅酶A，莽草酸及 一些氨基酸等。 ENERGY hn CO2 O2 H2O “N” N2 NO2-/NO3-/NH4+ TRACE METALS Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo Photosynthesis A TYPICAL PLANT Gl
3、ycolysis bacteria H2O (daytime) Respiration (nighttime) n以一次代谢产物（如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等）为原料和前体，经历不 同的代谢途径，生成生物碱、萜类 等化合物的过程称为二次代谢过程 。二次代谢产物很多都具有明显的 生理活性，是中药化学的主要研究 对象。 二次代谢二次代谢 （一）醋酸-丙二酸途径 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰 辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚 酮类等化合物。 主要的生物合成途径主要的生物合成途径 醌类和聚酮类化合物合成
4、示意图：醌类和聚酮类化合物合成示意图： 上述多酮环合则生成各种醌类化上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。合物或聚酮类化合物。 （二）甲戊二羟酸途径 该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯（ DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯 基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、 脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有 C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜 类及甾体化合物就是通过这个途径生成的 。 起始物质为起始物质为MVAMVA，在在ATPATP作用作用 下，按如下路线合成。下，按如下路线合成。 （三）桂皮酸途径 莽草酸途径 该途径由苯丙氨酸经脱氨酶
5、作用生成桂 皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素 类、香豆素类、木质素类、木脂体类。 以香豆素为例：以香豆素为例： （四）氨基酸途径 该途径就是氨基酸脱羧成为胺类， 再经过甲基化、氧化、还原、重排 等一系列化学反应转变为生物碱的 过程。大多数生物碱类成分由此途 径生成。 石榴皮碱石榴皮碱 赖氨酸 赖氨酸 （五）复合途径 许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。 查耳酮查耳酮 二氢黄酮二氢黄酮 n一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟 酸途径及莽草酸途径或醋酸丙二 酸途径。 有利于天然化合物的结结构分类类； 有利于天然化合物的结结构推测测； 指导导植物化学分类类学； 指导导仿生合成； 指导组织导组织 培养生物活性物质质； 定向寻寻找生物活性成分； 生物调调控，提高活性成分的含量。 （六） 生物合成的意义 醋酸丙二酸 途径： 乙酰辅酶莽草酸 甲戊二羟酸 途径： 桂皮酸 途径 氨基酸 途径 饱和 脂肪酸 酚类 蒽醌 萘醌 甲戊二羟酸 焦磷酸二甲烯丙酯 萜类 甾体 苯丙氨酸 （酪氨酸） 生物碱 香豆素 黄酮 木脂素 植物光合作用 小结小结
