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1、烷烃烯烃炔烃 化 学 性 质 取代反应光照卤代饱和碳上的氢原子可以被取代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反 应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑 烟 燃烧火焰很明亮,带 浓黑烟 不与酸性KMnO4溶 液反应 使酸性KMnO4溶液褪 色 使酸性KMnO4溶液褪 色 加聚反应不能发生能发生能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性 KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 一、烷烃、烯烃、炔烃性质比较 【题组过关】 1.已知 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为 。 (1)降冰片烯属于_。 A.环烃 B.不饱和烃 C.烷烃 D.芳香烃 (2)降冰片烯的分子
2、式为_。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为 _。 (4)降冰片烯不具有的性质是_。 A.能溶于水 B.能发生氧化反应 C.能发生加成反应D.常温常压下为气体a 2.烷烃 是由某单烯烃与H2加成后的产物, 不考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有 ( ) A.4种 B.5种 C.7种 D.9种 【补偿训练】 1.1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应,其加成产物的命名为2,2,3-三 甲基戊烷,则此有机物A的可能的结构简式为_(有几 种写几种)。 2.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,从而得到 纯净乙烷的方法是 (
3、) A.与足量溴反应 B.通入足量溴水中 C.在一定条件下通入氢气 D.分别进行燃烧 二、烯烃与酸性KMnO4溶液反应的规律 双键的 不同情况 CH2 RCH 氧化产物CO2 自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物A的结构 简式是 , 它与过量的酸性高锰酸钾溶液作 用得到下列三种化合物: 、 、 。 若化合物B与A互为同分异构体,且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产 物相同,则化合物B的结构简式正确的是( ) 【题组过关】 【补偿训练】 1.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热 的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮(
4、)、丙酮( ) 和琥珀酸(HOOCCH2CH2COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为 ( ) 2.分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检验测其产物为CO2、 H2O和 ,试推测该烯烃的结构简式并命名。 第3课时 苯及其同系物 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯苯的同系物 化学C6H6CnH2n-6(n6) 结构 简式 _ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷 基取代 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键 之间的特殊共价键 只有_个苯环,侧链均为 _基 各原子的位置 关系或分子构 型 相邻键角均为_,平 面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有 原子与苯环_ 二、苯及其同系物的
5、物理性质 1.苯的物理性质: 颜色状态密度熔沸点溶解性毒性 _色液体比水_较低_溶于水_ 2.苯的同系物的物理性质:溶解性与苯相似,毒性比苯_。 【注意】由于苯的密度比水小,苯与水混合分层后苯在上层。 三、苯的同系物的命名 苯的同系物中的取代基的位置可用_来表示,也可以 给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置,标号时从 _的碳原子开始。 “邻”“间”“对” 连有取代基 如 命名为_或_ 命名为_或_ 邻二甲苯 间二甲苯 四、苯及其同系物的化学性质 1.苯的化学性质: (1)氧化反应:不能使酸性KMnO4溶液褪色。 燃烧:_; 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O (2)取代
6、反应: 卤代反应: 磺化反应: 硝化反应: 苯燃烧时,现象 和乙炔相似 (3)加成反应(与H2): 2.苯的同系物的化学性质: 受甲基影响,苯环变 得活泼,苯环上甲基 的邻、对位上的氢 原子易被取代。 只有与苯环相连的 碳原子上有氢的苯 的同系物才能被酸 性KMnO4溶液氧化 。 【自我小测】 1.下列物质中属于苯的同系物的是 ( ) 2.下列关于苯的说法中,正确的是 ( ) A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( )看,分子中含有双键,所以属于烯烃 C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构,6个
7、碳原子之间的键完全相同 3.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是 ( ) A.都属于芳香烃 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应 4.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( ) A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 5.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用 如下操作精制:蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用10% NaOH溶液洗 水洗。正确的操作顺序为 ( ) A. B. C. D. 1.同分异构体的书写: (1)侧链只有一
8、个烃基:先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构 。如： 的含有苯环,并且只有一个直链烃基支链的同分 异构体可能的结构有： 一、含苯环的有机物同分异构体的书写 (2)有两个侧链:此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题,同时还要考虑在苯环 上的“邻、间、对”位置问题。 如 的含有苯环和两个支链的同分异构体 (3)有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再 讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况 。如 含有三个侧链的可能的结构有 2.同分异构体数目判断: (1)换元法。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。 (2)基元法:若烃基可能的结构有n
9、种,则苯与该烃基结合形成的一元取代物就 有n种。如C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。 (3)书写判断法:根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律,写出可能的结 构然后进行判断。 【题组过关】 1.有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪 色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上 只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.7种 【延伸探究】 (1)若将题干中的“但能使酸性KMnO4溶液褪色”去掉,答案选_。 (2)若将题干中的“有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能
10、使 酸性KMnO4溶液褪色”改成“有机物A的分子式为C10H12,它能使溴水褪色 ”,其他不变,则符合此条件的烃的结构有_种。 2. 某苯环上的3个氢原子分别被X、Y、Z三种基团所取代,可能生成的同分 异构体共有( ) A.8种 B.9种C.10种D.11种 3.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有 机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是 ( ) 二、各类烃的化学性质比较 试剂 烃 液溴溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 不反应,液态烷烃 萃取溴水从而使 水层褪色 不反应,互溶不 褪色 不反应 烯烃
11、常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色 炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色 苯 催化条件下可取 代 不反应,发生萃取 而使溴水层褪色 不反应,互溶不 褪色 不反应 苯的 同系物 光照条件下发生 侧链上的取代,催 化条件下发生苯 环上的取代 不反应,发生萃取 而使溴水层褪色 不反应,互溶不 褪色 氧化褪色 【题组过关】 1.下列说法不正确的是( ) A.在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键 B.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯 C.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提 纯出来 D.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯 【延伸探究】 (1)若将B选项中的“溴水”改成“酸性KMnO4溶液”,是否正确？ (2)若将D选项中的“己烷”改成“四氯化碳” ,是否正确？ 2.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是 ( ) A.难氧化、难取代、难加成 B.易氧化、易取代、易加成 C.难氧化、易取代、难加成 D.易氧化、易取代、难加成 【补偿训练】 下列关于苯及其同系物的说法正确的是 ( ) A.苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应 B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应 D.苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果
