大学有机化学之烷烃.

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1、 烷烃:指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化 合物。 (一)烷烃的通式和构造异构 (二)烷烃的命名 (三)烷烃的结构 (四)烷烃的物理性质 (五)烷烃的化学性质 (六)烷烃的主要来源和制法 (一)烷烃的通式和构造异构 烷烃的通式为:CnH2n+2,n为碳原子个 数。 例如: 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 同系列和同系物 同系列:通式相同,组成上相差“CH2”及 其整倍数 的一系列化合物。 同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。 系差:“CH2”称为系差。 -11.73 沸点: -0.5 同分异构体,同分异构现象,构造异构体 同分异构体: 分子式相同的不同化合物称为同分异构体 构造异构体: 分子

2、式相同,分子构造不同的化合物, 称为构造异 构体. 烷烃构造异构体的数目 (乙)烷基 (1) 常见烷基 甲基 乙基丙基 异丙基 丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基 烷基是烷烃去掉一个氢原子剩下的基团,其通式为 CnH 2n+1 , 常用R-表示 (2) 常见亚烷基 (2)烷烃的命名 (A)普通命名法(习惯命名法) 碳原子数用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 把在碳链的一末端有两个甲基的 特定结构的烷烃称为异某烷。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有 季碳原子的可加上新某烷 国际纯化学与应用化学联合

3、会(international union of pure and applied chemistry)于1979年公布的命名原则 ,简称IUPAC命名原则。 (B)系统命名法 (1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同,仅不写正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 (1)选取主链(母体)。 选一个含碳原子数最多的碳 链作为主链, 按这个链所含 的碳原子数称为某烷,并以此作为母体. 支链烷烃的命名法的步骤:支链烷烃的命名法的步骤: 当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支 链数目最多的链作为主链。 母体是己烷 (2) 由距离支链最近的一端开始编号. 若支链个数相同,则以

4、支链位号加和最小的碳链 为主链。 6 5 4 3 2 1 (2,3, 5) (2,4, 5) a将母体名称放在取代基后面,称为X基X烷 b “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c相同取代基合并表示。 d. 如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写 在前面,大的写在后面; (3) 命名 5-丙基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 9 8 7 6 5 4 3 2 1 烷基大小的次序:甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 99% 1% (2)氧化反应 (3)异构化反应 适当条件下,直链或支链少的烷 烃可以异构化为支链多的烷烃。 适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。 (4)裂化反应 烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应 。 (六)烷烃的主要来源和制法 (1)烷烃的来源石油和天然气 n石油的主要成分是各种烃类(烷烃、环烷烃和芳香烃等) 的复杂混合物 n天然气的主要成分为低级烷烃( 75甲烷,15乙烷 ,5丙烷,5%其它较高级的烷烃)的混合物。 (2)烷烃的制法 (甲) 烯烃加氢 (乙) Corey House合成

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