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1、芳香烃 第二章 烃和卤代烃 芳香烃 最简单的芳香烃是: 苯 在烃类化合物中，有很多分子里 含有一个或多个苯环，这样的化合物 属于芳香烃。 知识回忆 苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5, 沸点80.1 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒 一、苯的结构与化学性质 1、苯的结构 苯的凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为6H6 苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 褪色。“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。 (1)凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面 结构
2、（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一 些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 A、D （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 苯分子结构的近代概念 六个碳原子和六个氢原子共平面，键角为 120 ，碳碳键长均相等，介于单双键之间。 可表示苯的分子结构，但 是不能认为苯的分子结构 中有单双键之分。 结构特点： C6H6 苯分子是平面正六边形的稳定结构 ；分子中六个碳原子等效，六个氢原 子等效。 苯分子结构的现代解释 2、苯分子中6个碳原子的P轨道 相互重叠形成了一个
3、“大 键”。 使苯结构稳定，难以发生加成和氧 化反应，易于发生取代反应。 1、苯分子中碳原子采取sp2杂化 120 1.4010-10m 苯分子中的大键 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，但在一定条件 下能发生氧化、加成、取代等反应。 这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分 子里含碳量大的缘故。 1)分析产生不同燃烧现象的原因 2)写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取 代反应 苯与浓硝酸发 生取代反应 苯与氢气发生 加成反应 浓H2SO4作催化 剂，水浴加热 FeBr3（催 化剂） Ni （催化剂） 加热 思考与交流 1）氧化反应：燃烧 但不能使KMnO
4、4 (H+ aq)褪色 2）加成反应 （与H2、Cl2) 环己烷 （产生明亮火焰，浓黑烟） C6H6Cl6 “六六六” 3）苯的取代反应（卤代、硝化） *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水，有毒 。 *溴苯是密度比水大、不溶于水的无色液体 *磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应 强酸溶于水 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案。 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 实验步骤:按左图连接 好实验装置,并检验装 置的气密性.把少量苯 和液态溴放在烧
5、瓶里. 同时加入少量铁粉.在 常温下,很快就会看到 实验现象. 液体轻微翻腾，有气 体逸出.导管口有白 雾，烧瓶底部有褐色 不溶于水的液体,硝 酸银溶液中生成浅黄 色沉淀。 思考与掌握 1.Fe屑的作用： 2.长而直导管的作用： 3.导管末端不能插入液面下的原因： 4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应： 5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提 纯？ 与溴反应生成催化剂FeBr3 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶
6、解在生 成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯 净的溴苯。 玻璃管 实验步骤: 先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再 慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充 分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下 约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯 中,可以看到烧杯底部有黄色油状物 生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶 液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无 水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯. 硝化反应实验装置 敞口玻璃管的 作用是什么？ 反应的化学方程式： 注意： 浓硝酸
7、和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热 ，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时 苯和浓硫酸在7080时会发生反应。 采用水浴加热，在100以下，便于控制。如 果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、 沙浴温度更高。 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏 水和NaOH溶液洗涤。 长导管的作用：冷凝回流。 不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而 纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油 状液体。 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,侧链是烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2
8、n-6(n6) 实验2-2 把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管， 各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡 ，观察并记录溶液的颜色变化。 现象：在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 淡黄色针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸-“TNT” CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2）氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲 苯等苯的同系物） 苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 学与问 苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同 （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯 更易被取代
9、（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 3）加成反应 卤代反应 产物以邻、对位取 代为主 规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 2）铁粉催化取代苯环。 1）光照取代侧链； 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中 的苯环有着不同的连接方式。例如,在二苯甲烷分子中苯环通过 脂肪烃基连接在一起,在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连 ,在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。 像萘和蒽这样,苯环间共用两个或两个以上 碳原子形成的一类芳香烃,常称为稠环芳烃。许
10、 多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树 叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在 多种有害的稠环芳烃,如苯并芘。 稠环芳烃 芳香烃 苯及苯的同系物 多环芳烃 稠环芳烃 菲 练习 1.3.5 2.4 6 2、以下物质中，属于苯的同系物的是（ ） BA NO2 D C2H5 C D 3、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶 液，振荡后褪色，正确的解释是（ ）。 D由于侧链与苯环的相互影响，使侧链 和苯环均易被氧化 A苯的同系物分子中碳原子数比苯多 B苯环受侧链影响，易被氧化 C侧链受苯环影响，易被氧化 C 4、联三苯的结构简式是 : 其一氯代物（C18H13Cl）有_种 同分异构体。 4 5、
11、有6种烃：甲烷 乙烯 乙炔 环己烷 苯 甲苯，分别取一定量 的上述烃，完全燃烧后生成M mol二氧化碳 和N mol水。 （1）当M=N时，烃为_； （2）当M=2N时，烃为_； （3）当2M=N时，烃为_； 2、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有 一类稠环芳烃结构式为： 请推导出此类稠环芳烃的化学通式(n表示苯环数)。 (A) C4n+2H2n+4(n1) (B) C2n+1Hn+2 (n2) (C) C6(4n+2)H6(2n+4) (n1) (D) C6(2n+1)H6(n+2) (n1) (A) C20H12 1、请写出苯并()芘 的化学式 3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按 下列特点排列： 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为(n表示为该系列物 质的次序号)： A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 4、第3题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是_. 97.30% 知识回顾知识回顾 Knowledge Knowledge ReviewReview
