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1、二、有机化合物的同分异构现象 (2)同分异构体 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体。 (3)碳原子数目越多，同分异构体越多 以烷烃为例 碳原子数1 2 34 5 6 78111620 同分异 体数 1 1 12 3 5 9 1815910359366319 同系物 与 同分异构体的比较 判断同系物的要点： 结构相似、组成相差 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官 能团数目相同；官能团与其它原子的连接方 式相同。 性质？ OH 和CH2OH、 CH3CH2OH 和 HOCH2C
2、H2OH 这些都不是同系物. 如 CH2CH2 和 CH2CHCHCH2、 同系物组成肯定符合同一通式,且属同类物质 同分异构体 相同：分子式相同、分子组成相同、相对 分子质量相同、肯定符合同一通式 不同：结构不同、可能是同类物质，也可 能不是 性质？ 最简式相同的物质可能既不是同系物也 不是同分异构体，如乙炔与苯 但组成符合同一通式的物质不一定是同系物， 如C3H6和C4H8，可能为单烯烃或环烷烃。 同 分 异 构 体 的 类 型 构造异构构造异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 立体异构 原子和基团的连接次序和方式 顺反异构 顺-2-丁烯 反-2-丁
3、烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 C=C ab ba C=C bb a a 与 下列烯烃中是否存在顺反异构? 1.(CH3)2C=CH-CH3 2.CH3-CH-CH =CH-CH-CH3 CH3CH3 烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？ 乳酸分子的空间构型 对映异构 分子中存在什么碳原子才能有对映异构？ CH3-CH2-C CH-CH2- C CH-CH-CH2-CH3 CH3CH3CH3 手性碳原子 高考考查的主要形式 一.判断化合物是否互为同分异构体 二.同分异构体种数的推断 三.限定条件下同分异构体的书写 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n
4、烯烃、环烷烃CH2CHCH3 与 CnH2n2 炔烃、二烯烃和 环烯烃 CH2CHCHCH2 与 CHCCH2CH3 CnH2n+2O醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醇、环醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基 醛、羟基酮 CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH2CHO CnH2n6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖 与 果糖 (C6H12O6)、 麦芽糖 与 蔗糖 (C12H22O11) 官能团异构情况小结 书写C7H16的同分异构体(9种) C
5、-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C CC C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C 1.“碳链缩短法”: 成直链，一条线; 摘一碳，挂中间，往边移，不到端； 摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间。 2.注意事项:在书写烷烃同分异构体 时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不 能连接在两端的第二位 【归纳内化】 主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排布同邻到间。 写出烯烃C4H8的异构体(不考虑顺反异构) 方法 ： 先写出所有的碳链异
6、构,再移动官能团! 含官能团的有机物的同分异构体书写 1.烯烃: CCCC CCC C CCCC CCCC CCC C 记得 要补氢！ 写出C5H10的同分异构体(不考虑顺反异构体) 组成符合CnH2n的除烯烃外，还有环烷烃 符合同一组成通式的可能属于几种不同类型的有 机物,要先根据分子式确定可能的有机物类别 在确定某一类有机物的同分异构体时，应先考虑 碳链异构，再考虑官能团在碳链上的位置异构 2.烃的衍生物 官能团异构碳链异构位置异构 写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构 醇 醚 位置异构 碳链异构 碳链异构 位置异构 1.书写烯烃、炔烃、酯等异构体-插入法
7、 先去掉官能团,写出含剩余碳原子的单键碳 链,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链 中,最后用氢原子补足碳的四个价键。 书写同分异构体的技巧方法 如写烯烃C4H8的同分异构体时,可分别在 号位置插入双键 又如写醚C4H10O的同分异构体时可分别在 号位置插入氧原子 2.书写醇,卤代烃,羧酸异构体取代法 看作官能团取代烃分子中的H原子！ 就是判断等效氢的种数 ！ 如写C5H12O的醇的同分异构体, (图中数字即为-OH接入后的位置,有8种) 10碳以内一取代物只有一种的烷烃 (掌握) CH4 CH3CH3 1、书写C5H10烯烃的同分异构体(？种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体（？
8、种 ） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（？种） 掌握技巧 5 4 4 5、分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体? 4、分子式为C5H10O的醛有几种？ （4 种） 6、符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？ （8种） 该物质属于该物质属于酚类酚类在苯环在苯环对位对位同分异构体同分异构体 有多少种有多少种? ? 4种 1.CH4 2.CH3CH3 3. CH3CH2CH34. 5. 立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为_. （2）立方烷的二氯代物有_种 同分异构体;六氯代物呢? 有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 定一移一 1种2种 4种 3种 3 2、苯环多元取代产物种类的判断方法 例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生 成的同分异构体数目是 ( ) 10 (2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种。 例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式 （1） 在环上的一溴代物有（ ）种； CH3 l l CH3 9 3 换元法
