有机化学高教出版课后答案解析

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1、#+第一章 绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式:(1)C3H8 (2)C3H8O (3) C4H10 答案:(1) (2)(3)2、区别键的解离能和键能这两个概念。答案:键的解离能:使1摩尔A-B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时放出的能量。在双原子分子,键的解离能就是键能。在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。3、指出下列各化合物所含官能团的名称。(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)答案:(1)双键 (2)氯素 (3)羟基 (4)

2、羰基(醛基) (5)羰基(酮基) (6)羧基 (7)氨基 (8)三键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 答案: 第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1) (2) (3) (4)(5) (6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的

3、(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案: 键线式 构造式 系统命名(1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH3CH2(

4、CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) (2) 答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型

5、,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案: 解:丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的化学键, 丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的化学键. 6.(1) 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? (2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? (3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? 答案:(1) 为同一构象。(2)纽曼投

6、影式分别为: 为不同构象。 (3)7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。答案:8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷答案: 十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:.正己烷:.异己烷:.2,2-2甲基丁烷:答案: .正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl .异己烷:一氯代产物有5种 .2,2-2甲基丁烷: 一氯代产物有3种

7、 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。答案:11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。答案:解 :Cl2 2Cl CH3CH3 + ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:答案:(1)(2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3%

8、(3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F H-F +CH3 解: H=-129.7kJ/molE活=5kJ/mol反应进程答案:14、在下列一系列反应步骤中, AB B+CD+E E+A2F 试回答:a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b写出总的反应式c给出一张反应能量变化草图.答案:a解: 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E.b 2A + C D + 2Fc15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序ABC答案:C A B第三章 单烯烃1. 写出戊烯的所有

9、开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。答案:解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1) (2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH3HC=C(CH3)C2H5 (4)(5)(6)答案:(1)2,4二甲基2庚烯 (2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯

10、或 顺-3-甲基-2-戊烯 注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好. (4)4甲基2乙基1戊烯(5)3,4二甲基3庚烯(6)(Z)3,3,4,7四甲基4辛烯 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3dimethyl-pentene (2)cis-3,5- dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1- pentene答案:(1)(2)(3)(4)4、写出下列化合物的构造式: (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4)

11、 (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(Z)5、对下列错误的命名给于纠正。(1)2甲基3丁烯(2)2,2甲基4庚烯(3)1溴1氯2甲基1丁烯(4)3乙烯基戊烷答案:(1)3甲基1丁烯(2)6,6二甲基3庚烯(3)2甲基1溴1氯1丁烯(4)3甲基1戊烯6、完成下列反应式。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物: 答案:(1)(2)(3)8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:解:室温下,用浓H2SO

12、4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。 9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl(b)+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O答案:(a): (b): CH3CH2CH=CH2 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:答案:解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案:解:由题意: (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 12、某烯烃的分子式为C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式.答案:解:由题意: 只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称 C10H20为 13、在下列位能反应进程图中,回答(1),(2),(3),E1,E2,H1,H2,H的意义。答案:(省略)14、绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图.答案:15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:(答案)

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