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1、霉变玉米分离真菌Y M F 7 产物中毒素成分识别 韩小贤王显伦1 黄晓睿2 ( 1 ，河南工舭大学撇油食品学院j 郑州4 5 5 2 ：2 3 M 中淄宵黻公闭郑州办搿处，郑州4 5 0 0 0 7 ) 籀蔓t 为研究艨变孤米分离的巍荫Y M F 7 代谢严：街中的搿憔成分，铡j ；| 海酆礴憔指标，聚餍S 印l m d e xL H 一2 0 醚 骏和H P L C 簿柱色谫技术科Y M F 7 瓣憔筒撵发酾辘避钳撵性追踪分离戴分离锶划2 拿化螽物结构鉴怒为 G l i o t o x i n ( 6 LG l i o c l a d i nt 7 ) 。蛭海虾繇住溯定。绱祭袭明 他会物I
2、 对潍虾的L C 舳值为0 3 4 p g C m t ，。化会纫I 砖 海虾的L C 蚰值为2 1 蛳B A L “证实谈2 个化龠物为Y M F 7 鬣簿物巾差蜚澎性成分n 关键溺：食熙安余l 霉蹙，涎米；露鞘：褥潦成】1 5 l d e n t i f i c a t i o no fT o x i nC o m p o n e n tP r o d u c e db yF u n g u sY M F - 7 I s o l a t e df r o mM o l d yC o r n H A NX i a o x i a n ，W A N GX i a n l m n1 ，H U A
3、 N GX i a o r u i 2 ( 1I n s t i t u t eo f F o o da n dO i l ，H e n a nU n i v e r s i t yo f T e c h n o l o g y , Z h e n g z h o u4 5 0 0 5 2 ； 2Z h e n g z h o uC S C ，3 M ( C h i n a ) C o ，L t d , Z h e n g z h o u4 5 0 0 0 7 ) A b s t r a c t ：T oe x p l o r et h et o x i nc o m p o n e n ti
4、 nf e r m e n t a t i o no faf u n g u sY M F 7 2c o m p o u n d sw e g e i s o l a t e da n dp u r l f l e db yu s i n gS c p h a d e xL H - 2 0 s i l i c ag e lc o l u m na n dH F L C 善h es e p a r a t i o np r o c e d u r e w a sg u i d e db yab i o a s s a yu s i n gb r i n es h r i m p B ym e a
5、 n so fp h y s i c o c h e m i c a lp r o p e r t i e sa n ds p e c t r a l a n a l y s i s ，t h e i rs t r u c t u r e sw e r er e s p e c t i v e l yd e t e r m i n e da s ：G l i o t o x i n ( 1 ) a n dG l i o c l a d i n ( 2 ) T h et o x i c i t y o ft h e s ec o m p o u n d sa l s oa s s a y e d
6、u s i n gb r i n es h r i m p ，C o m p o u n dla n d2s h o w e ds t r o n gt o x i c i 玲W 酶 L C s 0o f O 3 4 p g m La n d2 1 0 p g m L ，s e p a r a t e l y K e y w o r d s ：f o o ds a f e t y ，m o l d yc o r n ，f u n g u s ，t o x i n 由于必然繇皴对食晶蜜全和人类健康已构成丁产煎的威胁所以进彳j ：I ：炎然薄綮的研究是q 仁常必要和迫 切的。粮食在储存过程中埘鑫馥
7、发生艨筒污染霉菌产：生的毒豢肖黄I 赫l 霉毒綮、杂色l l 打襻毒索、黄米舔濑索、 岛谢繇褰、环氯簿索、皱橱褥索、展青襟索、念珠黼舔黉镩。这些檬索褥寨均舆蠢致癌作用。我圈在食品 添加剂、化学污染物，农药贱留、势药残留等食嬲安全研究领域已开艘歹谗多工作。懿对天然海索的翱关 研究逛乖够，尤黛在宠缀评馅方面，会因撼变辩性晰造成不准确的分析结莱。颟对避撼网题，我们一方蕊 要加强食物巾毒豹监测男一方斌积极开展天然毒索化学瑷剥方渐的基础性研究一作，为逐步开展我圜的 天然毒索风险分析工作。制定幽切蜜、可行豹灭然蹲索飙险控制标准夔定攮础。 本文采丹i f 海虾毒蠛法筛选模型，开腥了从霖变粮食分离微生物中识别
8、遗豢成分的研究1 ：傩。从霉变玉 米中分离囊藩十数椿，缀筛选发现，鹪拣Y M F 7 发酵产物对海虾柱极强的磁性，遴一步发酵寓浆，经化 学的提取分离工作得到2 个化合饬啦体缀海虾礴性法测定为该馥株巾主型的海性成分。本文报道榴荚 研究结果。 资助项目：渊溺工姚犬警博二l _ = 綦盒资助 作蠢镯介：韩小贤，女，1 9 7 3 年生。博I _ 讲师。童要从穆食l 强藤鬟岛寂仝研究 1 材料与方法 1 1 试验试剂和仪器 熔点用髓本Y a n a c o 公闭M P - 5 0 0 D 烈盟微熔点仪测定( 来拨正) 。质谱掰M a r i n e rA P ! T O F 型质谱仪， 核磁共振谱用门
9、本J E O LJ N M - E C P 6 0 0 塑拨磁共撤仪测定。制备用高效液拥色谱仪采J i ；1 日奉岛津公司产品 ( L C - 6 A D 聚，$ P D - M 2 0 A V P 檎测器，S C L - 1 0 A V 型系统控制器，C a p c e l ! P a r kC 1 8 张：S 删，l Om m x 2 5 0 m m ) 。 S e p h a d e xL H 一2 0 和联析用硅脞H ( 1 0 4 0 a n ) 分别为P h a r m a c i a 公司和青岛海洋化工厂产品。海性测试采 用海虾每性法。 1 2 菌株的分离与培养 I 2 I 产生
10、蓦株 粪蔺Y M F 7 ，分离囱霉变玉米，其发酵液的总提物对海虾袭现潮强逝性。 1 2 2 培养 从2 8 “ C 垴器3 d 的P D A 培器纂上墩通最简体，接种予斡于培养纂( 蛋自胨l ，酵母街0 5 ，黼萄耩 2 ，p H 翔然【1 1 ) 巾，= f - 2 8 、i 2 0r r a i n 1 的条件F 摇廉培漭2 d 褥到种予嫡养液。将谖季巾予壤游液按1 0 的接种爨，接种 ：1 0 0 瓶每瓶禽l O O m L 液体培养旗( 成分同1 ) 的5 0 0 r a L 三角耀巾，2 8 、1 3 0r - r a i n J 撼艨培养7 d 。发酵I O L 。 1 3 活性
11、测试 I 3 I 燕物活性捌试方法 按照文献【2 删采用改良的海虾毒性法。 1 3 2 毒性部位的确定 取发酵液lm L ，碱蹶浓缩蒸于。然精游。j ：甲醇，该甲醇提墩物在lm g m L 的浓度下姓承了强的海 虾邀牲。将甲醇提取物配制成l Om g m L 的蒸馏水混懋液，取泓懋液罴份分别加入等体秘的正已烷、己酸 己酯和援丁醇翠取游测试辚性。结果，寝明。妖肖己黢乙隆举墩物瓤肖与粗提物栩戚的簿性救确定为镶性 部能。 i 4 提取分离 培莽物用滤纸抽滤，分为上清液和龋艘体阀部分一I 清波1 0 L 浓缩至约2 L ，等体积乙酸乙醍萃取三 次：谪缝体先用8 0 丙酮提取，提取液浓缭至无丙酮丽所得的
12、水桐褥用等体积乙酸乙酸藜取三次，合并两 部分的己数己穗蕊墩物得憩没裔5 9 。浸膏棒键胶过桂，以锸油醚：丙酮一氯仿：甲醇梯度洗脱+ 收集箨馏 分，减聪浓缩、合并得到5 个缀份F r - I F r - 5n 每个缀分缝礴性溯试追踪，经反复的正反榴硅胶、S e p h a d e x L H - 2 0 柱色谱和高效制备液捌簿分离手段，得化含物l ( 2 3 r a g ) 、2 l l i n g ) 。 o S 劓 警洲 o O H 2 洲 j&l十 一 N ，。 ，+；。；一a HN， i ”；l 2 结果与讨论喜日水。呵 5 2 I 化合物结构鉴定 化仓物L 为自色粉永；P o s i
13、t i r eE S I - M Sm z3 2 7 M + H + ；。HN M R ( 6 0 0 M H z ，拶i nC D C l 3 ) 毋：5 , 9 9 ( 1 H ， b r s ，H 9 ) ，5 。9 4 ( 1 H ，d d ，J = 9 。5 ，4 。8 H z ，H - 8 ) ，5 7 7 ( 1H b r d ，J = - 9 。5 H z ，H 一7 ) ，4 。8 2 ( 2 H ，s ，H 一6 ，5 a ) ，4 4 3 ( I H 。d ， d = 1 2 8 H z ，H - 3 a ) 。4 。2 4 ( 1 H ，d ， 1 2 8 H z ，H
14、 - 3 a ) ，3 7 4 ( 1 H ，b r d ，J - - 1 7 。7 H z , H - l ，2 。9 5 ( I H ，b r d ，止1 7 7 H z ，H 1 0 ) ， 3 ，2l ( 3 H ，S ，2 - M e ) ；”CN M R ( 1 5 0 M H z ，di nC D C l 3 ) 每：l6 6 0 ( s ，C 二1 ) ，l6 5 2 ( s ，C - 4 kI3 0 7 ( s ，C - 9 a ) ，l2 9 8 ( d ， C - 7 ) ，1 2 3 。3 ( d ，c 8 ) ，1 2 0 2 ( d ，C 一9 ) 7 7 0 s
15、，C - 3 ) 7 5 ，6 ( s ，C 1 0 a ) ，7 3 。l ( d ，c - 6 ) ，6 9 7 ( d 。C 一5 a ) ，6 0 5 t ，C 一3 a ) ，3 6 5 ( t ， C - 1 0 ) ，2 7 5 ( q ，2 - M e J ，以I _ _ ：数据与义献盯J 致，确宓该化俞物为G l i o t o x i n 。 化食物2 为臼色粉沫；P o s i t i v e E S I 。M S m z 4 8 I M + H n1 H N M R ( 6 0 0 M H z ，_ j i n A c e t o n e D 6 ) d ：1 0 1
16、0 ( I H ，s ，H I L8 0 3 ( I H ，d ，J = 8 0 H z ，H q 、) ，7 。5 6 ( I H ，d ，矗7 0 H z ，H t o ) ，7 3 5 ( 1 H ，d ，阁7 H z ，H 一7 ) ，7 2 5 0 H ，S ， H 一2 、) ，7 0 7 ( I H ，t ，J = 6 5 H z , H - 6 、) ，7 0 3 ( 2 H ，t ，J = 7 0 H z , H 8 ，5 、) ，6 7 3 ( I H ，b r d ，矗9 5 H z , H 一7 ) ，6 7 0 ( I H ，m ，H - 9 ) 6 。2 8 ( t H ，S ，H - 5 a ) S 5 5 0 H ，S ，H t
