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1、有机化学有机化学 烃 一、烃的重要类别及重要化学性质 烃：仅由碳氢两种元素组成的化合物（又叫碳氢化合物 ） 烃 饱和链烃烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 闭链烃 芳香烃 脂环烃 开链烃 各类烃的结构特征 类 别烷烃烯烃炔烃芳香烃 结构特 点 含含含含 代表物 甲烷乙烯乙炔苯 代表物 的结构 正四面 体 所有原子 共面 所有原子 共线 所有原子 共面 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将 采取四面体取向与之成键； (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时， 形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平 面上； (3)当碳原子之间或碳原
2、子与其他原子之间形成叁键时， 形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直 线上； (4)苯环上的所有原子共平面。 注意：在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱 和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和 碳原子。 一、烷烃饱和链烃 1、结构特点： 以碳、碳单键结合的链状，碳原子剩余的价键全部跟 氢原子结合的烃 呈锯齿链状，全部以共价单键结合。 丙烷丁烷 戊烷己烷 2.烷烃的物理性质 1451616 (2)碳数增加，熔沸点增加，密度增加（1） (1)碳数增加，气态 液态 固态 (3)难溶于水 思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？ 碳数相同时，支链越多，熔沸点越低 （1）、甲烷的存
3、在 沼气、坑气（瓦斯） 、天然气（80%） （2）、甲烷的物理性质 无色、无味、极难溶于水密度为0.717g/L（标况） 甲烷是有机物中分子量最小、含氢量最高的物质 3、烷烃的代表物甲烷 （3）、甲烷的结构 分子式 电子式 结构式 结构示意图 CH4 C H HH H H H H HC H H H H C :由于甲烷分子结构稳定，所以通 常不与强酸、强碱及强氧化剂（如酸性高锰酸钾）反应 。 （4）甲烷的化学性质 取代反应 氧化反应 ： 燃烧 甲烷不与强氧化剂KMnO4反应 。 高温分解： 高温 CH4 C + 2H2 (制取炭黑) 注意： 1.反应条件：光照 2.反应物状态：纯卤素，甲烷与溴水
4、不反应 l 3.取代反应的产物有5种为CH3Cl(g)，CH2Cl2(l) 、 CHCl3 (l) (氯仿)和CCl4 (l) 和HCl。 点燃 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 分析分析 通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应， 不能与强酸和强碱溶液反应。 在光照的条件下易与纯净的X2发生取代反应 在高温下能发生热分解 烷烃的化学性质 平面型 直线型 二、不饱和烃-烯烃和炔烃 1、乙烯和乙炔的分子结构 CH2 CH2 H H HC CH HH C C C C HH HCCH或CHCH 2、烯烃和炔烃的化学性质 （2）氧化反应： 均易燃烧，在空气中遇火发生爆炸。 都能被KMn
5、O4(H+)(紫色)氧化，使其褪色。 （1）加成反应：跟H2、X2、HX、H2O等反应 CHCH 2 2 = =CHCH 2 2 + H+ H 2 2 CH CH 3 3 CHCH 3 3 催化剂 （3）聚合反应烯烃发生的是加聚反应 nCH2=CH2 催化剂 CH2 CH2 n CH2=CHClHClH H CH2CH n Cl 第四节 闭链烃 1、基本概念 芳香族化合物：是指含有一个或多个苯环的化合物， 芳香烃：若仅由C、H元素组成的芳香族化合物。 苯的同系物：是指分子里只含有一个苯环，组成符合 CnH2n-6（n6）的芳香烃。 一、芳香烃 第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构
6、) 一、苯的结构 (一) 苯的 Kekul 结构式 简写为： 第一节 苯及其同系物 碳为4价 上页下页首页 邓健 制作 庞华 审校15 BD 练习：将下列各种物质分别与溴水混合并振荡， 静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是( ) A.乙醇 B.苯 C.CCl4 D.甲苯 简单的苯的同系物（甲苯，二甲苯、乙苯）的物 性与苯相似：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密 度比水小，易挥发，易溶于有机溶剂。 苯和苯的同系物都不能与溴水反应而使溴水褪色 。但溴能溶于其中，可作为溴的萃取剂。 二、苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的 同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。
7、 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取 代基，称“某苯”。 甲苯(toluene) 异丙苯 (isopropylbenzene) 人民卫生电子音像出版社17 间-二甲苯 1,3-二甲苯 m-二甲苯 m-xylene 对-二甲苯 1,4-二甲苯 p-二甲苯 p-xylene 二烃基苯有三种异构体，用邻 或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示； 邻-二甲苯 1,2-二甲苯 o-二甲苯 o-xylene 邓健 制作 庞华 审校18 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如: 连-三甲苯 1,2,3-三甲苯 偏-三甲苯 1,2,4-三甲苯 均-三甲苯 1,3,5-三甲苯 (1,2,3-t
8、rimethylbenzene) 人民卫生电子音像出版社19 1 2 3 5 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene) 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列 顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应 将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总 和最小为原则来命名。 邓健 制作 庞华 审校20 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来 的原子团叫芳基，可用 Ar 代表。 苯基(phenyl)或Ph- 苯甲基或苄基 (benzyl) 邓健 制作 庞华 审校21 苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧 链当作母体, 苯环当作取
9、代基, 称作“苯某”。 2-苯基丁烷 (2-phenylbutane) 苯乙烯 (phenylethene) (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯 (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene 人民卫生电子音像出版社22 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的化学键。 2、苯和苯同系物 （1）苯的化学性质 取代反应（易） 卤代反应： 硝化反应 加成反应（难）： 氧化反应 可燃性 不能使使酸性高锰酸钾褪色 （2）苯的同系物的化学性质 CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 可使酸性高锰酸钾褪色 纯卤素，催化剂 与氢气加成 一、萘 1、分子式 C10H8 2、分子结构 平
10、面结构 3、分子结构式 （学生能正确书写萘的结构简 式，并能区分碳原子和碳原子） 三、稠环芳香烃 通过共用相邻的两个碳原子相互稠合而成的芳香烃称 为稠环芳香烃。如萘、蒽、菲 萘的物理性质： 萘是无色片状结晶，熔点是 80.2，沸点218，易升华， 有特殊气味，不溶于水，易溶于有 机溶剂。 萘的用途： 萘是一种重要的有机化工原料 作防蛀剂 链接：过去，市售的卫生球就是用萘压成 的，由于有一定的毒性，现在国家已禁止 生产销售。目前卫生球的成分是樟脑，所 以又称樟脑丸。 二、蒽和菲 注：蒽和菲的分子式是C14H10,互 为同分异构体，两者都是由3个苯 环稠和而成。蒽为直线稠和，菲 为角式稠和。 蒽的
11、结构简式 菲的结构简式 注：蒽和菲都存在于煤焦油中， 它们都是无色晶体，均溶于苯。 二、脂环烃的分类和命名 (一) 分类 饱和脂环烃称为环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 脂 肪 烃 人民卫生电子音像出版社29 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 以较小数字表示较小基的位次 1-甲基-4-异丙基环己烷 1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo (二) 命名 1-甲基-3-叔丁基环戊烷 邓健 制作 张静夏 审校30 当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷 1-环丙基丁烷1,3-二环己基丙烷 人民卫生电子音像出版社31 谢 谢！ 主讲：李锐
