有机化学课件第二章 饱和烃

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1、第一节 烷 烃 第二节 环 烷 烃 第二章 饱和 烃 (8学时) 一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的分子结构 四、烷烃的性质 五、烷烃的来源和制备 第一节 烷 烃 教 学 目 标 1、识记烷烃的同系列和同分异构体概念； 2、应用IUPAC命名法原则，熟练命名各种饱和脂肪烃； 3、领会自由基反应机理，应用自由基反应机理分析烷烃氯代 反应的过程； 4、应用分子内能变化图，分析乙烷、正丁烷的各种构象，并 能确定二者的优势构象。 烃 开链烃 环烃 饱和烃（烷烃） 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 饱和脂环烃 烯烃 不饱和脂环烃 单环芳烃 稠环芳烃 二烯烃 炔烃 脂 肪 烃 烷烃：碳原子

2、间以单键相连，其余价键均与氢结合而形成的化合物 烃 的 分 类 （一） 烷烃的同系列 一、烷烃的同系列和同分异构现象 （二） 烷烃的同分异构现象 （一）烷烃的同系列 1234 1、通式：用来表示一系列有机物化学组成的式子。 CnH2n+2 一、烷烃的同系列和同分异构现象 2、同系列：具有同一通式，在组成上相差一个或多个“CH2” 原子团，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增多呈 规律性变化的一系列化合物称之为同系列。 3、同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。 分子式相同，而结构不同的现象叫同分异构现象。同分异构现象： 同 分 异 构 体： b.p（oC） -0.5 （二）烷烃的同

3、分异构现象 同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。 -10.2 一、烷烃的同系列和同分异构现象 碳架异构 官能团异构 构造异构 位置异构 互变异构 顺反异构 对映异构 构象异构 构型异构 立体异构 同分异构现象的分类 同分异构 一、烷烃的同系列和同分异构现象 * 构造异构：分子式相同，而原子互相连接的方式和次序不同 引起的同分异构现象。 1、 碳架（胳、链、干）异构：分子式相同，而碳原子互相连 接的方式和次序不同引起的同分异构现象。 一、烷烃的同系列和同分异构现象 短线式 注意 缩简式 键线式 1） 以短线代表碳碳键，碳氢键略去不写，写出其它原子或 基团； 2）线与线之间夹角120，叁键两

4、边的碳用直线表示。 一、烷烃的同系列和同分异构现象 讨论 一、烷烃的同系列和同分异构现象 烷烃碳架异构体的推导和书写： （以C6H14 说明之） 先写出最长的直链式 C-C-C-C-C-C 把最长的直链减掉一个碳原子，作为取代基（即甲基） ，依 次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构 把最长的直链减掉两个碳原子，作为取代基（两个甲基或 一个乙基） ，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并 注意消去重复结构 把最长的直链减掉三个碳原子（三个甲基、两个甲基和一个 乙基、一个丙基、一个异丙基)，作为取代基，依次取代在除端位碳 原子 以外的所有碳原子上，并注意消去重复结构 。

5、以此类推。 写出C5H12的碳架异构体： 一、烷烃的同系列和同分异构现象 由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间 的不同排列方式。0000000000000000000000000 *立体异构：分子的构造相同而分子中的原子或基团在空间的排 列不同而产生的异构现象，称为立体异构。 2、构象异构： 一、烷烃的同系列和同分异构现象 重 叠 式 楔形式 交 叉 式 1）乙烷的构象 纽曼式 一、烷烃的同系列和同分异构现象 典型构象典型构象 乙烷不同构象的能量曲线图 不能分离出构象异构体 一、烷烃的同系列和同分异构现象 2、 正丁烷的构象：绕C-2和C-3之间的键旋转 对位交叉式 构象稳定性：对位交叉式

6、 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 部分重叠式邻位交叉式全重叠式 一、烷烃的同系列和同分异构现象 丁烷绕C-2和C-3之间的键旋转所产生的不同构象能量曲线图 不能分离出构象异构体 一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、 烷烃的命名 （一) 普通命名法 (二) 系统命名法 (一) 普通命名法： 正己烷异己烷新己烷 1、碳原子数在110之间, 用天干数字命名为某烷，如甲、乙 、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷；碳原子数大于10， 用汉 文数字命名为某烷，如C20H42，叫二十烷。 2、如果没有支链的特定结构叫正某烷，碳链的一端带有两个 甲基而无其它支链的特定结构叫异某烷，在含5个或6个碳原子的烷

7、烃中含有季碳原子的特定结构叫新某烷。 二、 烷烃的命名 2-辛烷异辛烷 ? 正三十七烷 异庚烷 新戊烷 二、 烷烃的命名 辛烷值:汽油辛烷值是衡量汽油在发动机气缸内抗爆震燃烧能力 的一种数字指标，其值越高表示抗爆性越好。当某种汽油之抗爆性 与90%异辛烷和10%正庚烷之混合物之抗爆性相当时，其辛烷值 定为90#。 烷基：烷烃分子去掉一个烷烃分子去掉一个氢原子氢原子生成的一价原子团叫烷基R -，CnH2n+1 二、 烷烃的命名 1） 选主链（母体） ：选择最长的碳链作主链（作母体），支 链作取代基。根据主链所含的碳原子数称为“某烷”。 己烷 2）编号码：从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字给主链

8、 碳原子编号，取代基的位次由它所连接的主链碳原子的号数来表示 ，把取代基的位次写在取代基的名称之前，之间用一短横 “-”连接 。 3-甲基 1 2 3 4 5 6 3）定名称：把取代基的位次和名称写在母体名称之前，称为某 位-某基某烷。 (二）系统命名（CCS)法：中国化学会（Chinese chemiStry society，根据IUPAC 命名原则，结合中国汉字特点，经多次修 订而成的命名体系。 二、 烷烃的命名 若有多条等长碳链:则选择“取代基最多的为主链”。 二、 烷烃的命名 1 2 3 4 5 6 若有几种编号可选择时：遵守“最低系列”(碳链以不同方向编号 ，得到两种不同编号序列，则

9、顺次比较各系列的不同位次，最先遇 到的位次最小者为最低系列）和 “小的基团赋予小的位次”原则 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2，3，5-三甲基己烷 1 2 3 4 5 6 如果有几个相同的取代基：则在取代基名称前加上二、三、四等 汉文数字来表示取代基的数目，其位次从小到大逐个标明，位次的数 字之间用“，”隔开。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 如果有几个不同的取代基：按“次序规则”将“较优基团”靠后排列。 英文名称按基团首字母的字顺先后列出。 4-丙基-8-异丙基十一烷 单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大则次序大 ，原子序数小则次序小，同位素中质量高

10、则次序大。次序大的基团 称较优基团。较优基团。 次序规则： 多原子取代基：首先比较与主链相连取代基的第一个原子的 原子序数，原子序数大次序大；若第一个原子的原子序数相同，则 依次比较与之“次第相连”的其它原子，原子序数大次序大。 取代基为不饱和基团：可分解为连有两个或三个相同的原子 。 C,C,CC,C,H C,C,CH,H,H C,C,H 若支链比较复杂：则从与主链相连的碳原子开始将最长的支链 碳原子用1、2 依次编号，并将取代基名称连同支链名写在括 号内，或用带撇的数字来标明支链中碳原子的位置。 2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷2-甲基 -5-1 ，1 -二甲基丙基癸烷 1 2

11、3 4 5 6 7 8 9 10 4 3 2 1 5 6 7 4-乙 基 庚 烷 十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，次序规则。 二、 烷烃的命名 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,7,8-三甲基癸烷 二、 烷烃的命名 1 2 3 4 5 6 7 8 2，4，7-三甲基庚烷 二、 烷烃的命名 2，3，6-三甲基-4-丙基庚烷 二、 烷烃的命名 2，2，3，3-四甲基戊烷 二、 烷烃的命名 2，2，4，4-四甲基己烷 二、 烷烃的命名 三、 烷烃的结构 （一）甲烷的分子结构 （二）其它烷烃的分子结构 （一）甲烷的分子结构 1、甲烷的构造式 CH4 2、甲烷的立体构型 契型式 凯库

12、勒（Kekule）模型 三、 烷烃的结构 1）碳的sp3杂化和四面体概念 3、甲烷四面体结构的理论解释 形成四个新的、等同的sp3杂化轨道 2）甲烷分子的形成和键 成键电子云沿键轴呈圆柱型对称分布的共价键叫键。 00000000000000000000000000000000000000000 键 可以饶键轴“自由”旋转；键能大，键比较牢固。 （1）甲烷（其它烷烃）是非极性分子物理性质 （2）甲烷（其它烷烃）的化学性质很稳定 练习：下列分子中极性为零的是（ ）？ A. 一氯甲烷 B. 二氯甲烷 C、三氯甲烷 D. 四氯化碳 D 三、 烷烃的结构 （二）其它烷烃的结构 其它烷烃分子中的碳原子也都

13、以sp3杂化轨道与别的原子形成 键，因此都具有四面体的结构。如乙烷的结构见P31图2-4. 三、 烷烃的结构 四、 烷烃的性质 （一） 烷烃的物理性质 （二） 烷烃的化学性质 2、 沸点: 直链烷烃:沸点随着相对分子质量的增加而升高 。 C1-C4gas，C5 - C17liquid, C17 以上solid. 1、 物质状态： （一） 烷烃的物理性质 同分异构体:支链烷烃的沸点比直链烷烃的沸点低，支链越多 ，沸点越低。 b.p 36.1oC 25oC 9oC 己烷 2-甲基戊烷 庚烷 3-甲基庚烷 辛烷中沸点最 高的是 最低的是 。 0000000000000000000000000000

14、3、 熔点 直链烷烃:熔点也随相对分子质量的增加而升高，但碳原子为 偶数烷烃的熔点比奇数升高得快一些，因此形成两条熔点曲线，偶 数在上（偶数碳烷烃的晶格排列紧密） ，奇数在下。 m.p -129.7oC -159.9oC -16.6oC 2，2，3，3-四甲基丁烷 辛烷 2-甲基庚烷熔点得高低 顺序 000000000000000000000000000000000000000000000 同分异构体:支链烷烃的熔点比直链烷烃的沸点低，但高度对称 的烷烃除外（它们的熔点则比含同数碳原子的直链烷烃还高），如 甲烷的熔点比丙烷高，新戊烷的熔点比正戊烷高，2,2,3,3,-四甲 基丁烷的熔点比正辛烷高。0000000000000000000000000000000000 4、密度： 由于烷烃分子间的作用力很弱，排列疏松，单位体 积内所容纳的分子数少，因此密度较低。直链烷烃的密度，随相对 分子质量的增加逐渐升高到0.78g/ml，比水轻；同分异构体中支链 烷烃的密度比直链烷烃烷烃密度低，支链越多，密度越低。 5、溶解性：烷烃是非极性分子，又不能与水形成氢键，根据 相似互溶的经验规律，烷烃不溶于水、醇等极性溶剂，但能溶解于 如苯、乙醚和氯仿等