2019高考化学大一轮复习第十一章有机化学基础第37讲烃的含氧衍生物鲁科版选修5

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1、第37讲 烃的含氧衍生物 1. 掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相 互转化。 2. 了解烃的衍生物合成方法。 3. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点一考点二探究高考提升考能微课33 考点一 醇类的结构与性质 返回 题组训练解题探究 基 础小练多维思考 1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (1)CH3OH和CH2OHCH2OH都属于醇类,且二者互为同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高( ) (4)所有

2、的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( ) (5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( ) (6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤( ) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( ) 返回 123题目 答案: 方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀 生成的是苯酚溶液。 方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯 酚溶液。 2怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液? 123题目 返回 3已知H2CO3的电离常数:Ka14.4107,Ka24.71011;苯酚的 电离常数:Ka1.01011。写出在 溶液中通入少量CO2的 离子方

3、程式:_。 答案: H2OCO2 HCO3- 123题目 返回 题组一 醇、酚结构及性质的区别 1下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下 列有关说法中正确的是( ) 返回 12345题目 A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D属于醇类,可以发生消去反应 答案: D 返回 12345题目 2(2017安徽六校联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料 的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是 ( ) A茉莉香醇的分子式为C9H14O2 B不能使溴的四氯化

4、碳溶液褪色 C能与FeCl3溶液发生显色反应 D能发生加成反应而不能发生取代反应 A 返回 12345题目 (1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的 有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种) 。 3现有以下物质: 取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 返回 12345题目 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH 官能团 结构特点 OHOHOH OH与链烃基 相连 OH与芳香烃侧链 上的碳原子相连 OH与苯环直接 相连 返回 12345

5、题目 题组二 醇的消去和氧化反应规律 4下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的 物质是( ) C 返回 12345题目 解析: 发生消去反应的条件:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上 有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H 原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能 转化为醛。 返回 12345题目 5分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体,其中: (1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_; (2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_; (3)不能发生催化氧化的醇结构简式为_。 【答案】 返回 12345题目 醇类的两

6、个反应规律 1醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子 的个数有关。 返回 12345题目 返回 12345题目 2醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相 邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可以发生消去反应生成不饱和键。 等结构的醇不能发 生消去反应。 返回 12345题目 等结构的醇不能发 生消去反应。 2醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相 邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可以发生消去反应生成不饱和键。 返回返回 12345题目 返回 考点二 醛、羧酸、酯 题组训练解题探究 基

7、 础小练多维思考 答案: 是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分 子结构相似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定 义。 1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗? 返回 123题目 2甲醛的结构式是 ,相当于二元醛,1 mol甲醛与足量银氨溶液 充分反应,可生成4 mol Ag。写出该反应的化学方程式。 答案: 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O 返回 123题目 3(1)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧 酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为_。 (2)写出 与

8、足量NaOH溶液反应的化学方程 式_。 C14H18O5 答案: 返回 123题目 题组一 醛、羧酸、酯的结构与性质 1由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH 反应的有( ) OH CH3 COOH CHO A2种 B3种 C4种 D5种 D 返回 123456789题目 2下列实验能获得成功的是 ( ) A将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 B苯与浓溴水反应制取溴苯 C向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀 D1 molL1 CuSO4溶液2 mL和0.5 molL1 NaOH溶液4 mL混合后加 入40%的乙醛溶液0.5 mL,加热煮沸观察沉淀的颜色 C 解析: A项,必

9、须水浴加热;B项,苯与液溴在铁粉催化下才能发生苯 环上的取代反应;D项,NaOH必须过量。 返回 123456789题目 3现有四种有机化合物: (1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_,四种物质中互为同分 异构体的是_。 (2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是_(填编 号,下同)。 羟基 乙、丙 甲 返回 123456789题目 (4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:_。 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式:_。 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。 3 CH2OHCHOHCOOHCH3CH2OH CH2OHCHOHCOOCH2CH3H2O

10、 CH3CHOHCHO2Cu(OH)2NaOH CH3CHOHCOONaCu2O 3H2O 答案 返回 123456789题目 题组二 预测多官能团有机物的性质 4(2017泰安联考)某有机物X的结构简式如图所示。若1 mol X分别与 H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、 NaHCO3的物质的量之比为( ) A4321 B3321 C4322 D3322 A 返回 123456789题目 5(2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。 下列有关化合物X的说法正确的是( ) A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和Na2CO3

11、溶液反应 C在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 C 返回 123456789题目 解析: 由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X 分子结构中含有COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子 结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X 分 子 结构中的 COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反 应,D错误。 返回 123456789题目 6. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物M是其中的一种。 下列关于M的说法错误的是 ( ) AM的分子式为C15H22O3

12、B与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色 CM可以发生银镜反应 D1 mol M最多与1 mol H2完全加成 D 返回 123456789题目 解析: 根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3,A正确;酚羟基与 FeCl3溶液反应后显紫色,可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在,而此分子 中不含酚羟基,与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色,B正确;根据化 合物M的结构简式可知M分子中含有醛基,所以M可以发生银镜反应,C 正确;分子中含有碳碳双键和醛基,均可以与氢气加成,1 mol M最多 与3 mol氢气加成,D错误。 返回 123456789题目 A 返回 123456789题目 解析

13、: 返回 123456789题目 返回 123456789题目 确定多官能团有机物性质的三步骤 返回 123456789题目 题组三 酯化反应类型 返回 123456789题目 返回 123456789题目 解析: 酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误 ;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;有CH2OH结 构的醇能氧化生成醛,戊醇相当于丁基与CH2OH相连,丁基有四种, 所以分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有 4种,C项正确;该分子中有一个饱和碳原子,属于四面体结构,所以不 可能所有原子共平面,D项错误。 答案: C 返回 123456789题目 9由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他 无机产物均已省略): 返回 123456789题目 试通过分析回答下列问题: (1)写出C的结构简式:_。 (2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为_。 (3)指出上图变化过程中的反应类型:_。

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