有机二轮复习讲解

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1、有机化学二轮复习 2012浙江理综:第7、11题有机选择题 7.下列说法不正确的是 A利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能 的绿色化学 B蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质 C通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量; 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 7. 考查:一方面考查油脂水解产物,另一方面考查非电解质的概念 难度:各个选项难度都不是很大,如果清楚考查两方面的知识,应该是很 容易判断出来的。 11. 考查:考察了有机分子的命名和结构式,同系物等概念及氨基酸脱水 等反应 难度:试题考查得并不难

2、,而且综合性也不强,一个选项一个知识 点,去分析,就简单了。 2012浙江理综:第11题有机选择题 11下列说法正确的是 A按系统命名法,化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷 B丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽 C化合物是 苯的同系物 D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9 29.化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系: 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基 ,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学 环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 2012浙江理综29: (1)从题干浓缩常考的反应类型 水解

3、反应 取代反应 酯化反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是_。 A化合物A分子中含有联苯结构单元 B化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体 CX与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能与Br2发生加成反应 (2)化合物C的结构简式是_,AC的反应类型是 _。 (3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体 异构_。 a属于酯类b能发生银镜反应 (4)写出BG反应的化学方程式 _。 (5)写出EF反应的化学方程式 _。 (2)从题尾浓缩常考的热点难点 根据性质 推结构 酯化

4、反应的方程式 加聚反应的方程式 官能团的性质 有机反应信息迁 移及同分异构体 写分子式、结 构简式 有机计算 反应类型 分析:第29题有机综合题 题头 题干 题尾 有 机 题 指出题目设置的背景 有机反应的信息 转化图 原料 反应 产品 未知或已知(根据原料合成指定产品、 多以常见有机物为原料如乙烯等) 中间转化过程(官能团的增加、减少、 转化等,如卤代烃转化醇等) 目标产物(生产、生活中要用到的重要 有机物,如高聚物等) 设置问题 简单问题 稍难问题 综合问题 (第(1)、(2)问,如根据结构 简式算分子式等) (2)(3)问,写简单反应式等 ) (4)(5)中,如根据信息进行 相应的综合和

5、处理) (一般与生活、生产相关的有机化学知识 ) (提供总流程或某步反应的信息) 常考形式具体考查查的知识识点 有机物分子式、结结构式的 确定和书书写 根据结构简式要求写出分子式,或根据键线 式写分子式,或1H-NMR谱谱推结结构或有机物 命名等 重要有机反应类应类 型的判 断、及有机反应应方程式的 书书写 写某步反应的化学方程式,常写卤代烃的水 解和消去、醇的消去、加聚反应、酯化反应 、银镜反应等 同分异构体的判断和书书写 找出给定条件的同分异构体,或确定同分异 构体的数目 有机物的性质质和官能团团 的相互转转化 卤代烃转成醇羟基,醇羟基转成醛基,醛基 转成羧基,或双键的消除等 有机物之间转

6、间转 化的信息 提取和迁移 根据题目给定的信息,找出有机物间转化的 本质原因(断键位置和成键原子),再作同 类反应的迁移 反应类应类 型概 念典型反应应反应应特点 取代反应应 加成反应应 消去反应应 加聚反应应 缩缩聚反应应 氧化反应应 还还原反应应 一、有机化学反应基本反应类型及反应特点 原子或原子团“有进 有出”。 有机物分子中的某些原子或原子团, 被其它的原子或原子团所代替的反应 。 有机物分子里不饱和的碳原子与其 它的原子或原子团直接结合生成别 的物质的反应。 有机物在适当的条件下,从一 个分 子脱去一个小分子而生成不饱和化 合物的反应。 在一定条件下,由分子量小(单体 ) 的化合物分

7、子相互结合成为高分子 化合物的反应。 由分子量小的单体相互作用,形成 高分子化合物,同时有小分子生成 的反应。 有机物加氧或去氢的反应 有机物加氢或去氧的反应 卤代、硝化、磺化 、酯化、皂化、水 解等 加氢、加水、加卤 素、加卤化氢等 不饱和键断开 原子或原子团“只 进不出” 分子内脱水、 脱卤化氢 有不饱和键生成 卤素原子或羟基所在碳 的邻位碳上必须有氢原子 乙烯加聚 单体中含有不饱和键 产物只有高分子 链节组成与单体相符 合成酚醛树脂 、 聚酯、蛋白质 等 单体中一般含COOH、 NH2、OH、CHO等官能 团 产物除高分子还有小分子 链节组成不再与单体相符 燃烧、常温氧化、 催化氧化等

8、加氧或去氢 醛、酮还原成醇加氢或去氧 分解反应:甲烷高温分解 裂化反应、裂解反应: 成肽反应:氨基酸缩合成二肽 水解反应:(1)卤代烃的水解 (2)酯的水解(包括油脂) (3)糖类的水解(二糖、多糖) (4)蛋白质的水解 显色反应:(1)苯酚溶液遇FeCl3显紫色; (2)含苯基的蛋白质遇浓硝酸显黄色; (3)淀粉溶液遇碘水显蓝色。 中和反应:羧酸与碱反应 置换反应:金属钠与含OH的物质反应 二、其它有机反应类型 有机综合试题一般解题思路: 读题审题 寻找 突破口 前后关联 假设推理 代入验证 规范作答 存在的问题 第一个问题是:读题干应该读什么,怎么 读,读到什么程度才算合适? 第二个问题是

9、: 对于所给陌生信息应该怎么 读,关键要读懂什么? 策略 一:读题干 读什么?关键读有机物结构变化 怎么读?观察对比(相同部分画圈, 不同部分画曲线)联想(熟悉的变化 联想已学知识,陌生的变化找信息提示) 读到什么程度?找出每步流程的结构变化 ,分析变化部分是否是学过的官能团之间 的转化,是代表读懂了,不是则找问题中 是否有信息提示,若无相关问题可跳过, 若有则可做个记号往下读。待做问题时在 细读。 没学过:看设问信息提示,若没有可跳过 学过:联系学习过的知识 (5)用氧化剂氧化化合物生成克矽平和水,则该氧化剂 为 。 有机反应条件与反应类型有机反应条件与反应类型 反应条件反应类型 NaOH醇

10、溶液并加热 NaOH水溶液并加热 浓H2SO4并加热 稀H2SO4并加热 催化剂并有氧气 催化剂并有氢气 光照且与X2反应 催化剂(Fe屑)存在且与 X2的反应 银氨溶液或新制 Cu(OH)2并加热 卤代烃的消去反应 卤代烃或酯的水解反应 醇脱水生成醚或不饱化合物, 或者 是醇与酸的酯化反应。 酯或淀粉、庶糖、麦芽糖的水解反应 醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。 碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基 的加成反应。 X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发 生的取代反应 苯环上的H原子直接被取代 醛的氧化反应 实验现象相应的有机物或结构 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 使NaOH酚酞红色溶液褪色 遇Fe

11、Cl3溶液显紫色 遇茚三酮溶液显紫色或蓝紫色 遇石蕊试液显红色 与Na反应产生H2 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产 生CO2 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体 放出 常温下能溶解Cu(OH)2 (11)发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 常见实验现象与相应的结构 CCCC或或CCCC、酚、醛酚、醛 酚酚 低级羧酸低级羧酸 含羟基化合物(醇、酚或羧酸)含羟基化合物(醇、酚或羧酸) 低级羧酸低级羧酸 酚酚 酚、羧酸、酯或卤代烃酚、羧酸、酯或卤代烃 低级羧酸、多羟基化合物低级羧酸、多羟基化合物(甘油,葡萄糖) CCCC或或CCCC、苯的同系、苯的同系物、醇类、含物、

12、醇类、含 CHOCHO的有机物、草酸的有机物、草酸 醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等 还原性糖还原性糖 氨基酸、氨基酸、蛋白质蛋白质 策略 二:读信息 利用画圈的方法分析陌生结构和陌生反应 的断键和成键位置来分析反应机理(圈经 过的地方就是断键位置,断键后再根据产 物判断成键方式),达到会分析,会模仿 的目的。 写出用化合物保护护苯甲醛醛中醛醛基的反应应方程式 。 HOCH2CH2OH () 在一定条件下,化合物能与CO2发生类似 反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体) ,请写出其中任意一种化合物的结构简式: 。 能解决的问题 推断有机物分子式或结构简式

13、反应类型判断 同分异构体 30. . (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子 质量在6575之间,1 molA完全燃烧消耗7 mol氧 气,则A的结构简式是 ,名称是 ; (20102010全国卷全国卷I I) 30. 1.环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳 87.80%,含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种 ,B的结构简式为 。 (20102010全国卷全国卷IIII) (07年广东题)(2)化合物I生成化合物是原 子利用率100%的反应,所需另一种反应物的 分子式为 _ 合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比 为1:1.反应物A的结构简式 是 ,名称是 。 C9H8O2

14、 C2H4O2C4H6O3 C7H6O 拓展练习 (3)已知:臭氧氧化还原水解反应生成羰基化合 物,如: 邻邻二甲苯依据凯库凯库 勒式也能彻彻底发发生臭氧化还还 原水解反应应,写出其可能生成的产产物的结结构简简式: 反应的反应类型分别是: 反应的类型是:_ 同分异构体的书写 结构简式为 的有机物 A : 其分子式为 ; 芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显 紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写出 B 的所 有同分异构体 ;( 04 高考题改编) OH CHCOOH C8H8O3 HOC OCH3 O HOCH2O CH O HOO CCH3 O (2)C的同分异构体有

15、多种,写出其中能发生 银镜反应,且1H核磁共振谱显示苯环上只有一 种氢的结构简式(任意三种)。 20112011浙江省高考样卷,浙江省高考样卷, 2828 20112011温州市二模温州市二模 符合下列条件的A的同分异构体有_种 .苯环上有两个取代基,其中一个取代基位为-CH(CH3)2 .能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 写出其中1H核磁共振谱显示有6种氢的结构简式 _。 *31 方法归纳 含官能团的有机物:碳链异构官能团位置异构 官能团类别异构, 官能团异构要注意常见物质的类别异构,特别是 含有苯环的酯,要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的 酯、芳香酸酯以及酚形成的酯。 苯环上有取代基的有机物:邻、间、对三种位置 关系,苯环上的一硝基化合物的种类与苯环上

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