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1、第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮昌乐及第中学苯甲醛肉桂醛CH=CHCHOCHO醛酮学习目标学习目标知识识与技能：1.了解醛醛、酮酮在自然界的存在，能列举举几种常见醛见醛、酮酮并写出其结结构式。2.能根据醛醛、酮酮的结结构特点推测测其分子发发生反应应的部位及反应类应类型。3.掌握醛醛、酮酮的加成反应应。4.正确判断醛醛、酮酮的氧化反应应和还还原反应应。过程与方法：应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。情感态度与价值观：了解醛、酮在实际生产和生活中的应用。课前自主学案自主学习自主学习一、常见见的醛醛、酮酮1醛醛和酮酮(1)概念醛醛：_碳原子()分别别与_原子和_(或_原子)相连连的化合物。
2、酮酮：_与两个_相连连的化合物。(2)饱饱和一元脂肪醛醛、酮酮的通式为为：_，分子中碳原子数相同的饱饱和一元脂肪醛醛和饱饱和一元脂肪酮酮互为为_。2常见见的醛醛、酮酮羰羰基氢氢烃烃基氢氢羰羰基烃烃基CnH2nO同分异构体名称结结构简简式状态态气味溶解性应应用举举例甲醛醛HCHO气刺激性易溶福尔马马林乙醛醛CH3CHO液刺激性易溶苯甲醛醛液杏仁味难难溶染料、香料中间间体丙酮酮液特殊任意比互溶有机溶剂剂二、醛醛、酮酮的化学性质质1羰羰基的加成反应应(1)乙醛醛、丙酮酮与HCN加成反应应的化学方程式为为：_(2)乙醛醛与NH3加成反应应的化学方程式为为：_2氧化反应应和还还原反应应(1)氧化反应应醛
3、醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂剂_氧化。酮对酮对一般的氧化剂剂比较稳较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂剂氧化，氧化时时碳碳单键单键断裂。银银氨溶液、新制氢氢氧化铜悬浊铜悬浊液学生分组探究学生分组探究鉴别醛和酮乙醛、丙酮、0.5%酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液明确任务了解试剂设计方案小组分工（记录、操作、发言）进行探究交流汇报（方案、现象、结论）实验一：醛、酮与银氨溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入1ml硝酸银溶液，逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二：向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。实验二：醛、
4、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一：向两只洁净试管中加入2ml氢氧化钠溶液，再加入46滴硫酸铜溶液，振荡。步骤二：向上述试管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热煮沸。实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。步骤二：向上述两支试管中各加入6滴酸性高锰酸钾溶液。实验实验银镜银镜反应应与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反应应实验实验操作实验现实验现象有_沉淀产产生反应应式CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O砖红砖红色向试管中加入1ml2%的硝酸银溶液，
5、逐滴加入稀氨水，边滴加边震荡至生成的沉淀恰好溶解为止，然后滴加2-3滴乙醛，放在水浴中加热。向两只洁净试管中加入2ml氢氧化钠溶液，再加入46滴硫酸铜溶液，振荡。向上述试管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热煮沸。实验实验内容实验现实验现象乙醛醛与银银氨溶液丙酮酮与银银氨溶液乙醛醛与新制氢氢氧化铜铜悬浊悬浊液丙酮酮与新制氢氢氧化铜铜悬浊悬浊液乙醛醛与酸性高锰锰酸钾钾溶液丙酮酮与酸性高锰锰酸钾钾溶液产生光亮的银镜无砖红色沉淀砖红色沉淀无明显现象高锰酸钾溶液褪色无明显现象CH3CHOCH3-C_OOH酸性KMnO4溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液如果工业上需要制备大量乙酸，那么采用什么
6、氧化剂来氧化乙醛呢？乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂醛基和羰基中碳氧双键能与发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基酮羰基不易被氧化加成反应氧化反应小结：醛和酮的化学性质注意：和和CCCC双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，醛基和羰基中的醛基和羰基中的CCOO不能和不能和HXHX、XX22、HH22OO发生加成反应发生加成反应还原反应与氢气的加成反应羰羰基醇思考感悟2(1)乙醛醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗吗？为为什么？(2)如何鉴别醛鉴别醛和酮酮？【提示】(1)能。银银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊悬浊液的氧化性是很弱的，乙醛醛能被弱氧化剂剂氧化，原
7、因是乙醛醛具有较较强的还还原性。由此推知，乙醛醛也易被酸性KMnO4溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂剂氧化，KMnO4、Br2被还还原而使溶液退色。(2)醛醛能发发生银镜银镜反应应，也能被新制Cu(OH)2悬浊悬浊液氧化，而酮酮不具有上述性质质，因此可用银银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊悬浊液来鉴别醛鉴别醛和酮酮。活动探究醛醛基的检验检验方法及实验实验注意事项项银镜银镜反应应和与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液的反应应是检验醛检验醛基和鉴别醛鉴别醛基与酮羰酮羰基的方法。实验时实验时必须须注意以下几点：1银镜反应v(1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；v(2)银氨
8、溶液应现用现配，不可久置；v(3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。氨水不能过过量，因为为氨水过过量或浓浓度过过大，易产产生易爆物；(4)实验实验必须须在水浴中进进行，在6070；(5)试试管加热过热过程中不可振荡荡；(6)当银镜银镜生成后，试试管内的液体应应及时处时处理，不可久置，试试管用稀硝酸洗涤涤。2与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液的反应应(1)必须须用新制Cu(OH)2，在制备备Cu(OH)2时时，NaOH溶液必须须明显过显过量；(2)加热时须热时须将混合溶液加热热至沸腾腾，才有明显显的砖砖红红色沉淀产产生；(3)加热热煮沸时间时间不能过过久
9、，过过久将出现现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热热分解为为CuO。特别别提醒：1.有醛醛基就能发发生银镜银镜反应应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊悬浊液氧化。一个醛醛基消耗2个银氨离子或2个Cu(OH)22乙醛醛被银银氨溶液氧化，产产物写成羧羧酸铵铵，被新制Cu(OH)2悬浊悬浊液氧化，产产物写成羧羧酸。例例11柠柠檬醛醛的结结构简简式为为：请设计实验证请设计实验证明柠柠檬醛醛的分子结结构中含有醛醛基和碳碳双键键：(1)检验柠检验柠檬醛醛分子结结构中含有醛醛基的方法是_，有关反应应的化学方程式为为_。(2)检验柠检验柠檬醛醛分子结结构中含有碳碳双键键的方法是_，有关反应应的化学方程式为为_。
10、【解析】检验醛检验醛基用银银氨溶液或新制Cu(OH)2悬悬浊浊液作检验试剂检验试剂；检验检验碳碳双键键用溴水或高锰锰酸钾钾酸性溶液，但因醛醛基有较较强的还还原性，会使高锰锰酸钾钾酸性溶液和溴水退色，故检验检验碳碳双键键之前需先将醛醛基氧化。【答案】(1)取少量柠柠檬醛醛加入到新制银银氨溶液中，水浴加热热，有银镜银镜出现现，证证明柠柠檬醛醛分子结结构中含有醛醛基用新制Cu(OH)2悬浊悬浊液检测检测也可(2)取上层层溶液少许许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中，溴水退色，证证明柠柠檬醛醛分子结结构中含有碳碳双键键【规规律方法】检验检验碳碳双键键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛检验醛基用银银氨溶液
11、或新制Cu(OH)2悬浊悬浊液。但由于醛醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色，对对碳碳双键键的检验检验造成了干扰扰，因此，能否排除干扰扰是解答此类问题类问题正误误的关键键。只有将醛醛基全部氧化成羧羧基后，才能检验检验出碳碳双键键的存在。解析：选选A。因为为一般情况下1mol一元醛醛通常可以还还原得到2molAg，现现得到0.4molAg，故醛为醛为0.2mol，该醛该醛的摩尔质质量为为3g0.2mol15gmol1，此题题似乎无解。但1mol甲醛醛可以得到4molAg，即3g甲醛醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题题意。使溴的四氯氯化碳溶液、酸性高锰锰酸钾钾溶液退色的原因比较较官能
12、团团试剂试剂苯的同系物醇酚醛醛能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因Br2的CCl4溶液加成反应应加成反应应取代反应应氧化反应应酸性KMnO4溶液氧化反应应氧化反应应氧化反应应氧化反应应氧化反应应氧化反应应注：“”代表“能”，“”代表“不能”。特别别提醒：1.醛醛能使溴水退色，并不是加成反应应所致，反应实质应实质是Br2氧化醛类醛类物质质，而自身因被还还原而使溶液退色。2直馏馏汽油、苯、CCl4、己烷烷等分别别与溴水混合，则则能通过过萃取作用使溴水中的溴进进入有机溶剂剂而使溴水退色，但属于物理变变化。例例22(2011年济济南高二检测检测)为为了鉴别鉴别己烯烯
13、、甲苯和乙醛这醛这三种无色液体，可以使用下列哪组试剂组试剂()A新制Cu(OH)2悬浊悬浊液和溴水B酸性KMnO4溶液和溴水C银银氨溶液和酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液和银银氨溶液【思路点拨拨】【解析】先加入新制的Cu(OH)2悬浊悬浊液，鉴鉴别别出乙醛醛；再加入溴水，鉴别鉴别出己烯烯(溴水退色)和甲苯溴水退色但分层层，且有机层层(上层层)显红显红棕色。【答案】A茉莉醛醛具有浓浓郁的茉莉花香，其结结构简简式如下所示：关于茉莉醛醛的下列叙述错误错误的是()A在加热热和催化剂剂作用下，能被氢氢气还还原B能被酸性高锰锰酸钾钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发发生取代反应应D不能与氢氢溴酸发发生加成反应应解析：选选D。茉莉醛醛中含有CHO、苯环环和三种官能团团，含有CH2(CH2)3CH3烃烃基，因此能发发生取代、还还原、氧化、加成反应应，与氢氢溴酸在一定条件下可发发生加成反应应。细节决定成败拼搏铸就辉煌
