《广东省揭阳市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.1醇酚选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东省揭阳市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.1醇酚选修5（49页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,R-OH,R-O-R,R-COOH,R-COOR,RCHO,RCOR,活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话,借 问 酒家何 处 有 ？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有 ？,把 酒 问 青 天 ！,何以解忧,唯有杜康,（1）,（2）,（3）,第一节 醇 酚,第一课时醇,醇与酚区别,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚
2、,一、醇,（1）根据羟基的数目分,一元醇：如CH3OH,甲醇,（2）根据烃基是否饱和分,饱和醇 不饱和醇,（3）根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,1、分类,2、命名,1.选主链。选含有与羟基（OH）相连碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2甲基1丙醇,2，3二甲基3戊醇,3、物理性质,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：相对分子质量相近的醇比烷
3、烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高,表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较,3、物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点： 密 度： 溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，良好的有机溶剂,让我 想一想？,（一）物理性质,检验C2H5OH（H2O） 。,除杂C2H5OH（H2O） 。,CuSO4,先加CaO后蒸馏,一、乙醇,（二）结构,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,OH CO 键的极性较大，易断键,你学过有关乙醇的哪些性质？写
4、出相应的反应方程式和反应类型。,思考与讨论,乙醇和金属钠的反应,乙醇和乙酸的酯化反应,乙醇的催化氧化,乙醇的燃烧,（三）化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的取代,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。,拓展练习： -OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的
5、氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.236 B.321 C.431 D.632,D,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,（三）化学性质,1.取代反应,(2) 和HX的反应,(3) 和乙酸酯化反应,1.取代反应,（1）与金属Na的取代,(2) 和HX的反应,(3) 和乙酸酯化反应,(4)醇分子间脱水,（三）化学性质,2.消去反应,注意：,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至170,（三）化学性质,实验室制备乙烯,原理：,发生：,净化：,收集：,液液加热,氢氧化钠除去CO2、SO2,排水法,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精
6、与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,有何杂质气体？如何除去？,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4、温度计的位置？,置于反应物的中央位置,5、为何使液体温度迅速升到170？,防止在140时乙醇分子间脱水，生成乙醚。,6、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体，可将气体通过NaOH溶液
7、。,7、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,拓展练习： 醇的消去反应及条件,结论：醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,3.氧化反应,（1）燃烧氧化,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,（三）化学性质,3.氧化反应,（2）催化氧化,黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体,注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应,（三）化学性质,拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件,结论：C上有2个H原子的醇被氧化成醛,C上有
8、1个H原子的醇被氧化成酮,C上没有H原子的醇不能被氧化,练习： 醇的催化氧化产物书写和条件,3.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3,B,3.氧化反应,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,实验现象：溶液紫色褪去或由橙红色变为绿色,【资料卡片】,有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应,（三）化学性质,驾驶员正在接受酒精检查,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化
9、,小结,第一节 醇 酚,第二课时酚,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片的主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,医药,生活中的酚,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互
10、作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐剂,一、苯酚的结构,化学式 ：,结构简式,C6H6O,？所有原子均一定共面吗,常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒，有腐蚀作用,二、物理性质,如不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。,活动：探究苯酚是否具有酸性,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有
11、酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较,+,（1）弱酸性,+,+ H2O,+ NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,三、化学性质,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,【学与问2】,活动：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,三、化学性质,（2）取代反应,注意：常用于苯酚的定性检验和
12、定量测定,注意：成功关键是浓溴水且过量,注意：取代位置是羟基邻位和对位,思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？,6mol; 7mol,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问1】,三、化学性质,（3）显色反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检。,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会
13、有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,三、化学性质,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,练一练,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？,5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构,
