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1、2 7 8 菌物学报 2 4 卷 灵芝三萜的化学研究进展 杨庆尧周月琴杨晓彤 ( 上海师范大学微生物与免疫研究所上海2 0 0 2 3 4 ) 摘要：本文综述了自2 0 0 0 年以来新发现的2 5 种灵芝三褚化合物的理化性质包括名称、分子式、熔点、旋光 性、产生种和分离部位，并介绍了新发现的骨架、官能团及赤醛( 1 u c i a l d e h y d e ) 、灵芝二醇( 酬e 删0 1 ) 、 赤芝二醇( 1 u c i d 8 d i 0 1 ) 和松杉皂甙( t s u g a r i i o s i d e ) 等新三萜结构类型。 关麓词：灵芝三萜结构产生种理化特征 灵芝三萜(
2、锄o d e , r o at r i t e r p e n e ) 是灵芝的主要活性成分之一，具有保护肝脏，抗高血压和抑制组胺释 放等广泛的生理活性0 0 n g “1 9 9 2 ) 。据陈若云等( 1 9 9 0 ) ，K i m 五，( 1 9 9 9 ) ，罗俊等( 2 0 0 2 ) 的综述，从灵 芝中分离出来的三萜化合物有1 3 0 余种。近年研究者又从灵芝属真菌中发现2 5 种新的三萜。 1新发现灵芝三萜的结构特征 灵芝三萜在结构上属于高度氧化的羊毛甾衍生物。N i s h i t o b a 正，1 9 8 6 年将已发现的1 0 0 多种灵芝三 萜大部分分为C 3 0 的
3、g a n o d e r i ea c i d 。C 2 7 的l u c i d e n i ca c i d ，我们称前者为灵芝酸，后者为赤芝酸。M i n “( 2 0 0 1 ) ，W u “( 2 0 0 1 ) ，1 w a t s u k i 硝M ( 2 0 0 3 ) 发现了新的赤芝酸N 、0 、P 、S P l ( h c i d e n i ca c i dN ，O ，P ， S P l ) ；G a o “( 2 0 0 2 ) 还发现了灵芝三萜醛如赤芝醛A 、B 、C ( 1 u c i a l d e h y d eA 、B 、C ) ，M o t h a n a
4、 a A ( 2 0 0 3 ) 发现了灵芝三萜醇如灵芝二醇( g 蚰o d e 彻础0 1 ) 和赤芝- - B ( 1 u c i d a d i 0 1 ) 。其中一些新发现的三萜表现 出新颖的结构。如M i z u s h i n ae “( 1 9 9 9 ) 报道赤芝酸0 ( 1 u c i d e n i ca c i d0 ) 在C 一1 8 位有一个罕见的亚甲基 ( 图1 ) ；G a o a Z ( 2 0 0 2 ) 发现赤芝醛A 、B 、C ( 1 u c i a l d e h y d eA 、B 、C ) 在侧链上有一个醛基( 图2 ) ；H ae “ ( 2 0
5、0 0 ) 首次从赤芝( 口l u e z d u m ( C u r t i s ：F r ) P K a r s t ) 中分离出两个在C 2 2 位上有酮基的三萜( 图3 ) ，而一般 酮基位于灵芝三萜的C 2 3 位； S ue “( 2 0 0 0 ) 从松杉灵芝( 口I s u 膨eM u r r i l l ) 中发现了松杉皂甙 ( t s u g a r i i o s i d eB 、C ) ( 图4 ) 。 2 产三萜的灵芝种 迄今发现的灵芝三萜绝大多数均分离自赤芝( 岔I m h 白u m ( C u r t i s ：F r ) P K a r s t ) 。新发现的2
6、 5 种灵芝 三萜中有1 7 种来自赤芝。但S u 甜“( 2 0 0 0 ) ，G o n z a l e ze t “( 2 0 0 2 ) ，M o t h a n a 甜“( 2 0 0 3 ) 新发现的三萜 化合物则分离自松杉灵芝( 反觑缈M u r r i l l ) ，弗式灵芝( 织刀鼢B r e s ) 和优雅灵芝( 口c a n e n n aR y v N o v 8 p ) 如t s u g a r i ca c i dC ，t s u g a r i i o s i d eB 、C ，g a n o d e r m a d i o l ，l u c i d a d i
7、o l ，a p p l a n o x i d i ca c i dG ，5 ( - l a n o s t a - 7 ，9 ( 1 1 ) ， 2 4 一t r i e n e - 3 ( - h y d r o x y 一2 6 - a l ，5 ( - l a n o s t a - 7 ，9 ( 11 ) , 2 4 一t r i e n e - 2 6 - d i h y d r o x y - 3 - o n e 。据 中国真菌志) 记载，我国 灵芝有9 8 种，相信新的灵芝三萜化合物将从其它灵芝中不断被发现。 3新发现灵芝三萜的理化性质 目前发现的灵芝三萜据陈若云等0 9 9
8、 0 ) 综述有1 0 3 种，K i m 丑，( 1 9 9 9 ) 综述有1 1 9 种，罗俊等 ( 2 0 0 2 ) 报道了至2 0 0 1 止又发现的1 9 种三萜化合物。本文统揽了白2 0 0 0 年以来的文献，发现除上述综 述报道之外，另有2 5 种新发现的灵芝三萜。这些新的灵芝三萜，以碳( C ) 原子数分类，虽仍以C 和C 竹 的化合物居多( C 1 3 种，C 刀4 种) ，但还发现其它C 甜，C 驾，C 簟，C ，l ，C 堑，C 冀的化合物。按其分离部位，有 2 4 种来自子实体( f r u i t i n gb o d i e s ) ，1 种来自担孢子( 8 p
9、o r e 8 ) ，灵芝菌丝体( m y c e l i u m ) d f 尚未发现新的三萜 化合物。新发现灵芝三萜的熔点高低不一，其中5 ( 一l a n o s t a 一7 ，9 ( 1 1 ) ，2 4 一t r i e n e 一3 ( 一h y d r o x y 一2 6 一a l 的熔点 最低。仅为7 0 7 1 ；t s u g a r i ca c i dC 的熔点最高，达2 1 3 2 1 5 。现将额发现的2 5 种灵芝三萜的理化特 征归纳介绍如下( 表1 ) 。 2 4 卷杨庆尧：灵芝三萜的化学研究进展 2 7 9 表l2 5 种新发现的灵芝三萜理化特征 T a
10、b l e1 P h y s i o - e h e m i e a lc h a r a c t e r i s t i c so f2 5r e c e n ti d e n t i f i e dC a n o d e I T 0 8t r i t e r p e n e n e s 序号化合物名分子式 熔点旋光性来源参考文献 N o C o m p o u n dN a m e M o l e c u l a rM 衅 陋如 S o u r c e R e f e r e n c e s f o r m u l a lL u c i d e n l c i dN 2 L u c i d
11、 e n l ca c i d0 3h I c i d e n i c i dP 4L u c i d e n i ca c i dS P I 5 3 1 3 - m o - - f o n n y l - 7 1 3 ，1 2 1 3 - d i h y d r o x y - 4 , 4 。1 4 a t r i l M t l I y l _ 5 a _ c h o l 1 1 1 5 - - d i o x o - 8 - e n ( E ) 一2 4 - o i ca d d C 毋I 以2 0 2 - 2 0 4 C 目地| | 0 7 C I I l 口o I 1 3 5 1 3
12、 7 C 口l t O , 2 0 4 - 2 0 6 6 3 1 3 - - o x o - - f o r m y i - 7 1 3 ，1 2 1 3 - d i h y d m x y - 5 a - l a n o C ，I I _ 0 1 9 6 - 1 9 7 s t - I1 1 5 , 2 3 - - t r i o x o - - 8 - - e n ( E ) - 2 6 - o i ea d d 7 8 b , 9 a - d i h y d r o g a n o d e r l ca d dJ C H A 2 0 5 - 2 0 8 8 2 0 - - d h y
13、& r o x y l g a n o d e r ea c i dGC H 0 1 7 5 一1 7 7 9 L u c i a l d e h y d eA 1 0 L u e i 曩l d e h y d eB 1 1 L u c i a l d e h y d eC 1 2L u c i d e n i cl a e t o n e 1 3 2 6 , 2 7 - d i h y d m x y - 5 a - l a n e e t a - 7 , 9 ( 11 ) 2 4 - t r i e n e - 3 2 2 - - d l e 1 4 2 6 - h y d r o x y
14、 - S a - l a m i n a - 7 , 9 ( 1 1 ) , 2 4 n e n e - 3 2 2 d i o n e 1 5 M e t h y l8 1 3 她d i l l ”l l I 培_ d r 砒eJ 1 6 M e t h y ll u c i d e n a t eP 1 7 M e t h y ll u c i d e n a t eQ 1 8 T m g a r l ca c i dC 1 9 T s u g a r i i o s i d eB 2 0 T s u g a f i i m i d eC 岛 G 越柚o ， 1 6 7 1 6 9 C ，
15、l H p ， 2 0 2 - 2 0 5 C l I o 8 3 8 5 C 1 H 如1 3 0 - 1 3 1 C 出， 2 1 3 - 2 1 5 c | m1 8 1 1 8 3 2 1 5 a - l a n o s t a - 7 , 9 ( 1 1 ) , 2 4 - - t r l e n e - 3 1 3 - h y d r o x y - c | 7 0 - 7 1 2 6 - a l 2 2 5 a - l a n o e t a - 7 , 9 I ：1 1 ) , 2 4 - t r i e n e - 2 y d r o x C 1 1 A1 2 4 - 1 2
16、 5 y - 3 2 3G a n e d e r m a d i o l C 廿I 一吼1 7 9 - 1 8 1 a v + 1 1 9 5 。 ( c0 2 3 C H C l l ) 陋妒+ 7 l 。 ( co 2 M e O H ) 陋铲+ 1 4 7 。 ( c0 3 8 。C H C I I ) 陋铲+ 1 1 5 。 ( c0 1 。C H a | ) 陋F 均6 。 ( c0 0 1 ，M e 2 C O ) 陋】D 艮1 0 8 。 ( c0 o l 。M 乜C O ) l a b = + 2 4 。 ( co 0 4 M e O H ) a 0 2 8 + 4 2 。 ( c0 1 2 。M e O l O a J v # 3 2 。 ( c H C l l ) ( a b + 3 1 。 ( C H C l 3 ) 【a n l 8 0
