有机上册电子教案

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1、第一章 绪论第一节 有机化学和有机化合物 一、 概 述有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及其合成方法的化学。有机化合物：含有碳元素的化合物，其它元素包括氢、氧、氮、硫、磷、卤素及一些金属元素。其它一些不含碳元素的有机化合物，如硅氧烷等有机硅类化合物。特点：组成的元素较少，数量多（达几百万个）。名称由来：最初是从动植物等有机体中提炼出来的，早期无法人工合成，但目前已经能够人工合成复杂的有机化合物有机合成化学。二、有机化合物的特点1、分子组成复杂：现在已知的有机化合物超过700多万种2、存在同分异构现象（以甲醚和乙醇为例）3、容易燃烧4、熔沸点低5、难溶于水6、反应复杂付反应多研究意义：促

2、进了工农业的发展，改善了人们的生活状况，如合成纤维、合成橡胶、医药、染料、多肽、蛋白质、糖等等。 第二节 原子轨道和经典价键理论一.Lewis 电子结构式、化学键 经典的价键理论认为原子核外电子的排布遵循如下规律： Pauli不相容原理(Pauli Exclusion Principle)：每个原子轨道最多只能容纳自旋相反的两个电子。 能量最低原理(Principle of Lowest Energy)：电子首先占据能量较低的轨道。 Hund规则(Hunds Rule)：电子尽可能分占能量相同的轨道且自旋平行。 八电子规则（惰性气体结构）：当原子的外层轨道全部充满电子时，能够稳定存在（He、N

3、e等），否则要通过反应形成分子。 二.共价键的一些基本概念1.化学键：将原子连接在一起的作用力，包括离子键和共价键。2.离子键：电负性相差较大的原子相遇，其中电负性小的原子的外层价电子强烈地偏向电负性大的原子，形成正负离子，两个离子之间通过电荷吸引力形成离子化合物，这种作用力就是离子键。3.共价键：电负性相差较小或相同的两个原子相遇，原子的外层价电子不会强烈地偏向某一方，而是双方各提供一个电子，组成电子对，由双方共享。原子间的这种作用力为共价键。若形成共价键的一对电子由一个原子提供，这种键为配位键共价键的特点a. 饱和性：b.方向性：C、可杂化性： SP3杂化（CH4, CCl4, NH3,

4、H2O）SP（乙炔等）和SP2杂化（BF3, 乙烯等）4. 键长、键能、键角键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。 键能：将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。 解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能）键角：分子中共价键之间的夹角。 SP:180o, SP2: 120 o, SP3: 109.5 o 5.共价键的极性，有机分子的极性共价键的极性随成键原子的电负性、杂化方式而改变。分子的极性：双原子分子，多原子分子。 6.共价键的断裂 均裂：断键时两个电子均匀地分配在两个原子或基团上自由基反应 （高温、光照或自由基引发剂）。 异裂：断键时两个电子被某一个原子或基团占有离子型反

5、应。协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键断裂和形成时，必须相互协调地在同一步骤中完成，没有自由基或离子等中间体产生，是一种基元反应周环反应。7.分子轨道法理论 分子轨道理论主要用来处理p电子或电子 。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(轨道)： 第三节：研究有机化合物的一般步骤1、分离提纯2、纯度鉴定3、实验式及分子式的确定： 一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式，然后由质谱法确定有机化合物的分子量，然后求出该化合物的分子式例题：3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子量为6

6、0。碳质量=4.7412/44=1.29g氢质量=1.92 2/18=0.213 g氧质量=1.757g则该化合物各元素的摩尔数之比为：1.29/12：0.213/1：1.757/16 1：2：1既其化学式为CH2O 因其分子量为60，则其分子式为C2H4O24、有机化合物结构式的确定 根据有机化合物的性质及分子式即可确定该化合物的结构式第四节：有机化合物的分类一、按碳骨架分类：1、开链化合物2、碳环化合物（1）、脂环化合物（2）、芳香族化合物（3）、杂环化合物二、按官能团分类：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺、磺酸等第二章；烷烃和环烷烃第一节：烷烃（开链烷烃）一、

7、烷烃的组成、结构和构象 SP3杂化，CnH2n+2，同系物、同分异构体 空间构象的表达方式 二、烷烃的命名 普通命名法系统命名法 1) 主链的选择及编号：选择最长的碳链为主链，按该链所含碳原子数称为某烷；从最靠近取代基的一端开始编号，若两端等距处都有取代基，则从第二个取代基位置开始，依次类推。2) 若支链上还有取代基，其编号从与主链相连的碳原子开始。3) 按取代基复杂程度，编号由小到大的顺序，将编号写在取代基之前，中间用短线隔开。若烷烃有两个以上碳原子数相同的主链，则按下面规则选取主链：具有支链数目最多，支链编号最小。 4) 基团的“大小”顺序三、 物理性质 熔点、沸点、密度、溶解性等 四、烷

8、烃的构象乙烷的能量-构象关系 丁烷的能量-构象关系 五、烷烃的化学反应 1、卤代反应甲烷的氯化反应：自由基“链式反应” 高级烷烃的卤化反应：自由基的稳定性 从以上的方程式和图表都可以得出以下结论烷基自由基的稳定性顺序是：321甲基2、烷烃的其他反应燃烧、裂解 3、烷烃的合成、制备 （1）、武慈反应（A. Wurtz Reaction） （2）、卤代烷与二烷基铜锂反应 （3）、卤代烷的还原（LiAlH4） 4、烷烃的来源及主要用途第二节：环烷烃一、环烷烃的结构与命名 单环烃：含有一个环或虽有两个以上环但环之间无共用原子 二、物理性质 熔点、沸点、密度、溶解性等 三、化学性质 1、催化加氢2、与卤

9、化氢的加成3、与卤素的加成4、环丙烷还可以与硫酸反应水解后得到醇四、环烷烃的构象1、角张力由于SP2杂化的键角为120所以所有键角大于和小于120的都存在角张力2、扭转张力（避免重叠构象引起的张力3、空间张力4、偶极、氢键等作用力由于氢键的作用使反-1，4环己二醇的构象为船式占优势而反-1，2-二溴环己烷两个溴原子则应处于平伏键上5、 环己烷的构象由于存在很大的角张力和扭转张力，未取代环己烷不以平面构象存在，各个碳原子不在一个平面上（主要以椅式构象存在6、 取代环己烷的构象单取代（以甲基环己烷为例）：甲基主要占据平键位置 二烷基取代（1,2- 1,3- 1,4- 顺、反） * 空阻较大的基团处

10、于e键，甚至导致整个环变形。 * 氢键、偶极作用等会导致一些特殊的构象7、 十氢萘的构象8、 其它一些单环烷烃的构象第三章：对映异构一 旋光性 （一）、异构体 1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同而产生的同分异构体。(Constitutional isomers) 2、立体异构体：分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在空间的排布方式不同导致的同分异构体。(Stereoisomers（二）、旋光异构基本概念 1、平面偏振光和旋光性1)平面偏振光 在自然光线里，光可以在垂直于光的前进方向上的任何平面内振动，称为圆偏光2）偏振光普通光线通过尼克尔棱镜后光线的振动方向只能有

11、一个方向通过棱镜（与棱晶晶平行），成为偏振光。3）旋光性物质使偏振光振动方向发生偏转的性质之称为旋光性4）、旋光度和比旋光度a、偏振光通过某旋光性液体物质或溶液后偏振光偏转的角度。上途中该物质的旋光度为40b、比旋光度：由于物质的旋光度受温度，物质的浓度等影响，所以规定物质在室温、浓度为1g/l、样品管为1dm、光源为钠光（589.3nm)时测得的旋光度为比旋光度。则旋光度与比旋光度的关系为： 二 手性（一）、对映异构与分子构型的关系1、对映异构的发现19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性，Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性，进而提出了分子结构的不对称性。1874年提出了碳

12、的四面体学说，范特霍夫指出当有机化合物句有下列结构是应该具有对映异构体，即物质具有旋光性物质的分子和其镜像不能重合称为手性，具有手性的分子称为手性分子2、手性分子在分子对称性上必须具备的条件1）、具有对称面的分子没有手性2）、具有对称中心的分子没有对称性3）、具有对称轴的分子不一定没有旋光性三 含一个手性碳原子化合物的对映异构1、对映体 含有一个手性碳原子的两种立体异构体互伟影像关系，因此互称为对映体。2、含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体3、外消旋体 两种对映异构体的等量混合物没有旋光性，成为外消旋体。如等量的左、右旋乳酸混合既得到外消旋的乳酸。等量混合，没有旋光性。外消旋体通常用dl

13、表示。也用（）表示4、对映异构体的理化性质1）对映异构体的物理性质除旋光性质外完全相同（旋光度数值相同，方向相反）2）对映异构体的化学性质除某些生化反应外基本相同5、构型的表示方法 费歇尔投影式（以右旋乳酸为例）1）把碳链纵向排列 2）把与手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己，竖向的两个键摆向纸后3）命名是优先的基团放在手性碳原子的上方2，3-二溴丁烷的Fischer投影式费歇尔投影式只能在平面内旋转180，而不能离开平面旋转180，也不能在平面内旋转90，否则就会变为它的异构体四 含有两个手性碳原子的对映异构1、含有两个不同手性碳原子的对映异构这种化合物中两个手性碳原子所连的四个基团并不完全

14、相同, 对映异构体有四种，分别如下，以2,3-二氯乙烷为例：2、含有两个相同手性碳原子的对映异构体3、含有多个手性碳原子的有机化合物的对映异构含有n个不相同得手性碳原子应该有2n个对映异构体，同时可组成2 n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则对映体的数目就会少得多，同时会有内消旋体。五 构型的R、S命名规则1970年IUPAC建议对对映异构体采用R、S命名，规则如下：1、对手性碳原子连接的四个原子（原子团）排序（大到小）对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序数如果第一个原子相同时则比较与第一哥原子相连底原子序数如果第二个相同则比较第三个，以此类推。如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单键看待2、构型的R、S命名规则把最小