《广东2018届高三化学二轮复习常见有机物及其应用38》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东2018届高三化学二轮复习常见有机物及其应用38（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、常见有机物及其应用 考纲展示 1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机 化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 及应用。5.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性 质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料 的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。 1有机物的重要物理性质 (1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度 都比水小。 (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于
2、水。 (3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升 高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。 考点一 有机物的结构与性质 有机反应类型 物质结构特点主要化学性质 烃甲烷 只有CH键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子，官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或 酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应 苯平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与 H2发生加成反应 烃的 衍 生物 乙醇 官能团为OH 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与 羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为COOH具有酸的通性；能与
3、醇发生酯化反应 2有机物的结构特点及主要化学性质 物质结构特点主要化学性质 基本 营养 物质 葡萄糖官能团是CHO、OH 具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、与新 制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色固体 纤维素 与淀粉 均能水解，水解的最终产物为葡萄糖 油脂官能团为COOR 在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸( 或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应 蛋白质 能水解(最终产物为氨基酸)；遇硝酸变黄色；烧 焦时有烧焦羽毛气味 3.重要有机物反应 反应类型反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O， 以及 与H2均需在一定条件下进行
4、加聚反应单体中有 或碳碳三键等不饱和键 取 代 反 应 烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代 酯水解酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 反应类型反应部位、反应试剂或条件 氧 化 反 应 与O2(催化剂)OH(CH2OH氧化成醛基、 氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、酸性 KMnO4溶液 、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化 银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 CHO被氧化成COOH 燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水 置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 【典例探究】 例
5、1 2017全国卷 下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无 色透明 生成的1，2 二溴乙烷无色，可溶于四氯 化碳 B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同 的活性 C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润 的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 【答案】 A 【解析】溴的四氯化碳溶液为红色，乙烯与溴反应生成的1，2 二溴乙烷为无色，溶于四氯化碳 形成无色溶液，A项正确；钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，是因为水中羟基氢原子比乙醇中的 羟基氢原
6、子活泼，B项错误；水垢的主要成分是碳酸盐，能与乙酸反应生成可溶性物质，因此乙 酸的酸性大于碳酸的酸性，C项错误；甲烷与氯气在光照下反应除了生成氯代甲烷外，还生成了 HCl，HCl遇水生成的盐酸能使石蕊试纸变红，D项错误。 变式1 扁桃酸是有机合成的重要中间体，结构简式 如下所示，下列有关说法正确的是( ) A分子式为C8H6O3 B乙醇和乙酸在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化反 应 C1 mol扁桃酸可与4 mol H2发生加成反应 D1 mol扁桃酸与NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】根据结构简式可知扁桃酸的 分子式为C8H8O3，A项错误；扁桃酸 中含有羧基、
7、羟基，所以乙醇和乙酸 在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化 反应，B项正确；扁桃酸中只有苯环能 和氢气加成，1 mol扁桃酸可与3 mol H2发生加成反应，C项错误；羧基能 和氢氧化钠反应，1 mol扁桃酸与 NaOH溶液反应最多消耗1 mol NaOH，D项错误。 变式2 2015浙江卷改编 下列说法正确的 是( ) A己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点 各不相同 B在一定条件下，苯与液溴、混酸(浓硝酸和浓 硫酸)作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反 应 C油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油 D聚合物( )可 由单体 CH3CH=CHCH=CH2加聚制得 【答案】B 【解析】己烷有5种同
8、分异构体，A项 错误；溴原子、硝基、磺酸基均可以取 代苯环上的H，发生取代反应，B项正 确；油脂在碱性条件下的水解反应为皂 化反应，生成的产物为高级脂肪酸盐和 甘油，C项错误； 的单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2，D 项错误。 规律小结 (1)检验乙烯和甲烷，可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但除去甲烷中的乙烯，应用溴水或溴的四氯化碳 溶液，而不能用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质。 (2)苯能够与溴发生取代反应，条件为FeBr3作催化剂。苯不能与溴水反应，但是能够萃取溴水中的溴而 使溴水褪色。 (3)油脂是高级脂肪酸甘油酯，但不属于高分子化合物。淀
9、粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物。 (4)并不是所有的糖类物质都能水解，如葡萄糖和果糖为单糖，不能发生水解。 (5)葡萄糖和果糖互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素尽管化学式均 为(C6H10O5)n，但二者不是同分异构体关系。 (6)同系物在组成上相似，能发生同类化学反应。 (7)可使高锰酸钾溶液褪色的物质 烃类：烯烃、炔烃、部分苯的同系物 衍生物：醇、酚、醛、甲酸类 其他：裂化汽油、植物油、还原性糖 (8)可使溴水褪色的物质 加成类：烯烃、炔烃、裂化汽油、植物油 氧化还原类：醛、甲酸类、还原性糖 取代类：酚 【核心透析】 考点二 同分异构体的书写及数目判断 1同分
10、异构体的书写方法与规律 书写有机物的同分异构体时一般的思路为类别异构碳链异构位置异构。 (1)判类别 根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。 (2)写碳链 根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一 个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。 (3)移官位 一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有 两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。 (4)氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结 构简式。 2同分异构体的数目判断 要求方
11、法解读 一元 取代物 基元法 将有机物视为由烃基(R)与相应官能团(A)构成(RA)，烃基(R)的数目就 是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体：甲基、乙基各有一种 、丙基两种、丁基四种、戊基八种；如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9 Cl分别有四种 等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。 分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳的甲基H原子等效；分子中处 于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效 二元 取代物 定一 移二法 先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动 另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体
12、，C3H8只有一种碳架 结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种 要求方法解读 多元 取代物 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种烃如果有m个 氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有二个H原子被Cl原子取代所得二 氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构 酯类组合法 饱和一元酯(R1COOR2)，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯 烯烃插入法 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能 团(碳碳双键)插入碳链中，注意辨别由对称性引起的相同结构 例2 2017全国卷
13、化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说 法正确的是( ) Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二氯代物均只有三种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 【典例探究】 【答案】D 【解析】b的同分异构体有多种，除d和p 两种外，还可以是含有两个碳碳三键的链 烃，A项错误；b的二氯代物有邻、间、 对3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代 物有3种，B项错误；b、p不与酸性高锰 酸钾溶液发生反应，C项错误；d、p中均 含有只通过单键与其他原子相连的碳原子 ，类比甲烷结构知，该碳原子与所连接的 4个原子一定不能共面，只有b是
14、12原子 共面的平面分子，D项正确。 变式1 2016全国卷 分 子式为C4H8Cl2的有机物共有 (不含立体异构)( ) A7种 B8种 C9种 D10种 【答案】C 【解析】由题意可知，C4H8Cl2是C4H10的二氯代物，C4H10的 一氯代物有4种结构，且这4种一氯代物的等效氢共有12种，分 别为 、 、 、 ,当第二个氯原子 分 别取代和、和、和的氢原子时，均只得到一种物 质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有1239种，C项正确 。 变式2 芳香化合物C8H8O2属于酯 和羧酸的同分异构体的数目分别是( ) A4和5 B5和4 C4和6 D6 和4 【答案】D 【解析】芳香化合
15、物C8H8O2属于酯时，分子中含有 苯环和酯基，可能含有1个侧链COOCH3或 OOCCH3或CH2OOCH，有3种同分异构体；若 含有2个侧链，CH3和HCOO，有邻、间、对3种 结构，因此属于酯的芳香化合物共有6种同分异构体 。若为羧酸，则含有苯环和羧基，可能含有1个侧链 CH2COOH，也可能含有2个侧链，CH3和 COOH，有邻、间、对3种结构，因此属于羧酸的 芳香化合物共有4种同分异构体。 变式3 (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。 A醇 B醛 C羧酸 D酚 (3)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。 (4)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。 【答案】 (1)4 (2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH (4)5 【解析】 (1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一 元醇C4H9OH，因C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含
