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1、食品防腐一抗氧一保鲜剂生产应用科技大会暨2 0 0 5 年年会 迷迭香抗氧化剂清除自由基的研究 欧灵澄3 ，赵保路1 ，孔凡兴2 ，李聪3 ( 1 中国科学院生物物理研究所1 0 0 1 0 1 ；2 云南玉溪瑞源生物 化工有限责任公司；3 云南大学5 0 0 9 1 ) 摘要：迷迭香是一种唇形科多年生香料植物，主要应用迷迭香精油和迷迭香抗氧化 剂。迷迭香抗氧化剂是一种纯天然油脂抗氧化剂，其抗氧化效果优于人工合成抗氧化剂及已 有的天然抗氧化剂，能耐受1 9 0 的高温油炸而保持抗氧化效果。主要成分迷迭香酸兼具抗 氧化与防腐抗菌功效。本文对迷迭香抗氧化剂对超氧阴离子和羟基自由基的清除作用及对细
2、胞膜脂质过氧化的抑制效果的测定和研究。 概述 迷迭香是一种唇形科多年生香料植物， 原产于地中海沿岸，近年来已被国内许多 地方引种。迷迭香精油是由花及茎叶利用 水蒸气蒸馏萃取得到，主要作用于循环、 神经及肌肉系统，对皮肤有收缩毛细管孔 等清爽及提神之效果，也可作为一种香料 植物在食品领域中使用。迷迭香抗氧化剂 是一种纯天然油脂抗氧化剂，其抗氧化效 果优于人工合成抗氧化剂及已有的天然抗 氧化剂，已通过卫生部规定的安全性评价 试验( L D 5 0 1 2 9 k g 体重) 。 迷迭香植物中含有鼠尾草酸、迷迭香 酸、鼠尾草酚等多种有效成分，具有延缓 衰老、防腐、抗菌、抗氧化等功效，故其 提取物在食
3、品、保健、医药、化妆品领域 都具有广泛的用途。迷迭香提取物天然无 毒，抗氧化功效远远高于现有的维生素C 、 维生素E 、茶多酚等天然抗氧化剂，是人 工合成抗氧化剂B H A 、B H T 的2 4 倍。 因热稳定性极好，可耐1 9 0 2 4 0 高温。 油溶性抗氧化剂主要应用于油脂、乳制品、 富油食品、糖果、烘焙等食品当中。水溶 性抗氧化剂可广泛运用于各类饮料、水产 品、天然水溶色素当中，其主要成分迷迭 香酸，兼具抗氧化与防腐抗菌功效。 由于迷迭香提取物能清除人体自由基， 猝灭单重态氧，抑制人体弹性蛋白的降解， 从而能够保持肌肤的弹性和光泽。其功效 可与风靡一时的S O D ( 超氧化物歧化
4、酶) 相媲美，并且克服了S O D 等酶类物质化学 性质不稳定的弱点。 我们使用迷迭香提取物对超氧阴离子 和羟基自由基的清除作用及对细胞膜脂质过 氧化的抑制效果的测定和研究。结果如下： 1 迷迭香抗氧化剂对超氧阴离子自 由基的清除作用 黄嘌呤黄嘌呤氧化酶( X X O ) 体系 可以产生超氧阴离子自由基，利用D M P O 自旋捕集剂可以捕集住这一活性氧自由基， 用顺磁共振( E S R ) 测定可以给出特异的 1 2 条谱线( a N = 1 4 2 G ，a H p = 1 1 2 G ，a H 。 = 1 3 G )( 图1 ) o1 0 0 , L 黄嘌呤氧化酶， 黄嘌呤( 0 1 m
5、 M ) 1 0 p , L ，样品或蒸馏水 1 0 p L ，迅速混匀，吸入石英毛细管中，描 1 3 5 食品防腐一抗氧一保鲜剂生产应用科技大会暨2 0 0 5 年年会 记l m i n 时的E S R 波谱。用波谱信号第一 峰的峰对峰高度h ( m m ) 表示自由基的相 对浓度。用化学发光技术，测试发光强度 代表自由基的相对浓度。在这个体系中检 测迷迭香抗氧化剂对超氧阴离子自由基的 清除作用。 迷迭香抗氧化剂对超氧阴离子自由基 的清除作用表1 和如图2 所示。由图可以 看出迷迭香抗氧化剂对羟基自由基有很强 的清除作用，计算结果表明其清除5 0 羟 基的浓度为0 7 。 表l迷迭香抗氧化剂
6、对超氧阴离子清除效果 浓度 o 2 0 4 0 6 0 8 l 2 5 8 1 0 0 k 清除率( ) 7 1 83 75 26 77 98 59 3 清除率( ) 5 1 6 3 4 5 85 9 6 9 7 5船9 2 清除率( ) 6 1 93 85 35 76 57 48 49 1 平均清除率6 01 7 73 6 3 5 4 3 5 8 6 6 7 0 7 68 5 79 2 0 ( ) ( 4 - ) O 8 I1 2 5 1 6 92 6 2I 2 5I 6 32 1 61 7 0 0 8 I 1 0 0 8 0 ；6 0 嚣4 0 襄 2 0 0 图1 用D M P O 捕集
7、的X X O 反应产生的 超氧阴离子自由基E S R 波谱 图2 迷迭香抗氧化剂对超氧阴离子清除效果 2 迷迭香抗氧化剂对羟基自由基的清 除作用 利用F e n t o n 反应产生O H 自由基，用 D M P O 捕集O H 自由基，由4 条谱线组成高 度比为1 ：2 ：2 ：1 的典型图谱( g = 2 I X ) 4 5 ， a N = a H = 1 4 9 G ) ( 图3 ) 。H 2 0 2 ( 3 ) 1 0 止， F e s o , ( o 1 m M ) 1 0 止，样品或蒸馏水 1 0 1 x L ，迅速混匀，吸人石英毛细管中，描 记l m i n 时的E S R 波谱
8、。用波谱信号第一 峰的峰对峰高度h ( m i l l ) 表示自由基的相 对浓度。用化学发光技术，测试发光强度 代表自由基的相对浓度。在这个体系中检 测迷迭香抗氧化剂对羟基自由基的清除 作用。 迷迭香抗氧化剂对羟基自由基的清除 作用如表2 和图3 所示。由图可以看出迷 迭香抗氧化剂对羟基自由基有很强的清除 作用，计算结果表明其清除5 0 羟基的浓 度为0 8 。 表2 迷迭香抗氧化剂对羟基自由基的清除效果 浓度 O 2 0 4 0 6 0 8 l 2 5 8 1 0 清除率( ) 2 6 3 54 95 05 26 59 49 5 清除率( ) 2 3 3 6鹌5 05 25 96 69 3
9、9 5 清除率( ) 2 5 3 44 55 25 46 26 79 l9 7 平均清除率2 4 73 54 7 35 0 75 2 76 0 36 6 09 2 79 5 7 ( ) ( ) 1 2 40 8 11 回0 9 4O 9 41 2 5O 8 21 2 5O 9 4 图3 用D M P O 捕集的羟基自由基的E S R 波谱 食品防腐一抗氧一保鲜剂生产应用科技大会暨2 0 0 5 年年会 浓度( ) 图4 迷迭香抗氧化剂对羟基自由基的清除效果 3 迷迭香抗氧化剂对细胞膜脂质过 氧化的抑制效果 细胞膜和细胞器膜含有大量不饱和脂 肪酸侧链，很容易引起脂质过氧化，很多 疾病和衰老现象都
10、与脂质过氧化有关。脂 质过氧化过程是一个产生自由基和自由基 参与的链式反应，可分为链起动，链扩展 和链终止。细胞膜脂质过氧化形成的M D A 与T B A 共同加热会产生在5 3 2 n m 处有最大 吸收的粉红色物质。在这个体系中检测迷 迭香抗氧化剂对细胞膜脂质过氧化的抑制 效果。 迷迭香抗氧化剂对细胞膜脂质过氧化作用 如表3 所示。可以看出迷迭香抗氧化剂对 细胞膜脂质过氧化有很强的抑制作用，计 算结果表明其抑制5 0 细胞膜脂质过氧化 的浓度为0 8 。 表3 迷迭香抗氧化剂对细胞膜脂质过氧化的抑制效果 浓度0 2 0 4 0 6 0 8 l 2 5 8 1 0 抑制率 ( ) 抑制率 ( ) 抑制率 ( ) 2 03 0 4 8 5 15 56 06 29 l9 6 2 3 3 5 4 4 5 35 15 56 79 49 3 坞 3 2 4 54 7 5 75 9 6 6 9 5 平均抑制率2 03 2 34 5 75 0 35 4 35 8 06 5 0 9 1 6 6 9 4 6 7 ( ) ( 4 - ) 2 0 52 0 5 1 6 92 4 92 4 82 1 62 1 61 7 0I 2 4 一 誉 一 爵 篮 磐 浓度( z ) 图5 迷迭香抗氧化剂对 细胞膜脂质过氧化的抑制效果 1 3 7
