油脂和类脂类化合物汇编

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1、 本章要点 1.掌握油脂及高级脂肪酸的命名(软脂酸、 硬脂酸、油酸） 2.掌握油脂和类脂的水解、加成反应 3.了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结 构特点 4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义 第十三章 油脂和类脂化合物 油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、 等动、植物油。 油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合 物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差 别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与 油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。 第一节 油 脂 一 、油脂的存在和生理作用 在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。 在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等

2、。 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普 遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、 叶、花、果实和种子之中 。（人体内1020%） 油脂是油和脂肪的统称 油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人 和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行 生命活动所需能量的主要来源。 油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需 要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸 （如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必 需脂肪酸)。 油脂是脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的 吸收媒介。 油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体 避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。 油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温， 调节

3、体内水份的蒸发。 贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽 时可转化为营养物质供芽生长。 二、油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪 酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多 数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸 有 ： 软脂酸CH3(CH2)14COOH 硬脂酸CH3(CH2)16COOH 亚油酸 (顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9,12-十八 碳二烯酸) 油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- 9 -十八碳烯酸) 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也 可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为 简单甘油酯 。 三硬脂酸甘油酯 三个脂肪酸不完全

4、相同，则称为混合甘油酯 -硬脂酸-软软脂酸-油酸甘油酯酯 天然油脂绝大多数是混合甘油酯。 1物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂） 三、油脂的性质 2化学性质 （1）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高 级脂肪酸。在酸性条件下的水解： +3H2O+ 碱的催化：（皂化 ） 3KOH 皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。皂化值是 检验油脂质量的重要常数之一。不纯的油脂其皂化值较低。 （2）加成反应 碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。 不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定 不饱和脂肪酸的不饱和度。 （3）酸败作用 油脂长期贮存，

5、由于受到光、热、空气中的氧 气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的 气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸 败作用。 酸值： （油脂中游离脂肪酸的含量常用酸 值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化 钾的毫克数。 酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸 值大于6的油脂不宜食用。 干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的 不饱和程度以及C=C的共轭有关。 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大 小将油脂分为三类： 130以上的为干性油， 100130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。 （4）干化作用 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中， 能逐渐

6、形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现 象称为油脂的干化作用。 肥皂和表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。 胶束示意图 高级脂肪酸钠盐 一部分是羧酸盐 离子COONa 或COO， 具有极性，是亲 水基；另一部分 是链状的烃基 R ，非极性的， 是疏水基。 在洗涤衣物时，肥皂分子中憎水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水 的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊 液，这种现象叫乳化作用。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离 附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。这就是肥皂的 洗涤原理，如图所示。 肥皂虽然具有优

7、良的洗涤作用，但也还有一些缺点。例如，肥 皂不宜在酸性或硬水中使用，因在酸性水中能形成难溶于水的 脂肪酸，而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸钙盐和镁盐。这 样不仅浪费肥皂，而且去污能力也大大降低。另外，生产肥皂 要消耗大量的食用油脂。所以近年来，根据肥皂的洗涤原理， 合成了许多具有表面活性作用的物质，这些物质就叫做合成表 面活性剂，它不仅可供洗涤用，而且还有其他方面的用途。 说明：一种液体分散到另一种液体中的分散体系叫乳浊液， 如油和水混合；能使两种不相溶的液体形成稳定的乳浊液， 其过程称为乳化作用。 二、表面活性剂 1阳离子型表面活性剂 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的 阳离子，常用

8、的主要是季铵盐 溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基铵(杜灭芬) 2阴离子型表面活性剂 烷基苯磺酸钠 （日常使用的合成洗涤剂） 3非离子型表面活性剂 (HOCH2)3CCH2OOCCl7H35 硬脂酸季戊四醇酯 聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10） 分子中含有多个羟基或醚键 （1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使 用不受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自 然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含 磷洗涤剂造成水体富营养。 合成洗涤剂与肥皂的比较 表面活性剂由于具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡

9、以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作 用及相应的实际应用，成为一类灵活多样、用途广泛的精细 化工产品。表面活性剂除了在日常生活中作为洗涤剂，其他 应用几乎可以覆盖所有的精细化工领域。 在造纸工业中可以用作蒸煮剂、废纸脱墨剂、施胶剂、树 脂障碍控制剂、消泡剂、柔软剂、抗静电剂、阻垢剂、软化 剂、除油剂、杀菌灭藻剂、缓蚀剂等。在医药行业中可作为 杀菌剂和消毒剂使用 ；在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓 乳剂都需要有一定量的表面活性剂在农药行业，可湿性粉剂 、乳油及浓乳剂都需要有一定量的表面活性剂 ；在农药行业 ，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都需要有一定量的表面活性剂 ；在化妆品行业中，做

10、为乳化剂是乳霜、乳液、洁面、卸妆 等护肤产品中不可或缺的成分。 第二节 类脂化合物 一、蜡 主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯 。 根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。 植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的 表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是 防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发。 动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸 发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏， 就会因失水而死亡。 天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。 植物蜡： 棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 动物蜡： 虫蜡（又名白蜡） 白蜡

11、虫的分泌物，主要成分 是二十六酸二十六酯 蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯 注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直 链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物 。 二、磷脂 磷脂是指含磷酸的类脂化合物。 根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经 磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑 磷脂。 1卵磷脂和脑磷脂 卵磷脂可分为-型和-型 ； D-型和L-型 L-卵磷脂 L-脑磷脂 三、 甾体化合物 （一）、甾体化合物的结构 环戊烷并多氢菲(甾环) C10和C13处 都有一个 甲基，叫 角甲基， 在C17上还 有一些不 同的取代 基。 （二）、重要的甾体化合物 1胆甾醇 胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 酶 日光 2麦角甾醇 紫外光 麦角甾醇 维生素D2 3甾体激素 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮 4昆虫蜕皮激素 蜕皮激素：R：= H 蜕皮甾酮：R：= OH 控制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使 昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另 一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。