抗氧化剂的研究进展讲解

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1、抗氧化剂的研究进展 北京巨能亚太生命科学研究中心 王志文 内容 自由基 维生素C 维生素E 茶多酚 葡萄籽提取物 番茄红素 自由基 定义 1956年，Harman 提出：带有未成对电子的原子 、分子、离子、原子团 类型 1981年Bors将自由基分为两类： 1、无机自由基： O2、OH、1O2 2、有机自由基： ROO.、RO. 多元不饱和脂 肪酸（PUFA）自由基 自由基 Free Radical 自由基是人体生命活动中多种生化反应 产生的正常的中间代谢产物，产生途径 有三： 分子氧的单电子还原途径：O2 OH， 酶促催化反应，黄嘌呤氧化酶，醛氧化 酶，脂氧合酶 O2- OH 某些生物物质的

2、自动氧化 自由基 有益作用 增强白细胞的吞噬功能，提高杀菌效果 与病原菌的蛋白质、核酸反应 促进并参与人体中一些重要物质的合成 前列腺素，胶原蛋白，凝血酶原 参与肝脏的解毒 对有毒物质进行羟基化，使其易于排除 调节细胞分裂，抑制肿瘤 自由基 自由基过多的原因 紫外线和太空射线的照射 大气污染 电磁辐射 抽烟喝酒 工作节奏快，压力大 饮食习惯和生活方式的改变 自由基 过多自由基的危害 1.对核酸的损害 使核酸功能改变，基因突变，产生疾 病 2.对蛋白质的损害 结构改变，引起细胞功能紊乱 3.对碳水化合物的损害 各种生物膜的重要组成成分 4.对脂类的损害 脂类是生物膜的组成成分 自由基 与自由基有

3、关的疾病 ： 80余种 1.非病毒性和非细菌性疾病 退行性疾病，包括：动脉粥样硬化， 肿瘤，白内障，辐射损伤，烧伤，衰老 ，关节炎，肺病，肾病，肝病 2.各种病毒性和细菌性疾病的病原不是自 由基，但自由基起着推波助澜的作用 自由基 与自由基有关的保健功能 抗氧化，抗突变，抗辐射，护肝，抗疲劳 ，保护胃黏膜，清咽润喉，美容 抗氧化状态 antioxidant status 1997 Halliwell B: the balance between the antioxidant system and prooxidants in living organisms 1999, Handelman

4、GJ: reflects the balance between the antioxidant defenses and oxidants in living organisms 抗氧化剂 类型 预防性抗氧化剂：抑制脂质过氧化的引发阶 段，从而使自由基产生的氢过氧化物转变 为无害物质。肌体内的酶：SOD，过氧化 氢酶，过氧化物酶，谷胱肝肽酶等。 自由基捕捉剂：捕捉过氧化过程中的自由基 ，从而终止链锁反应。包括：Vc，Ve，多 酚类，芳香胺类，不饱和有机物等。 维生素C 无色无嗅的片状结晶体，有酸味，极易 溶于水，是水溶性维生素，很强还原性。 不稳定，对光、热、氧气敏感 溶液：酸中稳定，中性、

5、碱性更加不稳 定。 微量重金属离子（Fe2+Cu2+）或荧光性物 质 （核黄素）促进分解。 维生素C 人体不能自身合成 食物中的维生素C可被胃、肠道吸收 广泛分布于机体，在各部浓度与组织代谢活动 相平衡，没有储藏。 代谢产物为草酸和二氧化碳 肌体中Vc饱和时，多余的随尿排除，不蓄积。 维生素C 抗氧化作用 Vc是细胞外液中最有效的水溶性抗氧化剂； 作用强于巯基蛋白、尿酸盐、胆红素、生育 酚。 机理为：阻断血浆中的脂质过氧化，是细胞外 液抗氧化防御体系的第一道防线，在自由基 引起脂质过氧化之前，就能有效捕捉自由基 。 维生素C 抗氧化的方式： 清除自由基的类型 O2、HO2、H2O2 、OH 辅

6、助Ve及抗氧化防御系统的各种酶起作 用 维生素C 协同作用 1、保护生育酚并提高其活力，且能还原其自 由基 2、保护谷胱肝肽，提高线粒体中谷胱肝肽的 浓度和活力 3、延迟-胡萝卜素的消耗 维生素C的生理作用 1、抗衰老 2、抗疲劳 3、抗辐射损伤 4、美容 5、防治肝损伤 6、防治动脉粥样硬化 维生素E 简介 维生素E是脂溶性的。自然界有三种， 具有类似的生物学活性。其中-生育酚 的生物活性最强。对许多生物都是最重 要 的。 人工合成的为dl-生育酚醋酸酯，对 热和氧比游离的更稳定，并具有同样的 活 性。 维生素E 吸收 依赖于胆汁、胰液和对黏膜的穿透力 分布 肝脏、骨骼肌和脂肪组织，90%

7、肾上腺含量最高，肺和脾次之 在保护肺组织免遭过氧化损害和维持正常 免疫方面具有重要性。 维生素E 清除自由基 Ve作为抗氧化剂可有效的清除O2，RO2等 自由基，通过捕捉自由基而终止反应起作 用。 Ve的酚羟基提供氢给自由基，淬灭自由基 ，本身形成自由基，紧接着自身结合成二 聚体而被清除，或者被Vc还原成Ve。 抑制膜性结构上不饱和脂肪酸的过氧化,还 参与多种酶的活动。 维生素E 由于维生素E可以有效的清除自由基，因 此，作为抗氧化剂，在增进健康和防止 疾病中的作用越来越受到重视，并且应 用越来越广泛，用于肿瘤的辅助治疗， 预防、治疗、缓解心脑血管疾病、感染 和炎性反应等。 维生素E 合用 可

8、以起到更好的效果 与Vc：细胞液中抗氧化能力强 与硒：二者的作用机制不同，共同保护细胞 膜 细胞核和染色体 Ve：直接捕捉自由基 硒：谷胱肝肽过氧化物酶（GSH-Px）， 可 还原氢过氧化物和脂质过氧化物，共同保护 细 胞膜的结构不受过氧化物的损害和干扰。 维生素E的保健作用 抗脂质过氧化作用 抗核酸()损伤作用 Ve增强免疫功能 Ve抗衰老作用 Ve对心血管疾病的防治作用 Ve抗肿瘤作用 Ve对粘膜放射损伤的防护作用 维生素E的保健作用 解酒、预防脂肪肝 消化系统疾病 运动系统疾病 眼科疾患 12. 泌尿生殖系统疾病 13.呼吸系统疾病 14.皮肤病 15.糖尿病 16.对蛋白质及酶系统作用

9、 维生素E的保健作用 其他作用 Ve对黄褐斑亦有一定治 疗作用。 清除皮肤中的自由基，防止 脂质过氧化，避免脂褐素在 皮肤中的沉积。 茶多酚（TP） 茶多酚是茶叶药效的主要活性成分,占茶 叶干质量的20%35%,其主要组分为儿茶 素,占其总量的80%左右。主要为 表儿茶素()、 表儿茶素没食子酸酯()、 表没食子儿茶素()、 表没食子儿茶素没食子酸酯( ), 其中含量最高,占儿茶素的50% 。 茶多酚 茶多酚属于以 苯基苯并吡喃为结构基础 的类黄酮化合物,其中羟基取代基作为质子 的 供体。 特殊的生理功能： 茶多酚具有多种保健功能和药理效应,如 抗 菌、抗病毒、抗毒素、防癌、抗癌、抗突 变、

10、降血脂、降血糖、防止动脉硬化和血栓形 成、 保护肝脏、抗衰老、抗龋齿、抗过敏等,此 外 对于免疫系统的疾病,特别是艾滋病也具有 良 好的预防和治疗功效。 茶多酚 茶多酚的这些功能与其清除自由基 的抗氧化效果密切相关，是一种强抗 氧化剂： 保护食用油脂：为维生素、 、的39倍， 抑制脂质过氧化；Vc 18倍，Ve 16 倍 清除O2： 1mg TP = 9000ng SOD 茶多酚 抗氧化的作用机理： 氧化 络合 茶多酚的抗氧化机理 1.作用于与自由基有关的酶 2.茶多酚直接作用于自由基 3.茶多酚与诱导氧化的过渡金属离子络 4.茶多酚再生体内高效抗氧化剂 药理作用 抗肿瘤作用 防治心脑血管疾病

11、 抗龋护齿 抗紫外线照射作用 抗菌作用 抗病毒作用 抗过敏及消炎作用 对免疫系统的调节作用 护肝 抗辐射作用 葡萄籽提取物 葡萄籽提取物主要成分为原花青素，属于双 黄酮衍生物的天然多酚化合物 50年代，法国科学家，松树皮中提取，提取 物中可含85%的原花青素。 70年代，葡萄籽是提取原花青素的更好资源 ,葡萄籽提取物中原花青素含量可高达95%。 葡萄籽提取物原花青素呈白色粉末,溶于水 。 药理作用 1、抗氧化 2.抗衰老作用 3.抗动脉粥样硬化 4.降血脂 5.降血压 6. 抗溃疡作用 7. 抗致突变作用 8.抗肿瘤作用 9.抗辐射作用 10.皮肤保健及美容作用 药理作用 11.抗过敏 12.

12、改善视觉功能 13.增强免疫功能 14.对肝脏的保护作用 15.抗疲劳 番茄红素 番茄红素是成熟番茄的主要色素,是一种 类胡萝卜素,其化学结构与多数类胡萝卜素 共同的是均由两个20碳原子尾尾相连的四萜 类结构,不同的是多种类胡萝卜素是尾部呈 单环或双环的化合物,而番茄红素是一个非 环的、含有11个共轭双键的线性全反式结构 ,且仅由碳和氢原素组成,因而不具维生素A的 活性。 番茄红素 番茄红素是使成熟番茄和番茄产品呈 现深红色的色素。番茄红素是膳食中的 一种重要的类胡萝卜素,主要存在于番茄 及其制品、西瓜、石榴、秋橄榄和紫色 葡萄柚中。番茄中番茄红素72%79%存 在于皮及番茄籽周围的类脂物中,

13、与大分 子物质紧密结合,释放困难。虽然它没有 维生素 番茄红素 水果与蔬菜的番茄红素含量 种类 /湿重 /100湿重 番茄(未加工) 58 3100 番茄汁 161 8600 番茄酱 120 6300 蔷薇果酱 15 780 西瓜 77 4100 番茄榴(粉红) 100 5200 葡萄柚(粉红) 7 350 番茄红素 理化性质 番茄红素分子式为C40H56,分子量为536.85,含11个共 轭双键及2个非共轭碳-碳双键,为脂溶性色素。结 晶呈暗紫色,不溶于水,可溶于乙醚、石油醚、乙烷 和丙酮;易溶于氯仿、二硫化碳、苯;难溶于甲醇、 乙醇。大部分为全反式构型,小部分为顺式构型,以 5-顺、9-顺

14、、13-顺型为主。新鲜番茄中的番茄红 素主要以全反式形式存在。 番茄红素性质十 分活泼,易受氧、紫外线、温度的影响而迅速氧化 。在酸性环境和有CO2存在的条件下以及温度低 于50的酸性条件下,色素性能均稳定;在碱性条件 下,性能不稳定,吸光度值显著下降。 番茄红素 吸收 番茄红素在胃中不受影响，但是番茄红素属 于脂类,它们的吸收和转运必须溶于油或脂肪 中, 所以需要一定数量的油和脂肪的存在,才能提 高 其生物利用率。 其吸收可分为4步:食物基质的消化、形成固 定 的磷脂微团、被小肠粘膜细胞摄取以及经淋巴 系统转运。每一步脂肪都是必需的,因此食物 基 质的组成、颗粒大小和是否热处理及消化酶、 胆酸等都影响到番茄红素的吸收。 番茄红素 分布 番茄红素是人血浆中主要的类胡萝卜素,美国 人体内番茄红素大约占血浆总类胡萝卜素的 40%,而在亚洲人中则少于10%。 番茄红素也是人体不同组织中的一种主要类 胡萝卜素,在睾丸和肾上腺中占优势,肝、脂 肪组织、前列腺、肾和卵巢中也相当高,在 表皮和真皮中也存在。这表明它能从血浆脂 蛋白中有效地转移到组织中。 番茄红素 流行病学研究资料表明,番茄红素是预防肺、 前列腺、胃、胰、结直肠、食道、口腔、 乳腺、肝、膀胱、宫颈等部位肿瘤,预防