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1、上海交通大学 硕士学位论文 新型噻吩类有机场效应晶体管材料的合成与表征 姓名：刘辉 申请学位级别：硕士 专业：高分子化学与物理 指导教师：张清 20090101 上海交通大学硕士学位论文 I 新型噻吩类有机场效应晶体管材料的合成与表征新型噻吩类有机场效应晶体管材料的合成与表征 摘摘 要要 有机场效应晶体管（Organic Field-Effect Transistors, OFETs）是以有机半导体材料 为有源层的场效应晶体管器件。自从 1986 年第一个有机场效应晶体管问世以来，有机 场效应晶体管就以其低成本、柔韧性好、可大面积制备等优点而备受关注。近几年来， 有机场效应晶体管得到了越来越深
2、入的研究，新型有机半导体不断出现，器件性能不断 改善，有机场效应晶体管成为有机电子学的一个热点。双极性 OFETs 在发光 FETs 和 CMOS 逻辑电路等电子器件中有着广阔的应用前景，但是目前大多数双极性 OFETs 是 采用 n 型和 p 型有机半导体材料的混合物或双层结构制作的， 而真正采用单组分的双极 性有机半导体材料制作的 OFETs 却很少。低能带隙的双极性有机半导体材料具有平衡 的电子和空穴场效应迁移率，具有很大的研究价值。同时，n 型有机半导体材料是 p-n 结二极管、双极晶体管和互补 CMOS 电路的重要组成部分，研究新型高性能的 n 型有 机半导体材料同样具有十分重要的意
3、义。 本论文的目标是设计合成新型噻吩类双极性和 n 型有机半导体材料，并对其性能进行深入研究。 第一部分从分子设计和材料设计的角度入手，在传统的有机半导体材料-低聚噻吩 的基础上，通过引入强吸电子基团（二氰基乙烯基）和给电子基团（3，4-乙撑二氧基） ， 合成出了受体-给体-受体结构的低聚噻吩类双极性有机半导体材料。实验结果表明，该 化合物具有很好的溶解性，能溶于二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等常用有 机溶剂中。通过 1H NMR、13C NMR、质谱、红外光谱以及元素分析等表征手段证明了 结构的正确性。与常见低聚噻吩 DH-4T、DH-5T、DH-6T 相比，该化合物具有较好的 热稳
4、定性，在氮气中的起始分解温度高达 347。紫外-可见光谱表明，化合物在三氯甲 烷溶液中的吸收范围（200 nm-700 nm）几乎涵盖了整个近紫外区和可见光区，最大吸 收峰为 513 nm， 与 DH-4T、 DH-5T、 DH-6T 的最大吸收峰相比， 发生了明显的红移 （100 nm 左右） ，并由此推算出该化合物的能带隙仅为 1.77 eV。荧光光谱表明，化合物在三 上海交通大学硕士学位论文 II 氯甲烷溶液中的最大荧光发射峰为 653 nm。通过循环伏安曲线我们推算出该化合物的 LUMO 能级为-3.70 eV，在-3.00-4.00 eV 之间，有利于电子的传输；其 HOMO 能级为
5、 -5.50 eV，在-4.90-5.50 eV 之间，有利于空穴的传输。能带隙为 1.80 eV，由此可以判 断该化合物是一种低能带隙的双极性有机半导体材料。 第二部分设计在分子中引入强吸电子基团吡啶环， 计划合成梯形并噻吩类 n 型有机 半导体材料，目前正在尝试最终产物的结构表征，之前的反应中间体有着明确的结构表 征（1H NMR、13C NMR、红外光谱等）。另外，我们还设计在前者梯形结构的基础上 引入己基链，试图合成另一种 n 型有机半导体材料，并研究烷基链对并噻吩类材料溶解 性的影响。 关键词：关键词：场效应晶体管，有机半导体材料，噻吩，双极性，迁移率 上海交通大学硕士学位论文 II
6、I SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NOVEL ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR MATERIALS BASED ON THIOPHENE ABSTRACT Organic Field-Effect Transistors (OFETs) are the field-effect transistor devices based on organic semiconductors as the active layers. Since the first OFETs device was invited in 1986, OFE
7、Ts have attracted much attention owing to advantages such as low cost, large-area fabrication and mechanical flexibility leading to their possible applications in electronic devices. Development of new organic semiconductor materials is very important for the progress in this field. Ambipolar OFETs
8、have pontential application prospect in light-emitting FETs, CMOS logic circurts, most of which are fabricated using blends or bilayers structures of n- and p-type materials, but ambipolar OTFTs based on a single component semiconductor material are rare. Narrow-band-gap ambiolar semiconductor mater
9、ials have balanced electron and hole field-effect mobilities, and have great research value. Besides, n-type semiconductor materials are key components of organic p-n junctions, bipolar transistors, and complementary integrated circuits, so it is also important to explore new high performance n-type
10、 semiconductor materials.The aim of this thesis is to design and synthesize novel ambiolar and n-type organic semiconductor materials based on thiophene for OFETs applications. In the first part, a novel ambipolar organic semiconductor based on thiophene was synthesized by introducing strong electro
11、n-poor group (dicyanoethenyl) and electron-rich group (3, 4-ethylenedioxyl) on thiophene. Experiment results demonstrate that the compound has very good solubility, and is souble in common organic solvents such as CH2Cl2, CHCl3, 上海交通大学硕士学位论文 IV THF, and so on. It was characterized by 1H NMR, 13C NMR
12、, IR spectra, Mass Spectra and elemental analysis. Comparing with some oligothiophenes such as DH-4T, DH-5T, DH-6T, the compound has good thermal stability and the onset decomposition temperatures under nitrogen is 347. The absorption maximum is observed at longer wavelength than DH-4T, DH-5T, DH-6T
13、 in CHCl3 solution (about 100 nm red-shift). PL spectrum in CHCl3 solution also displays a maximum emission at 653 nm. Besides, the LUMO and HOMO energy are -3.70 eV and -5.50 eV, respectively, which demonstrates that the target compound is an ambipolar organic semiconductor material with low bandga
14、p. In the second part, we attempted to synthesize a novel ladder-type n channel organic semiconductor by introducing a strong withdrawing group-pyridine ring. Now we are making the characterization of the target compound. We also planned to synthesize another n channel organic semiconductor by intro
15、ducing hexyl chain based on the former ladder-type compound, and to research the effect of alkyl chain to the solubility. KEY WORDS: OFET, organic semiconductor, thiophene, ambipolar, mobility 上海交通大学 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意 学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文 被查阅和借阅。本人授权上海交通大学可以将本学位论
16、文的全部或部分内 容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存 和汇编本学位论文。 保密，在_年解密后适用本授权书。 本学位论文属于 不保密。 （请在以上方框内打“” ） 学位论文作者签名：刘 辉 指导教师签名：张 清 日期： 2009 年 1 月 5 日 日期： 2009 年 1 月 5 日 上海交通大学 学位论文原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进 行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含 任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重 要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声 明的法律结果由本人承担。 学位论文作者签名：刘 辉 日期：2009 年 1 月 5 日
